(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 | 112022-81-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
• 中文别名: (S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶单水合物；2-甲基-CBS-氧杂硼啶；(S)-(-)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷；(S)-甲基恶唑硼烷；(S)-5,5-联苯-2-甲基-3,4-丙醇-1,3,2-恶唑硼烷；S-2-甲基-CBS-恶唑硼烷；(S)-2-甲基-CBS-氧杂硼啶；(S)-(+)-甲基-CBS-恶唑硼烷；(S)--2-甲基-CBS-氧杂硼啶；S-甲基-CBS-恶唑硼烷；(S)-2-甲基恶唑硼烷；(S)-Me-CBS
• 英文名称: (S)-1-methyl-3,3-diphenyl-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole
• 英文别名: (S)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine；(S)-CBS；(3aS)-1-methyl-3,3-diphenyltetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(S)-methyl-CBS oxazaborolidine；(S)-Me-CBS；(3aS)-1-methyl-3,3-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(S)-1-methyl-3,3-diphenyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(S)-3,3-diphenyl-1-methylpyrrolidino[1,2-c]-1,3,2-oxazaborole；(S)-5,5-diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine；(S)-corey-bakshi-shibata catalyst；(S)-tetrahydro-1-methyl-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole；(S)-1-methyl-3,3-diphenyl-tetrahydropyrrolo[1,2c][1,3,2]oxazaborole；(S)-(−)-2-methyl-CBS-oxazaborolidine；(S)-(+)-2-methyl-CBS-oxaborolidine；(S)-CBS catalyst；(S)-3,3-diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborol；(S)-2-methyl-CBS-oxazoborolidine
• CAS: 112022-81-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BNO
• 分子量: 277.174
• InChiKey: VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117°C
• 沸点：
  111 °C
• 密度：
  0.93 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  40 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 20 ppmOSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppmNIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂和空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36/37,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 1294 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H302,H318
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉、干燥的库房中，并远离氧化剂和空气。通常采用惰性气体进行保护。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(-)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H20BNO
分子式
: 277.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine
-
CAS 号 112022-81-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 87 - 91 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
接触空气可能影响产品质量
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用了（R）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷作为一类CBS类催化剂。在硼烷四氢呋喃的作用下，该催化剂能高效地将前手性酮还原为相应的手性仲醇，展现出高立体选择性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇	(R)-α,α-diphenylprolinol	22348-32-9	C17H19NO	253.344
  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇	(S)-diphenylprolinol	112068-01-6	C17H19NO	253.344

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇	(S)-diphenylprolinol	112068-01-6	C17H19NO	253.344

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-methyloxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED CYCLOPENTANES HAVING PROSTAGLANDIN ACTIVITY

  摘要：

  本文披露了具有以下化学式的化合物：同时还披露了相关的治疗方法、药物和组合物。

  公开号：

  US20090143461A1
• 作为产物：
  描述：

  [[diphenyl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methoxy]-methylboranyl]oxy-methylborinic acid 生成 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷
  参考文献：
  名称：

  MATHRE, DAVID J.;JONES, TODD K.;XAVIER, LYNDON C.;BLACKLOCK, THOMAS J.;RE+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 751-762

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,5R,7R)-7-(2-oxoheptadecyl)-2,6-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以47 %的产率得到cryptorigidifoliol I
  参考文献：
  名称：

  隐刚叶醇 I 的不对称全合成

  摘要：

  基于不寻常的 Luche 还原，导致双环醚化和酸水解成热力学不稳定的 4-羟基-2,6-反式-二取代-THP 部分，已经实现了 Cryptorigidifoliol I 的有效不对称全合成。通过双环醚化在核心吡喃环上轻松设置反式-2,6-取代基，可以合成各种THP和双环-THP-内酯天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00259

文献信息

• A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses
  作者：E. J. Corey、Raman K. Bakshi、Saizo Shibata、Chung Pin Chen、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ja00259a075

