3,4,4',5'-bis-methylenedioxy-2'-hydroxychalcone | 96249-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,4,4',5'-bis-methylenedioxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 96249-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: VLTDBXBAEYOLPH-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 、 芝麻酚 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 3,4,4',5'-bis-methylenedioxy-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  IX。不寻常的Friedel-Crafts反应。苯酚与α，β-不饱和酰氯的一步一步邻位酰化反应 2'-羟基查耳酮和山梨醇类似物的合成

  摘要：

  在室温下，溴化溴化镁苯酚盐1与α，β-不饱和酰氯2的反应提供了α，β-不饱和2-羟基芳基酮3的直接高选择性合成。通过这种方式有用地合成了2'-羟基查耳酮，包括山梨素3g的邻山梨醇基酚和邻丙醇基酚。该反应提供了在苯酚衍生物的精制中螯合控制方法的合成多功能性的另一个实例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85088-7

文献信息

• BIGI, F.;CASIRAGHI, G.;CASNATI, G.;MARCHESI, S.;SARTORI, G.;VIGNALI, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 4081-4084
  作者：BIGI, F.、CASIRAGHI, G.、CASNATI, G.、MARCHESI, S.、SARTORI, G.、VIGNALI, C.

  DOI：——

  日期：——
• Unusual Friedel-Crafts reactions, IX. One-step ortho-acylation of phenols with α,β-unsaturated acyl chlorides. Synthesis of 2'-hydroxychalcones and sorbicillin analogues
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Stefania Marchesi、Giovanni Sartori、Carlo Vignali

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85088-7

  日期：1984.1

  The reaction of bromomagnesium phenolates 1 in toluene with α, β-unsaturated acyl chlorides 2 at room temperature provides a straightforward highly selective synthesis of α,β-unsaturated 2-hydroxyarylketones 3. 2'-Hydroxychalcones, ortho-sorbylphenols including sorbicillin 3g, and ortho-propiolylphenols were usefully synthesized by this way. This reaction provides a further example of the synthetic

  在室温下，溴化溴化镁苯酚盐1与α，β-不饱和酰氯2的反应提供了α，β-不饱和2-羟基芳基酮3的直接高选择性合成。通过这种方式有用地合成了2'-羟基查耳酮，包括山梨素3g的邻山梨醇基酚和邻丙醇基酚。该反应提供了在苯酚衍生物的精制中螯合控制方法的合成多功能性的另一个实例。