calycosin-7-O-β-D-glucopyranoside | 20633-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: calycosin-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3'-hydroxy-4'-methoxyisoflavone-7-O-β-D-glucopyranoside；calycosin 7‐O‐β‐D‐glucoside；calycosin 7-O-β-D-glucopyranoside；7-O-β-D-glucopyranosyl-calycosin；7-O-β-D-glucopyranosylcalycosin；calycosin 7-O-β-D-glucoside；CALYCOSIN 7-O-beta-D-GLUCOSIDE；3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 20633-67-4
• 化学式: C₂₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 446.411
• InChiKey: WACBUPFEGWUGPB-MIUGBVLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 - 228°C
• 沸点：
  745.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

从黄芪中提取并纯化制备有效成分毛蕊异黄酮-7-氧-β-D-吡喃葡萄糖苷（Calycosin-7-O-β-D-glucoside），简称毛蕊异黄酮苷。该化合物经药理试验证明具有抑制柯萨奇病毒(Coxsackievirus)及治疗病毒性心肌炎的生物活性。

生物活性

Calycosin-7-O-β-D-glucoside 是一种从黄芪中分离得到的异黄酮，具有多种生物活性，如神经保护、心脏保护、抗炎和抗氧化作用。

体外研究

在体外实验中，Calycosin-7-O-β-D-glucoside（2 μM；6 小时）显著抑制基质金属蛋白酶（MMPs）的表达与活性，并维持微血管内皮细胞中 cav-1 和紧密连接蛋白的表达。

体内研究

在活体实验中，Calycosin-7-O-β-D-glucoside（腹腔注射；26.8 mg/kg；14 天）显著减少了缺血性中风再灌注模型大鼠（Middle cerebral artery occlusion, MCAO; 雄性成年Sprague-Dawley大鼠）的梗死体积、组织学损伤和血脑屏障通透性，表现出神经保护作用。

化学性质

白色结晶粉末状物质，易溶于甲醇和乙醇，来源于黄芪根茎。

用途

毛蕊异黄酮苷具有抗氧化、抗辐射、抗癌的作用，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。其主要药理药效包括提高免疫功能、增强抗氧化、抗辐射和抗癌作用、保护心脑血管、肝脏、肾脏和肺脏，保护脑细胞、提高记忆力、舒张血管平滑肌、激素样作用、抗菌及抑制病毒作用、降血脂、降血糖以及减少糖尿病并发症等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',7'-di-O-acetylcalycosin 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 calycosin-7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种化学合成毛蕊异黄酮苷的方法

  摘要：

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮苷的制备方法，包括如下步骤：以间苯二酚和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸(作为起始原料，制得3’，7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，然后通过乙酰化反应得到双乙酰化产物3’,7-二乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；选择性得脱除7位羟基上的保护基得到7-羟基-3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；将7位上羟基生成糖苷键得到3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-四取代基葡萄糖苷，最后通过完全水解，脱除保护基得到毛蕊异黄酮苷，即毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。本发明开发了毛蕊异黄酮苷的化学合成方法，该合成路线原料易得，成本较低，反应条件温和。

  公开号：

  CN106749453A

文献信息

• Identification of a flavonoid 7-<i>O</i>-glucosyltransferase from <i>Andrographis paniculata</i>
  作者：Yuan Li、Wei Gao、Lu-Qi Huang

  DOI：10.1080/10286020.2019.1680644

  日期：2020.3.3

  an important traditional medicinal herb in which flavonoids are part of the primary specialized metabolites. A flavonoid glucosyltransferase with broad substrate spectrum (named ApUGT3) was successfully identified by screening homologous glycosyltransferase genes from A. paniculata. The enzyme displayed glycosylation activity toward multiple flavonoids in vitro, and the major products were identified

  穿心莲是一种重要的传统草药，其中黄酮类化合物是主要的专门代谢产物的一部分。通过筛选来自A. paniculata的同源糖基转移酶基因，成功鉴定了具有宽底物谱的类黄酮葡萄糖基转移酶（命名为ApUGT3）。该酶在体外显示出对多种类黄酮的糖基化活性，并且主要产物被鉴定为7-O-葡糖苷。系统发育分析表明，ApUGT3是来自棘皮科的第一个报道的糖簇转移酶，属于簇I，表明ApUGT3是该亚簇的新黄酮糖基转移酶。该酶可能用作强大的糖基化催化剂，以修饰类黄酮化合物并改善其生物活性。[公式：见文字]。
• 一种黄酮类化合物的葡萄糖苷的制备方法
  申请人：中国中医科学院中药研究所

  公开号：CN108358988A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于药物合成技术领域，涉及一种黄酮类化合物的葡萄糖苷的制备方法。具体而言，本发明的制备方法将黄酮类苷元、蜂蜜、溶剂和至少催化量的作为目标产物的所述黄酮类化合物的葡萄糖苷置于反应容器中混合，将反应容器密封后加热，反应完成后冷却至室温，即可完成苷元向葡萄糖苷的转化。本发明的制备方法所得葡萄糖苷的转化率高，在未使用强酸、重金属盐及相转移催化剂等的前提下，仅靠加入蜂蜜和作为目标产物的葡萄糖苷即可在短时间内完成整个反应过程，成本低、效率高、操作简便、环境友好。
• 一种化学合成毛蕊异黄酮苷的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN106749453A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明涉及一种毛蕊异黄酮苷的制备方法，包括如下步骤：以间苯二酚和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸(作为起始原料，制得3’，7-二羟基-4’-甲氧基异黄酮，然后通过乙酰化反应得到双乙酰化产物3’,7-二乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；选择性得脱除7位羟基上的保护基得到7-羟基-3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮；将7位上羟基生成糖苷键得到3’-乙酰氧基-4’-甲氧基异黄酮-7-O-β-D-四取代基葡萄糖苷，最后通过完全水解，脱除保护基得到毛蕊异黄酮苷，即毛蕊异黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷。本发明开发了毛蕊异黄酮苷的化学合成方法，该合成路线原料易得，成本较低，反应条件温和。