(-)-(1R,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-4-indancarboxylic acid | 27510-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1R,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-4-indancarboxylic acid
• 英文别名: 1-tert-Butoxy-7a-methyl-5-oxo-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid；(1R,7aR)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylic acid
• CAS: 27510-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: UWCTUAFQRMLXOF-IAQYHMDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-4-indancarboxylic acid 在 Pd-BaSO₄ 哌啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 氢化钾 、 lithium 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-3,6,7,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7a-methyl-1H-inden-5(2H)-one 在 磷酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(1R,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro-1-tert-butoxy-7a-methyl-5-oxo-4-indancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036

文献信息

• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER UN TRAUMATISME CRANIOCÉRÉBRAL (TCC), Y COMPRIS DES COMMOTIONS CÉRÉBRALES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016209847A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组合物及其治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡的方法。
• STEROID ANALOGUES FOR NEUROPROTECTION
  申请人：Macnevin Christopher

  公开号：US20110263553A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.

  提供的是具有带极性取代基的类固醇类似物，这些取代基位于类固醇环系统的C3和/或C20位置，具有改善的水溶性。还提供了包含这些类固醇类似物的药物组合物，以及使用新型类固醇类似物治疗和预防中枢神经系统损伤后患者的神经退行性疾病的方法。
• C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS
  申请人：PREVACUS, INC.

  公开号：US20160168190A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组成物及其使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。
• Steroid analogues for neuroprotection
  申请人：Emory University

  公开号：US10716795B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Provided are steroid analogues functionalized with polar substituents at the C3 and/or C20 positions of the steroid ring system that exhibit improved water solubility. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the steroid analogues and methods using the novel steroid analogues for the treatment and prevention of neurodegeneration in a patient following injury to the central nervous system.

  本发明提供了在类固醇环系统的 C3 和/或 C20 位上用极性取代基进行官能化的类固醇类似物，这些类固醇类似物具有更好的水溶性。还提供了包含这些类固醇类似物的药物组合物，以及使用这些新型类固醇类似物治疗和预防中枢神经系统损伤后患者神经变性的方法。
• RADUNZ, H. -E.;SCHNEIDER, G., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 2, 129-131
  作者：RADUNZ, H. -E.、SCHNEIDER, G.

  DOI：——

  日期：——