ent-cholesterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-cholesterol
• 英文别名: cholesterol；(3R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-HFRBDLMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-cholesterol 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到ent-4β-hydroxycholesterol
  参考文献：
  名称：

  4β-羟基胆固醇是一种促脂肪生成因子，可通过肝脏 X 受体促进 SREBP1c 表达和活性。

  摘要：

  氧甾醇是胆固醇的氧化衍生物，在脂质生物合成和体内平衡中发挥调节作用。氧甾醇信号传导如何协调不同的脂质类别（例如甾醇和甘油三酯）仍不完全清楚。在此，我们表明，4β-羟基胆固醇 (4β-HC) 是一种肝脏和血清中含量丰富的氧甾醇，其功能尚不明确，是主要脂肪生成转录因子甾醇调节元件结合蛋白 1c (SREBP1c) 的有效和选择性诱导剂，但不是相关的类固醇生成转录因子SREBP2。通过将脂质合成追踪与脂肪生成基因表达谱关联起来，我们发现 4β-HC 可以作为肝脏 X 受体 (LXR) 的假定激动剂，LXR 是一种甾醇传感器和转录调节因子，之前与 SREBP1c 激活相关。在 LXR 氧甾醇激动剂中，4β-HC 是独一无二的，它诱导 SREBP1c 下游脂肪生成程序的表达，并在原代肝细胞和小鼠肝脏中触发从头脂肪生成。此外，4β-HC 与胰岛素-PI3K 依赖性信号传导并行作用，刺激甘油三酯合成和脂滴积累。因此，4β-HC

  DOI：

  10.1016/j.jlr.2021.100051
• 作为产物：
  描述：

  (1α,5α,6α)-(+/-)-6-methyl-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid, methyl ester 在 5percent Pd/BaSO₄ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~125.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇C，D环侧链合成子全合成胆固醇。

  摘要：

  胆固醇的两种对映异构体中的一种（对-胆固醇）首次通过合成途径合成，该途径从含有D环和胆固醇整个侧链的前体开始。作为已报道的合成路线的一部分，一种普遍使用的方法可用于大规模（> 10 g）制备[1α（R *），7aα] -1-（1,5-二甲基己基）-1对映体，2,3,6,7,7a-六氢-7a-甲基-5H-茚满-5-一，C，D环侧链合成子，可用于合成维生素D（3），胆固醇的对映异构体，还开发了它们的类似物。使用导致对胆固醇的C，D环侧链合成子的对映体，从线性片段中精制A环和B环，然后将其线性环化以形成类固醇B环和A环。使用此路线，

  DOI：

  10.1021/jo025535k

文献信息

• H₅IO₆/KI: A New Combination Reagent for Iodination of Aromatic Amines, and Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols through<i>in situ</i>Generation of Iodine under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Maryam Behjunia

  DOI：10.1002/hlca.200900259

  日期：2010.3

  A simple method for the in situ generation of iodine using H5IO6/KI has been developed, and its application in silylation of OH group and iodination of aromatic amines is described.

  已开发出一种使用H 5 IO 6 / KI原位生成碘的简单方法，并描述了其在OH基甲硅烷基化和芳族胺碘化中的应用。
• Observation of polar order and thermochromic behaviour in a chiral bent-core system exhibiting exotic mesophases due to superstructural frustration
  作者：Vidhika Punjani、Golam Mohiuddin、Supreet Kaur、Raj Kumar Khan、Sharmistha Ghosh、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c7cc08885j

  日期：——

  First examples of smart bent-core materials that exhibited frustrated structures with high polar order and thermochromism.

  首次展示了具有高极性序和热致变色性质的智能弯曲核材料的示例。
• Rapid and highly efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalysed by in situ generated I 2 using Oxone®/KI or cerium ammonium nitrate (CAN)/KI systems under mild conditions
  作者：Eskandar Kolvari、Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Nadiya Koukabi、Maryam Gilandoust、Neda Bakhit

  DOI：10.1007/s12039-011-0120-5

  日期：2011.9

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in clean and efficient reactions with hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of a catalytic amount of I2 generated in situ from Oxone®/KI or CAN/KI systems. The reactions occur rapidly in good to high yields in wet CH2Cl2 at room temperature.

  结构多样化的醇和酚在六甲基二硅氮烷（HMDS）存在下与由Oxone®/KI或CAN/KI体系原位生成的催化量碘进行的反应中，以清洁高效的方式进行了三甲基硅烷化。这些反应在室温下在湿润的氯仿中迅速进行，产率良好至高。
• Click amidations, esterifications and one–pot reactions catalyzed by Cu salts and multimetal–organic frameworks (M–MOFs)
  作者：Rossella Greco、Estefanía Tiburcio、Brenda Palomar-De Lucas、Jesús Ferrando-Soria、Donatella Armentano、Emilio Pardo、Antonio Leyva-Pérez

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112228

  日期：2022.4

  reagents or reaction conditions. Here we show a “spring–loaded”, 100% atom–efficient amidation and esterification protocol which consists in the ring opening of cyclopropenones with amines or alcohols. Some alkyl amines react spontaneously at room temperature in a variety of solvents and reaction conditions, including water at different pHs, while other alkyl amines, aromatic amines and alcohols react in

  酰胺和酯是自然界、工业和学术实验室中普遍存在的化学物质。因此，多年来已经开发出大量用于这些化合物的合成方法也就不足为奇了。然而，这些方法不是 100% 原子经济的，并且通常需要苛刻的试剂或反应条件。在这里，我们展示了一种“弹簧加载”、100% 原子效率的酰胺化和酯化方案，该方案包括环丙烯酮与胺或醇的开环。一些烷基胺在室温下在各种溶剂和反应条件下自发反应，包括不同 pH 值的水，而其他烷基胺、芳香胺和醇在催化量的简单 Cu 2+存在下反应盐或固体。模块化反应模式（烷基胺 >> 烷基醇 >> 酚 >> 芳香胺）能够在定义明确的催化多金属-有机框架（M-MOF，M= Cu、Ni、Pd）上设计正交和一锅反应，以轻松地将所得的肉桂酰胺和肉桂酸酯官能化为更复杂的分子。此处报道的酰胺化和酯化反应条件与铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 非常相似，因此可以将这种快速、清洁和灵活的方案定义为点击反应。
• 唾液酸脂质衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110577557B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明属于医药技术领域，提供了一种可用于微粒制剂修饰的唾液酸脂质衍生物及其制备方法和应用。所述的唾液酸脂质衍生物的结构通式如下，其中R1为H原子或C1‑C6烷基；R2为H、(CH2)m、C2‑C6烯基，m＝1‑17；当X为H原子或O原子时，R3为(CH2)n或胆固醇基，n＝1‑17；当X为羰基时，R3为C12‑C24烷氧基、C12‑C24烷基取代氨基或胆固醇基；R4为‑OH、‑NHCOCH3或‑NHCOCH2OH。本发明所述的唾液酸脂质衍生物可以用于修饰微粒制剂，并根据药物的性质，实现不同的治疗或诊断目的。特别是在抗肿瘤方面，该唾液酸脂质衍生物可赋予微粒制剂优异的肿瘤靶向能力，提升抑瘤效果。