3-epibetulinic acid | 38736-77-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epibetulinic acid
• 英文别名: Epibetulinic acid；3α-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 38736-77-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: QGJZLNKBHJESQX-ULZDWRHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  277℃
• 沸点：
  550.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Epibetulinic acid 从 Maytenus cuzcoina 的根皮和 Maytenus chiapensis 的叶子中分离获得。此化合物作用于用细菌内毒素刺激的小鼠巨噬细胞 (RAW 264.7)，能够抑制 NO 和前列腺素 E2 (PGE2) 的产生，其 IC50 分别为 0.7 μM 和 0.6 μM，表现出显著的抗炎活性。

靶点

PGE2 0.6 μM (IC50)

NO 0.7 μM (IC50)

化学性质

Epibetulinic acid 是一种白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于酸枣仁和藕节炭。

用途

Epibetulinic acid 具有显著的抗炎和抗肿瘤作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-epibetulinic acid 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以17%的产率得到3-epi-hydroxylup-20(29)-en-19(28)-olide
  参考文献：
  名称：

  3-Epihydroxy lup-20（29）-en-19（28）-olide：部分合成，抗拓扑异构酶活性和3D分子对接

  摘要：

  报道了一种新的方法，可从桦木酸中部分合成稀有的三萜类化合物，3-表羟基lup-20（29）-en-19（28）-olide和1。结合效率，即不同化合物与拓扑异构酶IIα的中央催化结构域的结合方式，是通过对该酶晶体结构（1bgw，pdb）的完整3D分子对接研究计算得出的。化合物1，图2b，和2d中显示拓扑异构酶II的催化活性的剂量依赖性抑制α。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1551-9
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-epibetulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic acid作为PS1 / BACE1相互作用减少Aβ生成的强抑制剂的合成类似物

  摘要：

  紫杉烷型三萜具有多种生物活性，例如抗病毒，抗炎和抗癌活性。我们在这里描述其作为PS1 / BACE1相互作用抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）治疗中的潜在应用。发现高通量筛选（HTS）产生的3- α-链烷酸会干扰PS1 / BACE1相互作用并减少淀粉样β-蛋白（Aβ）的产生。鉴于来源有限，我们改用天然富硒的桦木酸（化合物2）作为铅优化的起始原料，并构建了其衍生物的聚焦库，以更好地了解三萜类化合物的结构活性关系（SAR） PS1 / BACE1相互作用的抑制剂。化合物22 最终被选为最有效的PS1 / BACE1相互作用抑制剂，可有效减少Aβ的产生。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600611

文献信息

• ——
  作者：O. B. Flekhter

  DOI：10.1023/a:1023948919315

  日期：——

  New nitrogen-containing derivatives of betulinic and betulonic acids, hydrazides and N'-benzalhydrazides, were synthesized. Their antiviral activities toward of influenza A virus, herpes simplex type I virus, enterovirus ECHO6, and HIV-1 were studied in vitro. Betulinic acid 3-oxime was found to have the highest activity against the influenza virus. Betulonic acid, betulinic acid 4-chlorobenzalhydrazide

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。
• Three new lupane-type triterpenes from <i>Ceriops tagal</i>
  作者：Xia-Chang Wang、Xiao-Wei Ouyang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1080/10286020.2010.485566

  日期：2010.7.1

  Three new lupane-type triterpenes, 3α-O-trans-feruloylbetulinic acid (1), 3α-O-trans-coumaroylbetulinic acid (2) and 3β-O-cis-feruloylbetulin (3), together with 10 known triterpenes (4–13), were isolated from the aerial parts of the mangrove plant Ceriops tagal. The structures of the three new compounds were established by means of spectroscopic data analyses and chemical methods.

