exo-2,3-epoxynorbornane | 3146-39-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2,3-epoxynorbornane
• 英文别名: 3-oxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane；exo-2,3-epoxybicyclo[2.2.1]heptane；3-oxatricyclo[3.2.1.0(2,4)]octane；exo-2,3-epoxy-norbornane；exo-2,3-norbornene oxide；exo-2,3-epoxynorbornene；Norbornene oxide；(1S,2R,4S,5R)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octane
• CAS: 3146-39-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: OHNNZOOGWXZCPZ-RNGGSSJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C (lit.)
• 沸点：
  166.47°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9409 (rough estimate)
• 闪点：
  50 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S27,S33,S36/37/39
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 3
• 危险性描述：
  H228
• 危险性防范说明：
  P210
• 储存条件：
  密封于阴凉处避光保存

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 外-2,3-环氧降莰烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃的固体 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10O
分子式
: 110.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
容器溢出,用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去,然后装入容器按照当地法规去处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
阻燃防静电防护服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 122 - 124 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
10 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
酸, 碱, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RB7176000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (exo-2,3-Epoxynorbornane)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (exo-2,3-Epoxynorbornane)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (exo-2,3-Epoxynorbornane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8-oxatricyclo[3.3.0.02,7]octane	20145-38-4	C7H10O	110.156
  ——	exo-2-norbornanol	497-37-0	C7H12O	112.172
  ——	(1S,2S,4R)-2-norbornanol	497-37-0	C7H12O	112.172
  三环[2.2.1.03,5]庚烷-2-醇	3-nortricyclanol	695-04-5	C7H10O	110.156
  ——	3-Methoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-ol	53329-03-6	C8H14O2	142.198
  双环[2.2.1]庚烷-7-醇	7-norbornanol	2566-48-5	C7H12O	112.172

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2,3-epoxynorbornane 在 polystyrene-supported(catecholato)oxoRe cat. act. by iPrOH 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到降冰片烯
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的（儿茶酚酸）氧铼配合物：用 DMSO 氧化醇和用三苯基膦将环氧化物脱氧成烯烃的催化剂

  摘要：

  聚合物负载的催化剂为有机合成提供了实际优势，例如改进的产品分离、易于催化剂回收以及与平行溶液相技术的兼容性。我们开发了从酪胺（=4-（2-氨基乙基）苯酚）衍生的（羧基聚苯乙烯-邻苯二酚）铼催化剂 2，该催化剂对二甲基亚砜 (DMSO) 的醇氧化和三苯基膦的环氧化物脱氧有效。负载型 [Re(catecholato)] 催化剂 2 对空气和水分稳定，可以回收和重复使用而不会降低活性。该程序适用于非卤化溶剂（甲苯）。与常用的过氧化物试剂相比，用于再催化醇氧化的 DMSO 便宜且运输和储存更安全。氧化过程最适合脂肪醇，并且温和的条件与未保护的官能团相容，例如烯烃、酚、硝基化合物和酮的官能团（见表 1 和表 2）。在伯醇存在的情况下，仲醇的选择性氧化是可能的，并且随着反应时间的延长，伯醇在没有过度氧化的情况下转化为醛。用这种催化剂和 Ph3P 将环氧化物（环氧乙烷）催化脱氧为烯烃（见表 3）。烷基环

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3225::aid-hlca3225>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 C₁₀H₈N₂*3H₂O*3Cl^(1-)*Ru⁽³⁺⁾ sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到exo-2,3-epoxynorbornane
  参考文献：
  名称：

  钌催化的烯烃的立体有择环氧化

  摘要：

  高碘酸钠对烯烃的环氧化作用是通过与联吡啶结合的RuCl 3（H 2 O）n的催化作用实现的。该反应对顺式和反式烯烃都是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91004-4

文献信息

• Kinetics of C–H bond and alkene oxidation by trans-dioxoruthenium(<scp>VI</scp>) porphyrins
  作者：Clare Ho、Wa-Hung Leung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/dt9910002933

  日期：——

  characterized, and the kinetics and mechanism of oxidation of the C–H bond and alkenes investigated. The complexes were selective towards tertiary C–H bonds in saturated alkanes but were almost inactive towards secondary C–H bonds. However, they were reactive towards aromatic hydrocarbons and the second-order rate constants (k2) for the oxidation of ethylbenzene and cumene by [Ru(tpp)O2](tpp = 5, 10, 15, 20-te

