sugiol methylether | 901-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sugiol methylether
• 英文别名: (+)-sugiyl methyl ether；O-Methyl sugiyl ether；(4aS,10aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 901-41-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: DMYISGJMGRTXJW-PZJWPPBQSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sugiol methylether 在 吡啶 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溶剂黄146 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一对来自Cryptomeria fortunei的对映体双-癸二-松香烷二萜类化合物。

  摘要：

  从柳杉柳杉的树皮中分离出（±）-柳杉内酯，即一对外消旋双-癸二-松香烷二萜类化合物。对映异构体的分离通过使用手性固定相HPLC实现。通过光谱数据的广泛分析，单晶X射线衍射以及计算和实验的电子圆二色性数据的比较，确定了它们的结构，包括溶液和固态中的绝对构型和构象。1a和1b的生物启发式一锅对映异构体合成是通过现成的sugiol中间体对醌完成的。分析了包括合成中间体在内的所有化合物对人癌细胞系HL-60，A549和SGC7901的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00482
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 sugiol methylether
  参考文献：
  名称：

  방향족 아비에탄 디테르페노이드의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及一种合成一般式（1）的铁杉醇（ferruginol），一般式（2）的松香醇（sugiol）和一般式（3）的松香醇甲醚（sugiol methyl ether）的多种方法已经被开发，但是为了合成它们必须经过多个中间步骤，分离过程复杂，需要使用昂贵的起始材料等困难。本发明涉及一种使用中间体一般式（6）的化合物，该中间体易于购买且易于合成反应，从而简单地合成一般式（1），一般式（2）和一般式（3），反应易于进行且提高收率的芳基萜二萜合成方法的发明。

  公开号：

  KR102081847B1

文献信息

• Acid-Promoted Fries Rearrangements of Benzannulated Lactones
  作者：Richard C. Cambie、Lorna H. Mitchell、Peter S. Rutledge

  DOI：10.1071/c98023

  日期：——

  The scope of acid-promoted Fries rearrangements of benzannulated lactones has been examined. The reaction is applicable to seven-membered lactones possessing a sufficiently activated aromatic ring but not to six-membered lactones, and it proceeds in higher yield for diterpenoid lactones than for lower molecular weight lactones. The structures of the 2,6-methano-bridged benzoxocin side products (23), (24), and (25) from rearrangement of the diterpenoid lactone (11) have been assigned.

  研究了苯并内酯在酸促进下进行弗里斯重排的范围。 进行了研究。该反应适用于具有足够活化芳香环的七元内酯 但不适用于六元内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。 二萜内酯的产率高于分子量较低的内酯。2,6-甲桥苯并氧杂环己烷副产品（23,6-甲桥苯并氧杂环己烷）的结构为 2,6-甲桥苯并氧羰基副产物(23)、(24)和(25)的结构。 二萜内酯 (11) 重排生成的 2,6-甲桥苯并恶嗪副产品 (23)、(24) 和 (25) 的结构已经确定。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Syntheses of Taiwaniaquinone F and Taiwaniaquinol A via an Unusual Remote C–H Functionalization
  作者：Christophe Thommen、Chandan Kumar Jana、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/ol4003652

  日期：2013.3.15

  protecting-group-free route to (−)-taiwaniaquinone F based on a ring contraction and subsequent aromatic oxidation of a sugiol derivative is reported. In addition, the first synthesis of (+)-taiwaniaquinol A is reported via short time exposure of (−)-taiwaniaquinone F to sunlight triggering a remote C–H functionalization. The hypothesis that the biogenesis of some methylenedioxy bridged natural products could

  据报道，基于杉基醇衍生物的环收缩和随后的芳族氧化，到（-）-台湾硫醌F的无保护基的途径。此外，据报道，（+）-台湾紫醌A的第一个合成是通过将（-）-台湾紫醌F短时间暴露在阳光下引发的远程CH-H功能化而实现的。提出了一些假说，一些亚甲二氧基桥接的天然产物的生物发生可以通过类似的非酶机制进行。
• The Synthesis of Salvinolone, Saprorthoquinone, and 4-Hydroxysapriparaquinone from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Yasutaka Tanaka、Hiromitsu Terao、Yoshio Takeda、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.66.3053

  日期：1993.10

  Salvinolone, saprorthoquinone, and 4-hydroxysapriparaquinone isolated from the roots of Salvia prionitis Hance. were synthesized starting from (+)-dehydroabietic acid via 11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-trien-7-one and 12-methoxyabieta-8, 11,13-triene.

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。
• Dehydroabietane diterpenes from Juniperus formosana hay. var. concolor hay
  作者：Yueh-Hsiung Kuo、Ming Tsang Yu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00877-2

  日期：1996.6

  Abstract Two abietane diterpenes, together with fifteen other known compounds, were isolated from the bark of Juniperus formosana Hay. var. concolor Hay. The abietane diterpenes were identified as sugiol methyl ether and Δ 5 -dehydrosugiol methyl ether, respectively, on the basis of chemical and spectral properties.

  摘要 从杜松的树皮中分离出了两种松香烷二萜，以及其他十五种已知化合物。变种 concolor 干草。基于化学和光谱特性，松香烷二萜分别被鉴定为糖醇甲基醚和Δ 5 -脱氢糖醇甲基醚。