  日期：1987.12

  recently described a new method for the catalytic enantioselective reduction of ketones to chiral secondary alcohols.' The stoichiometric reagent in the reduction is borane (usually 0.6 molfmol of ketone), and the catalyst is a chiral oxazaborolidine such as 1 (0.05-0.1 molfmol of ketone). Excellent enantioselectivities, easy recoverability of the chiral catalyst predecessor, near quantitative yields, short

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应
• Rational electronic tuning of CBS catalyst for highly enantioselective borane reduction of trifluoroacetophenone
  作者：Toshinobu Korenaga、Kenji Nomura、Kazutaka Onoue、Takashi Sakai

  DOI：10.1039/c0cc03706k

  日期：——

  α,α,α-Trifluoroacetophenone (2), which is susceptible to noncatalytic reduction by BH3, could be reduced to chiral alcohol up to 90% ee by using electronically tuned-CBS catalyst (1) with BH3. The enantioselectivities highly correlated with the differential orbital energies between 1–BH3 adduct and 2, which were calculated by DFT method.

  α,α,α-三氟乙酰苯（2），该物质易受BH3非催化还原，可通过使用电子调谐CBS催化剂（1）与BH3反应，将其还原为手性醇，最高可达90%的ee值。通过DFT方法计算，其对映选择性与1–BH3加合物和2之间的轨道能量差异高度相关。
• Towards the Total Synthesis of Schisandrene: Stereoselective Synthesis of the Dibenzocyclooctadiene Lignan Core
  作者：K. Babu、Arramshetti Venkanna、Borra Poornima、Bandi Siva、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0036-1591539

  日期：2018.4

  A stereoselective synthesis of the dibenzocyclooctadiene ­lignan core of the natural product schisandrene is described. Starting from readily available gallic acid, the synthetic strategy involves Suzuki–Miyaura cross-coupling, Stille reaction, and ring-closing metathesis (RCM) in the reaction sequence. The required asymmetric center at C-7′ was established by an asymmetric reduction of a keto compound

  描述了天然产物五味子烯的二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成。从容易获得的没食子酸开始，合成策略涉及反应序列中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Stille 反应和闭环复分解 (RCM)。C-7' 所需的不对称中心是通过使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂不对称还原酮化合物来建立的。在我们的方法中，RCM 首次实现了八元环。
• Integrin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06413955B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. More particularly, the compounds of the present invention are antagonists of the integrin receptors &agr;v&bgr;3 and/or &agr;v&bgr;5 and are useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting vascular restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammatory arthritis, cancer, and metastatic tumor growth.

  本发明涉及化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为维脱纳蛋白受体拮抗剂的用途。更具体地说，本发明的化合物是整合素受体αvβ3和/或αvβ5的拮抗剂，可用于抑制骨吸收，治疗和预防骨质疏松症，抑制血管再狭窄，糖尿病视网膜病变，黄斑变性，血管生成，动脉粥样硬化，炎症性关节炎，癌症和转移性肿瘤生长。
• [EN] 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS NEUROKININ-1(NK-1) ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF EMESIS, DEPRESSION, ANXIETY AND COUGH<br/>[FR] DERIVES DE 1-AMIDO-4-PHENYL-4-BENZYLOXYMETHYL-PIPERIDINE ET COMPOSES ASSOCIES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA NEUROKININE-1(NK-1) DANS LE TRAITEMENT DES VOMISSEMENTS, DE LA DEPRESSION, DE L'ANGOISSE ET DE LA TOUX
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2004004722A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Disclosed are NK1 antagonists having the formula: Also disclosed are uses of compounds of formula (I) for the manufacture of a medicament for treating a number of physiological disorders, symptoms or diseases, including emesis, depression, anxiety and cough.

  揭示了具有以下结构式的NK1拮抗剂：还揭示了利用结构式（I）化合物制备用于治疗多种生理紊乱、症状或疾病的药物，包括恶心、抑郁、焦虑和咳嗽。