(-)-(1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-7,7a-dihydro-5(6H)-indanone | 61217-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-7,7a-dihydro-5(6H)-indanone
• 英文别名: (1R-cis)-1-(1,1-dimethylethoxy)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-5H-inden-5-one；(1R,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one；1-tert-Butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-inden-5-one；(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 61217-34-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XCDBIEBRDPOPLR-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-7,7a-dihydro-5(6H)-indanone 在 Pd-BaSO₄ 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 lithium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(1R,7aR)-1-tert-Butoxy-7a-methyl-7,7a-dihydro-5(6H)-indanone
  参考文献：
  名称：

  通过使用Hajos酮肟的异常Beckmann裂解作为关键步骤的全合成（-）-elegansidiol

  摘要：

  Hajos酮肟的贝克曼片段异常选择性地形成手性的1-氧化的2,2-二甲基-4-亚甲基-环己酮骨架。使用该转变作为关键步骤，可以实现含氧单碳杂环倍半萜烯-（-）-elegansidiol的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.123

文献信息

• A facile total synthesis of ent-17β-estradiol and structurally related analogues
  作者：Zu Yun Cai、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.007

  日期：2007.4

  A facile six-step synthesis (15.2% yield) of ent-17beta-estradiol from readily accessible precursors is described. The preparation of analogues with 2-alkyl substituents, double bond unsaturation in the C-ring, a cis C,D-ring fusion and modified substituents at C(17) is also reported.

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。
• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prevacus, Inc.

  公开号：US20150175650A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及ent-孕酮及其中间体的合成。
• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER UN TRAUMATISME CRANIOCÉRÉBRAL (TCC), Y COMPRIS DES COMMOTIONS CÉRÉBRALES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016209847A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组合物及其治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡的方法。
• A simple synthesis of a functionalized tricyclo[5.2.2.01,5]undecene as a synthon for isoeremolactone
  作者：Walter Weber、Dietrich Spitzner、Wolfgang Kraus

  DOI：10.1039/c39800001212

  日期：——

  Methyl 4-methyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-4-ene-9-carboxylate (2) was synthesised by using the easily available 6-methyl-7-t-butoxybicyclo[4.3.0]non-1-en-3-one (3) as a starting material.

  使用容易获得的6-甲基-7-叔丁氧基双环[4.3.0] non-1-en合成4-甲基三环[5.2.2.0 1,5 ]十一碳-4-烯-9-羧酸甲酯（2） -3-one（3）作为起始原料。
• Cytoprotective polycyclic compounds
  申请人：Washington Univeristy

  公开号：US20020132802A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention is generally directed to novel enantiomeric estrogen derivatives, some of which may have one or more unsaturated bonds in conjugation with the terminal or A-ring of the structure, which have cytoprotective activity. The present invention is further directed to a process for conferring cytoprotection to a population of cells, of a subject in need thereof, involving the administration of an effective dose of the compound.

  本发明通常涉及新型对映异构体雌激素衍生物，其中一些可能具有与结构末端或A环共轭的一个或多个不饱和键，具有细胞保护活性。本发明进一步涉及一种为需要细胞保护的受试者的细胞群体赋予细胞保护的过程，包括给予化合物的有效剂量。