  三个新的羽扇烷型三萜类化合物，3α- ö -反式-feruloylbetulinic酸（1），3α- ø -反式-coumaroylbetulinic酸（2）和3β- ø -顺-feruloylbetulin（3）中，用10个已知三萜类一起（4 - 13），是从红树林植物Ceriops tagal的空中部分分离出来的。通过光谱数据分析和化学方法建立了这三种新化合物的结构。
• Triterpene glycosides from Schefflera octophylla
  作者：T.V. Sung、W. Steglich、G. Adam

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83647-4

  日期：1991.1

  3-epi-betulinic acid, three triterpene glycosides were isolated from leaves of Schefflera octophylla. The structures of the glycosides have been determined as 28-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1----4)-O-beta-D-glucopyranosyl(1----6)-be ta-D- glucopyranosides of 3 alpha-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid, 3 alpha,11 alpha- dihydroxy-lup20(29)-ene-23,28-dioic acid and 3-epi-betulinic acid by spectroscopic

  除了 3-epi-桦木酸外，还从鹅掌楸叶中分离出三种三萜糖苷。已确定糖苷的结构为 28-O-[α-L-吡喃鼠李糖基(1----4)-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1----6)-be ta-D-吡喃葡萄糖苷3 alpha-hydroxy-lup-20(29)-ene-23,28-dioic acid, 3 alpha,11 alpha-dihydroxy-lup20(29)-ene-23,28-dioic acid and 3-epi-betulinic acid通过光谱数据和化学转化。最后两种化合物首次在植物界被发现。
• BETULONIC AND BETULINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Leunis Jean-Claude

  公开号：US20090068257A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to betulonic and betulinic acid derivatives and, in particular, to C-28 and C-3 derivatives. The present invention relates to betulonic acid esters, dihydro-betulonic acid esters, PAG-modified betulinic acid derivatives, and PAG-modified dihydro-betulinic acid derivatives. Betulinic acid and derivatives thereof may be bound to a poly(alkylene glycol) (PAG) such as poly(ethylene glycol). Binding may be via a linker, such as a diamine, an amino acid, a peptide, an ester or a carbonate. The compounds of the present invention may be used for the treatment of cancer or a viral infection. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention. The present invention further provides processes for the preparation of the compounds of the present invention, for example, from betulin.

  本发明涉及白桦酸和白桦皮酸衍生物，特别是C-28和C-3衍生物。本发明涉及白桦酸酯、二氢白桦酸酯、PAG修饰的白桦皮酸衍生物和PAG修饰的二氢白桦皮酸衍生物。白桦皮酸及其衍生物可以与聚（烯基氧化物）（PAG）如聚（乙二醇）结合。结合可以通过连接剂，例如二胺、氨基酸、肽、酯或碳酸酯实现。本发明的化合物可用于癌症或病毒感染的治疗。本发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，例如从白桦中制备。
• Polynucleotide binding complexes comprising sterols and saponin
  申请人：Nordic Vaccine Technology A/S

  公开号：EP2011517A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The present invention pertains to complexes comprising sterols and saponins. The complexes are capable of binding a genetic determinant including a polynucleotide. The complexes may further comprise a lipophilic moiety, optionally a lipophilic moiety comprising a contacting group and/or a targeting ligand, and/or a saccharide moiety. The complexes may further comprise an immunogenic determinant and/or an antigenic determinant and/or a medicament and/or a diagnostic compound. The complexes may in even further embodiments be encapsulated by an encapsulation agent including a biodegradable microsphere. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions and methods of treatment of an individual by therapy and/or surgery, methods of cosmetic treatment, and diagnostic methods practised on the human or animal body.

  本发明涉及由甾醇和皂甙组成的复合物。这些复合物能够结合包括多核苷酸在内的遗传决定因子。复合物可进一步包含亲脂分子，可选择包含接触基团和/或靶向配体的亲脂分子和/或糖分子。复合物可进一步包括免疫原决定簇和/或抗原决定簇和/或药物和/或诊断化合物。在更进一步的实施方案中，复合物可被包括生物可降解微球在内的封装剂封装。本发明还涉及通过治疗和/或手术对个体进行治疗的药物组合物和方法、美容治疗方法以及对人体或动物体进行诊断的方法。