6α-hydroxy-7-oxoferruginol | 55898-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-hydroxy-7-oxoferruginol
• 英文别名: 6α-hydroxysugiol；6-Hydroxysugiol；(4aS,10R,10aS)-6,10-dihydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 55898-07-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: VQGOEQIXFUUUQP-CMKODMSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-hydroxy-7-oxoferruginol 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6β-hydroxyferruginol
  参考文献：
  名称：

  Diterpenes from the Heartwood of Juniperus formosana HAY. var. concolr HAY.

  摘要：

  从杜松（Juniperus formosana HAY. var. concolor HAY）的心材中分离出了三种二萜，即 6β-hydroxyferruginol (1a)、formosaninol (2a) 和 formosanin (2b)。根据光谱分析和化学证据，推断出福尔马林醇的结构是一种具有 6-O-7' 和 7-O-6' 连接的二聚铁杉醇。福尔马林是福尔马林醇的二甲醚。6α-Hydroxy-7-oxoferruginol 可通过氢化铝锂还原和酸化转化为 6α- 和 6β-hydroxyferruginols、6-oxoferruginol 和 formosaninol。从隐花中分离出的 6β-hydroxyferruginol 的结构被修正为 6α-hydroxyferruginol 。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1431
• 作为产物：
  描述：

  ar-abietatriene 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 6α-hydroxy-7-oxoferruginol
  参考文献：
  名称：

  New strategy toward the diverted synthesis of oxidized abietane diterpenes via oxidation of 6,7-dehydroferruginol methyl ether with dimethyldioxirane

  摘要：

  A series of oxidized abietane diterpenes have been synthesized from 8,11,13-abietanotriene. The reaction of 6,7-dehydroferruginol methyl ether with dimethyldioxirane (DMDO) was carried out under various conditions. In all cases, the oxidation of positions C-6 and C-7 were observed with high selectivity when DMDO was used. When some reaction conditions, such as temperature and time were increased, 6 alpha-hydroxysugiol was obtained. Also an interesting formation of the cis aminol derivatives was synthesized from cis epoxide 12. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.048

文献信息

• Abietanes and kauranes from leaves of Cryptomeria japonica
  作者：Wen-Chiung Su、Jim-Min Fang、Yu-Shia Cheng

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94837-4

  日期：1994.3

  Abstract Totarol, 14 abietanes, two secoabietanes and four ent -kaurane derivatives were isolated from the leaves of Cryptomeria japonica . The new compounds included 6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11), 13-dien-12-one, (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al and (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol. Their

  摘要 从柳杉的叶片中分离得到了Totarol、14种松香烷、2种癸二烷和4种ent-kaurane衍生物。新化合物包括6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11​​), 13-dien-12-one , (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al 和 (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol。它们的结构是通过化学和光谱方法确定的。