  A.合成并表征了一系列[Ru VI LO 2 ]配合物（H 2 L =对位取代的四苯基卟啉），并研究了C–H键和烯烃的氧化动力学和机理。该络合物对饱和烷烃中的C–H键具有选择性，但对C–H二级键几乎没有活性。但是，它们对芳烃有反应性，[Ru（tpp）O 2 ]（tpp = 5，10，15，20-四苯基卟啉）氧化乙苯和枯烯的二级速率常数（k 2）为2.21。 ×10 –4和3.16×10 –4 dm 3 mol –1s –1分别。发现环己烯被[Ru（tpp）O 2 ]烯丙基氧化的动力学同位素效应（K H / K D）为11.7 。CH 2 Cl 2 -MeOH混合物中烯烃氧化的主要有机产物是环氧化物，[Ru（tpp）O 2 ]得到的单体产物为[Ru IV（tpp）O]·EtOH。或[Ru IV（tpp）（OH）2 ·] EtOH。与[Ru VI（oep）O 2 ]（oep = 2,3,7,8
• Calcium tungstate: a convenient recoverable catalyst for hydrogen peroxide oxidation
  作者：Caitlin M. Tressler、Peter Stonehouse、Keith S. Kyler

  DOI：10.1039/c6gc00725b

  日期：——

  Calcium tungstate was found to be an excellent catalyst for large scale "green" oxidations of organic substrates (amines, alkenes, alcohols, sulfides) with hydrogen peroxide.

  钨酸钙被发现是用过氧化氢对有机底物（胺，烯烃，醇，硫化物）进行大规模“绿色”氧化的极佳催化剂。
• Oxidation Reactions Using Magnesium Monoperphthalate: A Comparison with<i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Paul Brougham、Mark S. Cooper、David A. Cummerson、Harry Heaney、Nicola Thompson

  DOI：10.1055/s-1987-28153

  日期：——

  Magnesium monoperphthalate hexahydrate (MMPP), a newly developed reagent with high stability at ambient temperatures, has been shown to oxidise a wide range of substrates under mild conditions: the substrates include alkenes, ketones. sulphides and sulphoxides, pyridine, and dipotassium p-tolylpentafluorosilicate.

  六水合单过邻苯二甲酸镁（MMPP）是一种新开发的试剂，具有在室温下高度稳定的特性，已被证明能在温和条件下氧化多种底物，包括烯烃、酮、硫化物、亚砜、吡啶和二钾对甲苯基五氟硅酸盐。
• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• Mechanism of Oxygen Atom Transfer from Fe^V(O) to Olefins at Room Temperature
  作者：Kundan K. Singh、Mrityunjay k. Tiwari、Basab B. Dhar、Kumar Vanka、Sayam Sen Gupta

  DOI：10.1021/ic503053q

  日期：2015.7.6

  of biuret-modified Fe–TAML at room temperature. The second-order rate constant (k2) for the reaction of different alkenes with FeV(O) was determined under single-turnover conditions. An 8000-fold rate difference was found between electron-rich (4-methoxystyrene; k2 = 216 M–1 s–1) and electron-deficient (methyl trans-cinnamate; k2 = 0.03 M–1 s–1) substrates. This rate difference indicates the electrophilic

  在生物氧化中，已提出中间体Fe V（O）（OH）是用于通过非血红素铁络合物催化烯烃环氧化的活性物质。但是，尚未有研究阐明在Fe V（O）与烯烃反应形成相应的环氧化物过程中直接O原子转移的机理。首次，我们在室温下使用缩二脲改性的Fe–TAML的Fe V（O）配合物研究了O原子转移至烯烃的机理。在单周转条件下，确定了不同烯烃与Fe V（O）反应的二级速率常数（k 2）。发现在富电子的（4-甲氧基苯乙烯;ķ 2 = 216中号-1小号-1）和缺电子（甲基反式-肉桂酸酯; ķ 2 = 0.03M的-1小号-1）衬底。该速率差表示Fe V（O）的亲电特性。使用顺式-二苯乙烯作为机械探针会导致顺式和反式的形成-二苯乙烯环氧化物（73:27）。这表明形成了自由基中间体，这将允许C–C键旋转产生二苯乙烯-环氧化合物的两种立体异构体。另外，对位取代的苯乙烯衍生物的哈米特ρ值为-0.56。详细的DFT计算表明

表征谱图