(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride | 96249-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride
• 英文别名: 3,4-methylenedioxycinnamoyl chloride；(E)‐3‐(benzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)prop‐2‐enoyl chloride；(2E)-3-(1,3-Benzodioxol-5-YL)acryloyl chloride；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 96249-87-5
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD12198076
• 分子量: 210.617
• InChiKey: WBJQTHIVYWAEDD-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3,4-methylenedioxycinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and taste evaluation of a high-intensity umami-imparting oxazole-based compound

  摘要：

  Umami味主要由谷氨酸钠（MSG）和5'-核苷酸提供。最近，有报道了几种不同类别的疏水性umami提取化合物，其结构与MSG大不相同。为了获得一种新的umami提取化合物，选择了N-肉桂酰苯乙胺作为引导化合物，并基于先前报道的化合物的药效团模型进行了理性结构优化研究。发现了一种极其强效的umami提取化合物2-[[[2-[(1E)-2-(1,3-苯并二氧杂环戊二烯基)-4-噁唑基]甲氧基]甲基]吡啶，其呈现出比MSG高27000倍的umami味。其末端吡啶残基和线性结构被认为是其强烈活性的原因。根据时间-强度法确定，其达到最大味道强度所需的时间为22.0秒，而MSG的最大味道强度则立即出现。这种时间过程味道特性上的明显差异可能是由于新化合物的疏水性和强受体亲和力造成的。

  DOI：

  10.1080/09168451.2017.1345613
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 吡啶 、 草酰氯 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和鉴定抑制人5-LOX的新型香豆碱衍生物：抗氧化剂，假过氧化物酶和对接研究。

  摘要：

  5-Lipoxygenase（5-LOX）是参与促炎性白三烯生物合成的关键酶，可导致哮喘。开发有效的5-LOX抑制剂，特别是基于天然产物的抑制剂，具有很高的吸引力。香豆碱是白胡椒及其衍生物中的天然产物，在本文中被开发为5-LOX抑制剂。我们已经合成了二十四个衍生物，表征并评估了它们对5-LOX的抑制潜力。取代有多个羟基和多个甲氧基的香豆碱衍生物表现出最佳的5-LOX抑制作用。CP-209（一种邻苯二酚型二羟基衍生物）和CP-262-F2（一种邻位三羟基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为82.7％和82.5％。它们的IC50值分别为2.1±0.2 µM和2.3±0.2 µM，与齐留通相当，IC50 = 1.4±0.2 µM。CP-155，亚甲基二氧基衍生物（天然产物）和CP-194（2,4,6-三甲氧基衍生物）在20 µM时分别显示出对5-LOX的抑制率为76.0％和77

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.043

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel piperidine-benzodioxole derivatives designed as potential leishmanicidal drug candidates
  作者：Ítalo A. Fernandes、Letícia de Almeida、Patrícia Espuri Ferreira、Marcos J. Marques、Raíssa P. Rocha、Luiz F.L. Coelho、Diogo T. Carvalho、Claudio Viegas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.068

  日期：2015.8

  A novel series of ester and carbamate derivatives was synthesized and evaluated its activities against Leishmania amazonensis. All compounds exhibited weaker leishmanicidal activity than amphotericin B. However, results indicated that substituents on the aryl–acyl subunit are important for modulation of the leishmanicidal effect. The nitro derivative showed the highest activity of the series with an

  合成了一系列新的酯和氨基甲酸酯衍生物，并评价了其对亚马逊利什曼原虫的活性。所有化合物均显示出比两性霉素B弱的杀螨活性。但是，结果表明，芳基-酰基亚基上的取代基对于调节杀螨效果很重要。硝基衍生物显示出该系列的最高活性，IC 50  = 17.24μM，并且具有与3,4-苯并二恶唑酯和氨基甲酸正己酯衍生物相当的效力。所有化合物对人细胞均显示低毒性。这些结果揭示了有趣的新颖胡椒碱样分子模式，可用于寻找和开发有效且低毒的抗衰老药物候选药物。
• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 6. Pyrolysis of substituted cinnamoyl ylides as a route to conjugated enynes
  作者：R. Alan Aitken、Christine Boeters、John J. Morrison

  DOI：10.1039/p19940002473

  日期：——

  The substituted cinnamoyl ylides 6 and 7, readily prepared in one step from the quaternary phosphonium salts 8 and cinnamoyl chlorides 9, undergo extrusion of Ph3PO upon FVP to give the 1,3-enynes 12 and 13 in moderate yield. At 500 °C there is little double bond isomerisation, but at 700 °C this does occur to give almost 1:1 mixtures of E and Z isomers. In a few cases, including those with a nitrophenyl

  由季phospho盐8和肉桂酰氯9一步制备的取代肉桂酸酯基化物6和7在FVP上经过Ph 3 PO挤出，以中等收率得到1,3-烯炔12和13。在500°C下几乎没有双键异构化，但是在700°C时确实发生了几乎1：1的E和Z混合物异构体。在少数情况下，包括存在硝基苯基的情况，收率很低或反应完全失败。通过使用酯稳定的内酯来改善1-苯基丁烯的不良产率的尝试仅部分成功，因为失去酯基所需的苛刻条件导致明显的异构化为萘。报告了20个炔的完全归属的13 C NMR光谱。已经制备了一个异构体β，γ-不饱和-δ-氧代酰化物的例子，14，发现在700°C下FVP上的Ph 3 P损失，从而以低收率得到了茚和苯。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES SUCH AS ALZHEIMER'S DISEASE, TYPE 2 DIABETES, AND PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] COMPOSES, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT DE MALADIES AMYLOIDES ET DE SYNUCLEINOPATHIES, NOTAMMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, DU DIABETE DE TYPE 2 ET DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2003101927A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bis- and tris-dihydroxyaryl compounds and their methylenedioxy analogs and pharmaceutically acceptable esters, their synthesis, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, especially Aß amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinophathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment.

  双-和三-二羟基芳基化合物及其亚甲二氧基类似物和药用可接受酯，它们的合成，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗淀粉样疾病，特别是Aß淀粉样病变，如阿尔茨海默病中观察到的，IAPP淀粉样病变，如2型糖尿病中观察到的，以及α-突触核病，如帕金森病中观察到的，以及用于制造用于此类治疗的药物。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。