3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester | 25493-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
• 英文别名: 3α-hydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester；3α-Hydroxy-lup-20(29)-en-28-saeure-methylester；3-epi-Betulinsaeure-methylester；methyl (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 25493-95-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: XNZIMRUZBOZIBC-SLDSERKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester 在 mercury(II) diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-epi-hydroxylup-20(29)-en-19(28)-olide
  参考文献：
  名称：

  3-Epihydroxy lup-20（29）-en-19（28）-olide：部分合成，抗拓扑异构酶活性和3D分子对接

  摘要：

  报道了一种新的方法，可从桦木酸中部分合成稀有的三萜类化合物，3-表羟基lup-20（29）-en-19（28）-olide和1。结合效率，即不同化合物与拓扑异构酶IIα的中央催化结构域的结合方式，是通过对该酶晶体结构（1bgw，pdb）的完整3D分子对接研究计算得出的。化合物1，图2b，和2d中显示拓扑异构酶II的催化活性的剂量依赖性抑制α。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1551-9
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Epihydroxy lup-20（29）-en-19（28）-olide：部分合成，抗拓扑异构酶活性和3D分子对接

  摘要：

  报道了一种新的方法，可从桦木酸中部分合成稀有的三萜类化合物，3-表羟基lup-20（29）-en-19（28）-olide和1。结合效率，即不同化合物与拓扑异构酶IIα的中央催化结构域的结合方式，是通过对该酶晶体结构（1bgw，pdb）的完整3D分子对接研究计算得出的。化合物1，图2b，和2d中显示拓扑异构酶II的催化活性的剂量依赖性抑制α。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1551-9

文献信息

• Allsop et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4868,4873
  作者：Allsop et al.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Epihydroxy lup-20(29)-en-19(28)-olide: partial synthesis, antitopoisomerase activity, and 3D molecular docking
  作者：Amitava Mandal、Ashim Ghosh、Shilpi Ghosh、Suranjan Shil、Asim Kumar Bothra、Pranab Ghosh

  DOI：10.1007/s00044-016-1551-9

  日期：2016.6

  A novel method for the partial synthesis of the rare triterpenoid, 3-epihydroxy lup-20(29)-en-19(28)-olide, and 1 from betulinic acid is reported. The binding efficiency, mode of binding for different compounds to the central catalytic domain of topoisomerase IIα, was calculated from a complete 3D molecular docking study on the crystal structure of the enzyme (1bgw, pdb). The compounds 1, 2b, and 2d

  报道了一种新的方法，可从桦木酸中部分合成稀有的三萜类化合物，3-表羟基lup-20（29）-en-19（28）-olide和1。结合效率，即不同化合物与拓扑异构酶IIα的中央催化结构域的结合方式，是通过对该酶晶体结构（1bgw，pdb）的完整3D分子对接研究计算得出的。化合物1，图2b，和2d中显示拓扑异构酶II的催化活性的剂量依赖性抑制α。