(1R,7aR)-1-(1,1-dimethylethoxy)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-5H-inden-5-one | 428439-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,7aR)-1-(1,1-dimethylethoxy)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-5H-inden-5-one
• 英文别名: (1R-cis)-1-(1,1-dimethylethoxy)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-5H-inden-5-one；(1R,7aR)-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 428439-23-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: JTZAAIXULXQVHF-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aR)-1-(1,1-dimethylethoxy)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-5H-inden-5-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、344.53 kPa 条件下， 反应 9.08h， 生成 (13α,14β,17α)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,7aR)-1-(1,1-dimethylethoxy)-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-4-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-7a-methyl-5H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  ent-17beta-estradiol及其结构相关类似物的简便全合成。

  摘要：

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.12.007

文献信息

• Cytoprotective polycyclic compounds
  申请人：Washington Univeristy

  公开号：US20020132802A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The present invention is generally directed to novel enantiomeric estrogen derivatives, some of which may have one or more unsaturated bonds in conjugation with the terminal or A-ring of the structure, which have cytoprotective activity. The present invention is further directed to a process for conferring cytoprotection to a population of cells, of a subject in need thereof, involving the administration of an effective dose of the compound.

  本发明通常涉及新型对映异构体雌激素衍生物，其中一些可能具有与结构末端或A环共轭的一个或多个不饱和键，具有细胞保护活性。本发明进一步涉及一种为需要细胞保护的受试者的细胞群体赋予细胞保护的过程，包括给予化合物的有效剂量。
• WEBER W.; KRAUS W.; SPITZNER D., CHEM. BER., 1980, 113, NO 1, 385-390
  作者：WEBER W.、 KRAUS W.、 SPITZNER D.

  DOI：——

  日期：——
• A facile total synthesis of ent-17β-estradiol and structurally related analogues
  作者：Zu Yun Cai、Douglas F. Covey

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.12.007

  日期：2007.4

  A facile six-step synthesis (15.2% yield) of ent-17beta-estradiol from readily accessible precursors is described. The preparation of analogues with 2-alkyl substituents, double bond unsaturation in the C-ring, a cis C,D-ring fusion and modified substituents at C(17) is also reported.

  描述了从易获得的前体轻松进行六步合成ent-17beta-estradiol的方法（产率为15.2％）。还报道了类似物的制备，该类似物具有2-烷基取代基，C环中的双键不饱和，顺式C，D环稠合和C（17）处的修饰取​​代基。