20(S)-betulafolienetriol | 6892-79-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20(S)-betulafolienetriol
• 英文别名: Betulafolientriol；(3R,5S,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 6892-79-1；7755-01-3；30636-90-9；38243-15-1；53368-76-6；103834-30-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: PYXFVCFISTUSOO-SPPDXTJESA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  559.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036
• 溶解度：
  可溶于氯仿（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

20(S)-Protopanaxadiol (PPD, 20-Epiprotopanaxadiol) 是人参皂苷在肠道的主要代谢产物之一，也是人参中的活性成分。它能在耐多种药物的癌细胞中抑制P-glycoprotein。

体外研究

20(S)-Protopanaxadiol (PPD) 引起细胞生长抑制，在Int-407细胞中的LC50为23 μg/mL，而在Caco-2细胞中为24 μg/ml。在Int-407细胞系中，PPD 导致处于sub-G1（凋亡细胞）状态的细胞占比增多，这一反应与人参皂苷糖基化差异以及疏水亲水平衡有关。此外，PPD 还显著减少了U251-MG和U87-MG细胞的生存能力。其毒性作用伴随着细胞黏连蛋白表达减少，包括N-cadherin和整合素β1，导致黏着斑激酶磷酸化减少，并且还减少了cyclin D1的表达，从而诱导细胞在G1期阻滞。

体内研究

在高架十字迷宫试验中，在束缚应激前处理以20(S)-Protopanaxadiol (PPD) 和PPT（20(S)-Protopanaxatriol），可以延长开臂滞留时间和开臂次数。处理以PPD 能有效抑制束缚应激所诱导的皮质脂酮和IL-6的血清水平，表明其可能通过GABAA受体和羟色胺受体发挥抗焦虑作用。与PPT相比，PPD 的抗炎作用更强。

化学性质

20(S)-原人参二醇为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于人参。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效方面，人参总皂苷及单体化合物对促进肿瘤细胞凋亡，促使肿瘤细胞分化，提高肿瘤细胞对化疗药物的敏感性，抑制肿瘤新生血管形成，提高机体抗肿瘤免疫力及抑制肿瘤生长和转移等方面具有重要作用。(20S)-原人参二醇是二醇组皂苷的代谢苷元，作为细胞凋亡诱导剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(S)-betulafolienetriol 生成 (20S)-protopanaxadiol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.

  摘要：

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.400
• 作为产物：
  描述：

  20(S)-hydroxydammaran-3α-yl p-nitrophenylacetate 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 20(S)-betulafolienetriol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.

  摘要：

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.400

文献信息

• Dammarane glycosides from aerial part of Neoalsomitra integrifoliola
  作者：Seiji Fujita、Ryoji Kasai、Kazuhiro Ohtani、Kazuo Yamasaki、Ming-Hua Chiu、Rui-Lin Nie、Osamu Tanaka

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00020-8

  日期：1995.6

  From the aerial part of Neoalsomitra integrifoliola, eleven new dammarane glycosides were isolated. The structures were elucidated by chemical and spectral means.
• Effects of the side chain at C17 on the13C chemical shifts of tetracyclic triterpenoids from the dammarane series
  作者：V. A. Denisenko、V. L. Novikov、G. V. Malinovskaya、G. B. Elyakov

  DOI：10.1007/bf00954472

  日期：1983.12
• Syntheses of betulafolienetriol and the Ginseng sapogenin, 20(S)-protopanaxadiol.
  作者：RYOJI KASAI、KEIKO SHINZO、OSAMU TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.24.400

  日期：——

  In an attempt toward the synthesis of 20 (S)-protopanaxadiol (I) from dammarenediol-II (V), the introduction of a hydroxy function to C-12 of the dammarane skeletone has been studied. A solution of p-nitrobenzoate (IX) of 3-epi-dammaranediol-I (VIII) in tert-BuOH was irradiated for 40 hr and the products were saponified to give 17-octakis-nordammarane-3α, 17β-diol (X). From the crude irradiation products, 6-methyl-2-heptanone (XII) was isolated and identifiel. Whereas, the irradiation of p-nitrophenylacetate (XIX) of 3-epi-dammaranediol-II (XVI) under the similar condition followed by saponification yielded the 12-hydroxy compound (XX). This was converted into betulafolienetriol (XXI) and 20 (S)-protopanaxadiol (I) furnishing the synthesis of the Ginseng sapogenin.

  在尝试从二醇（V）合成20（S）-原人参二醇（I）的过程中，已经研究了对达玛烷骨架C-12位引入羟基功能。将3-表-达玛二醇-I（VIII）的p-硝基苯甲酸酯（IX）在叔丁醇中的溶液照射40小时，然后将产物皂化得到17-八氢-nordammarane-3α，17β-二醇（X）。从粗照射产物中，分离并鉴定了6-甲基-2-庚酮（XII）。然而，在类似条件下照射3-表-达玛二醇-II（XVI）的p-硝基苯乙酸酯（XIX），随后皂化得到了12-羟基化合物（XX）。这被转化为桦木脑三醇（XXI）和20（S）-原人参二醇（I），完成了人参皂苷元的合成。