(-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one | 139973-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one
• 英文别名: 1-tert-Butoxy-7a-methyl-4-methylene-octahydro-inden-5-one；(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-4-methylidene-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,6,7-hexahydroinden-5-one
• CAS: 139973-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: UJUIPXIBJFXGDD-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 lithium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 Pd-BaSO₄ 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036

文献信息

• STEROID ANALOGUES FOR NEUROPROTECTION
  申请人：Macnevin Christopher

  公开号：US20110263553A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.

  提供的是具有带极性取代基的类固醇类似物，这些取代基位于类固醇环系统的C3和/或C20位置，具有改善的水溶性。还提供了包含这些类固醇类似物的药物组合物，以及使用新型类固醇类似物治疗和预防中枢神经系统损伤后患者的神经退行性疾病的方法。
• Steroid analogues for neuroprotection
  申请人：Emory University

  公开号：US10716795B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.

  本发明提供了在类固醇环系统的 C3 和/或 C20 位上用极性取代基进行官能化的类固醇类似物，这些类固醇类似物具有更好的水溶性。还提供了包含这些类固醇类似物的药物组合物，以及使用这些新型类固醇类似物治疗和预防中枢神经系统损伤后患者神经变性的方法。
• Hu, Yuefei; Wittmer, Lisa L.; Kalkbrenner, Melissa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3665 - 3671
  作者：Hu, Yuefei、Wittmer, Lisa L.、Kalkbrenner, Melissa、Evers, Alex S.、Zorumski, Charles F.、Covey, Douglas F.

  DOI：——

  日期：——
• Steroid Analogues for Neuroprotection
  申请人：Emory University

  公开号：US20170065615A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.
• US9527881B2
  申请人：——

  公开号：US9527881B2

  公开（公告）日：2016-12-27