(S)-tert-butyl 2-azidopropanoate | 959158-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-azidopropanoate
• 英文别名: t-butyl 2-azidopropanoate；tert-butyl (2S)-2-azido-propanoate；t-butyl (2S)-2-azido propanoate；tert-butyl (2S)-2-azidopropanoate
• CAS: 959158-59-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: UPTBUSJLJAEIMU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-azidopropanoate 在 N-琥珀酰亚胺3-(二苯基膦)丙酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到t-butyl 2-diazopropanoate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF DIAZO AND DIAZONIUM COMPOUNDS

  摘要：

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将携带反应性羰基基团的三级膦试剂与偶氮化物反应来制备重氮化合物。该反应还可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将携带一个或多个电子吸引基团的偶氮化物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水性介质中进行，并且特别适用于在生理条件下将偶氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂，以及用于制备这些试剂的前体。

  公开号：

  US20100125132A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-azidopropanoic acid 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(S)-tert-butyl 2-azidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质假体：1,5-二取代[1,2,3]三唑ascis-Peptide Bond Surrogates

  摘要：

  脯氨酸在天然氨基酸中是独一无二的，其肽键呈顺式或反式构象的相似倾向。该属性影响许多过程，包括蛋白质折叠的速率、它们的结构和它们的活性。其他脂肪族氨基酸可用作具有反式肽键的脯氨酸残基的模拟物。相比之下，需要化学合成来创建顺式脯氨酰肽键的替代物。在这里，1,5-二取代 [1,2,3] 三唑被评估为顺式肽键替代物。Huisgen 的氨基炔烃和叠氮酸的 1,3-偶极环加成反应与 Ru(II) 催化剂用于合成各种 Xaa-1,5-三唑-Ala 模块，收率中等至高。其中两个模块，连同它们的 1,4-三唑区域异构体，通过使用表达的蛋白质连接将它们安装在牛胰核糖核酸酶的转折区。由此产生的半合成酶显示出完整的酶活性，表明天然结构的维持。1,5 吨...

  DOI：

  10.1021/ja075865s

文献信息

• Immunomodulators
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160222060A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对于改善包括癌症和传染性疾病在内的各种疾病是有用的。
• Development of a Functional cis-Prolyl Bond Biomimetic and Mechanistic Implications for Nickel Superoxide Dismutase
  作者：Daniel Tietze、Marco Tischler、Stephan Voigt、Diana Imhof、Oliver Ohlenschläger、Matthias Görlach、Gerd Buntkowsky

  DOI：10.1002/chem.200903306

  日期：2010.7.5

  peptide‐based Ni superoxide dismutase (NiSOD) models have been developed. These NiSOD models show an important structural difference compared to the native NiSOD enzyme, which could cause a completely different mechanism of superoxide dismutation. In the native enzyme the peptide bond between Leu4 and Pro5 is cis‐configured, while the NiSOD models exhibit a trans‐configured peptide bond between these

  近年来，已经开发了几种基于肽的Ni超氧化物歧化酶（NiSOD）模型。与天然NiSOD酶相比，这些NiSOD模型显示出重要的结构差异，这可能会导致完全不同的超氧化物歧化机理。在天然酶中，Leu4和Pro5之间的肽键是顺式配置的，而NiSOD模型则显示出这两个残基之间的反式肽键。为了阐明该单肽键的构型如何影响NiSOD模型肽的活性，新的顺式开发了脯氨酰键替代物。作为替代，我们选择了一个基于亮氨酸/丙氨酸的双取代1,2,3-三唑，该取代基被掺入NiSOD模型肽中，以取代残基Leu4和Pro5。生成的1,5-二取代的三唑镍肽表现出高SOD活性，其活性与其亲本反式类似物大致相同。因此，脯氨酰肽键的构象显然对于金属肽的催化活性具有次要的重要性，如文献中所假定的。此外，表明三唑金属肽正在形成稳定的氰化物加合物作为底物类似物模型配合物。
• Preparation of Diazo and Diazonium Compounds
  申请人：RAINES Ronald Thaddeus

  公开号：US20130203974A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  A method for making diazo-compounds, diazonium salts thereof and other protected forms of these compounds. Diaz-compounds are prepared by reaction of a tertiary phosphine reagent carrying a reactive carbonyl group with an azide. The reaction can also generate an acyl triazene which can be converted thermally or by addition of base to form the diazo-compound or the acyl triazene can be isolated. The method is particularly useful for conversion of azides carrying one or more electron withdrawing groups to diazo-compounds. The method can be carried out in aqueous medium under mild conditions and is particularly useful for conversion of azido sugars to diazo-compound and diazonium salts thereof under physiological conditions. Tertiary phosphine reagents, particularly those that are water-soluble, and precursors for preparation of the reagents are provided.

  一种制备重氮化合物、其重氮盐和这些化合物的其他保护形式的方法。通过将带有反应性羰基基团的三级膦试剂与叠氮化物反应来制备重氮化合物。该反应也可以生成酰基三氮烯，可以通过热转化或加入碱来形成重氮化合物，或者可以分离出酰基三氮烯。该方法特别适用于将带有一个或多个电子提取基团的叠氮化合物转化为重氮化合物。该方法可以在温和条件下在水介质中进行，特别适用于在生理条件下将叠氮糖转化为重氮化合物和其重氮盐。提供了三级膦试剂，特别是那些水溶性的试剂和制备试剂的前体。
• Myers, Eddie L.; Raines, Ronald T., Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2359 - 2363
  作者：Myers, Eddie L.、Raines, Ronald T.

  DOI：——

  日期：——
• IMMUNOMODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170283462A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.