(E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-4-fluoro-phenyl)-acrylamide | 1027046-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-4-fluoro-phenyl)-acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(2-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1027046-05-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrFNO₃
• 分子量: 364.171
• InChiKey: TXSTZHUTCUWQQK-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基苯甲酰氯 、 (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-4-fluoro-phenyl)-acrylamide 生成 4-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-5-fluoro-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization

  摘要：

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820052
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 草酰氯 、 PS-i-Pr₂NEt 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-N-(2-bromo-4-fluoro-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization

  摘要：

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-820052

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Indol-2-ones by Microwave-Assisted Radical ­Cyclization
  作者：Koichi Fukase、Hisashi Akamatsu、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-2004-820052

  日期：——

  Solid-phase synthesis of indol-2-ones (2-oxindoles) by means of aryl radical cyclization of resin-bound N-(2-bromo­phenyl)acrylamides using Bu3SnH is described. Among various solvents tested, DMF was found to be the best choice for the radical cyclization inducing a reagent concentration effect of the polymer support. The reaction proceeded smoothly under microwave irradiation to give the desired indol-2-ones within a very short reaction time in comparison to conventional thermal heating. In this reaction, various indol-2-ones were synthesized by using commercially available 2-bromoanilines and acryloyl chloride derivatives.

  描述了一种通过使用Bu3SnH对树脂结合的N-(2-溴苯基)丙烯酰胺进行芳基自由基环化，从而实现Indol-2-酮（2-氧喹啉）的固相合成。在测试的各种溶剂中，DMF被认为是自由基环化的最佳选择，能够引发聚合物支撑的试剂浓度效应。在微波辐射下，反应顺利进行，与传统的热加热相比，在极短的反应时间内获得所需的Indol-2-酮。在此反应中，使用商业可得的2-溴苯胺和丙烯酰氯衍生物合成了多种Indol-2-酮。