(E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-propenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-propenone
• 英文别名: (2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-benzylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: LHVVVXVYYKHWDS-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-propenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-((E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-allyl)-4-benzyl-piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acryloyl chloride 、 1-苄基哌嗪 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  新型芳烷基4-苄基哌嗪衍生物作为sigma位点选择性配体的合成与构效关系。

  摘要：

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00113-6

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of novel arylalkyl 4-benzyl piperazine derivatives as σ site selective ligands
  作者：S Younes

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00113-6

  日期：2000.1

  Continuing our previous work that established that some chromones substituted by an aryl alkyl piperazino alkyl side chain are potent and selective sigma ligands and could be interesting in the treatment of psychosis, we synthesized 60 new compounds, replacing the chromone moiety by various cyclic systems. Many derivatives bind to the sigma sites in the nanomolar range and are generally selective in comparison

  继续我们先前的工作，即确定被芳基烷基哌嗪子烷基侧链取代的某些色酮是有效的选择性σ配体，在精神病治疗中可能是令人感兴趣的，我们合成了60种新化合物，用各种环状系统取代了色酮部分。许多衍生物与纳摩尔范围内的sigma位点结合，与5HT（1A）和D（2）受体相比通常具有选择性。这些系列中最有效的配体之一，是1-（2-萘甲基）-4-苄基哌嗪29，已在各种药理试验中得到了研究。尽管它在治疗精神病方面没有潜力，但我们获得的结果证实了数据，表明这些衍生物可能在炎性疾病的治疗中令人感兴趣。