dipterocarpol | 471-69-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dipterocarpol
• 英文别名: Dipterocarpol；(5S,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 471-69-2；19222-66-3；22549-23-1；33426-06-1；114926-00-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: NJICGAVMYWKCMW-XOEGDGRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(lit.)
• 沸点：
  527.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  8.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipterocarpol 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (20S)-protopanaxadiol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.

  摘要：

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.400

文献信息

• Neutral triterpenes from the galls of Pistacia terebinthus
  作者：P. Monaco、R. Caputo、G. Palumbo、L. Mangoni

  DOI：10.1016/0031-9422(73)80709-5

  日期：1973.4
• Delprino, Laura; Caputo, Otto; Balliano, Gianni, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2301 - 2326
  作者：Delprino, Laura、Caputo, Otto、Balliano, Gianni、Berta, Stefano、Bouvier, Pierrette、Cattel, Luigi

  DOI：——

  日期：——
• Higher isoprenoids—I
  作者：A.S. Gupta、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92478-0

  日期：1971.1
• Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.
  作者：RYOJI KASAI、KEIKO SHINZO、OSAMU TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.24.400

  日期：——

  In an attempt toward the synthesis of 20 (S)-protopanaxadiol (I) from dammarenediol-II (V), the introduction of a hydroxy function to C-12 of the dammarane skeletone has been studied. A solution of p-nitrobenzoate (IX) of 3-epi-dammaranediol-I (VIII) in tert-BuOH was irradiated for 40 hr and the products were saponified to give 17-octakis-nordammarane-3α, 17β-diol (X). From the crude irradiation products, 6-methyl-2-heptanone (XII) was isolated and identifiel. Whereas, the irradiation of p-nitrophenylacetate (XIX) of 3-epi-dammaranediol-II (XVI) under the similar condition followed by saponification yielded the 12-hydroxy compound (XX). This was converted into betulafolienetriol (XXI) and 20 (S)-protopanaxadiol (I) furnishing the synthesis of the Ginseng sapogenin.

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。