5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose | 16749-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hexofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-α-D-xylo-5,6-didesoxy-hexofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-ethyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 16749-42-1
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: OPZCDJODFCYBKD-ULAWRXDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、30.0 kPa 条件下， 反应 423.67h， 生成 伪神经素A
  参考文献：
  名称：

  天然假素 A、F2 和 Azaspirene 的全合成

  摘要：

  我们描述了天然假素 A 和 F 2 的全合成，它们是几丁质合成酶的抑制剂，它们都具有不寻常的 1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione 环系统。这些螺杂环天然产物的全合成具有以下特点：1) 两个片段的立体选择性制备，即 2,3-二羟基化庚烯醛衍生物和高度官能化的 γ-内酯，每个来自 D-葡萄糖，2) 的连接两个链段通过羟醛型碳-碳键形成，3) 羟醛加合物通过方便的 3(2H)-呋喃酮形成形成螺环，4) 螺环 γ-内酯转化为 γ-内酰胺半缩醛衍生物, 5) γ-内酰胺环中的苄基取代基通过环状烯酰胺转化为苯甲酰基，然后在全合成的最后阶段进行间-CPBA氧化。在初始阶段，目标分子中的四元螺碳中​​心是通过立体化学专有的乙烯基格利雅加成到 D-葡萄糖衍生的 3-ulose 来有效构建的。此外，γ-内酯的制备包括立体和区域选择性的 Cu(I) 介导的苄基格氏加

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1703
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-S⁵,S⁶-thiocarbonyl-5,6-dithio-β-L-idofuranose 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的一些三硫代碳酸酯衍生物

  摘要：

  环氧乙烷 (I) 及其简单类似物在甲醇溶液中与二硫化碳和氢氧化钾反应生成环状化合物，其中包含三个硫原子，称为三硫代碳酸酯。Culvenor、Davies 和 Pausacker1 描述了环氧乙烷转化为三硫代碳酸亚乙酯 (II) 以及环氧环己烯转化为三硫代碳酸环己烯的过程。此外，虽然这种转化还没有进行，但这些化合物应该很容易按照 Bougault、Cattelain 和 Chabrier2 的方法与 Kaney 镍进行还原脱硫，得到乙烷和环己烷。我们突然想到，利用碳水化合物系列中的这两个反应可能会导致一种将两个邻位脱氧基团引入糖分子的方法，

  DOI：

  10.1038/168874b0

文献信息

• A radical mediated first total synthesis from ‘diacetone glucose’ and determination of the absolute stereochemistry of xylobovide
  作者：G.V.M. Sharma、T. Gopinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.123

  日期：2005.2

  The first total synthesis by an intramolecular radical cyclisation protocol on a carbohydrate derived 5-hexynyl system, and determination of the absolute stereochemistry of xylobovide are reported.

  报道了在碳水化合物衍生的5-己炔基系统上通过分子内自由基环化方案进行的首次全合成，以及木糖苷的绝对立体化学的测定。
• A SYNTHESIS OF 5,6-DIDEOXY-<scp>D</scp>-XYLOHEXOSE(5-DEOXY-5-<i>C</i>-METHYL-<scp>D</scp>-XYLOSE)
  作者：J. K. N. Jones、J. L. Thompson

  DOI：10.1139/v57-130

  日期：1957.9.1

  A synthesis of 5,6-dideoxy-D-xylohexose (I) from D-glucose is described. The action of sodium iodide in acetone on some toluene-p-sulphonyl esters of sugar derivatives is detailed.

  描述了从 D-葡萄糖合成 5,6-二脱氧-D-木己糖 (I)。详细介绍了丙酮中的碘化钠对某些糖衍生物的甲苯-对磺酰基酯的作用。
• Synthesis of optically active O-protected (S)- and (R)-3-hydroxyaldehydes
  作者：Suk-Ku Kang、Hyun-Sung Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92630-3

  日期：1991.1

  (S)-3-Formyloxyaldehydes, chiral synthons for natural product synthesis were synthesized via highly stereoselective hydrogenation of the unsaturated furanose ring system derived from D-glucose or D-xylose. Alternatively, (R)-3-formyloxyaldehydes were prepared via deoxygenation of 3-hydroxyfuranoses derived from D-glucose or D-xylose.

  通过高度立体选择性氢化衍生自D-葡萄糖或D-木糖的不饱和呋喃糖环系统合成了用于天然产物合成的（S）-3-Formyloxyaldehydes，手性合成子。或者，通过使衍生自D-葡萄糖或D-木糖的3-羟基呋喃糖酶脱氧制备（R）-3-甲酰氧基醛。
• Amipurimycin: Total Synthesis of the Proposed Structures and Diastereoisomers
  作者：Shengyang Wang、Jiansong Sun、Qingju Zhang、Xin Cao、Yachen Zhao、Gongli Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201800169

  日期：2018.3.5

  The proposed diastereoisomers (1 a–d) together with their C8′‐epimers (1 e–h) of amipurimycin, a unique antifungal peptidyl nucleoside antibiotic, have been synthesized for the first time. The synthetic approach is efficient and stereodivergent, and features a stereoselective aldol condensation to build the branched C9 sugar amino acid skeleton and a regio‐ and stereocontrolled gold(I)‐catalyzed N‐glycosylation

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。
• Radical reactions on furanoside acetals: First synthesis of sporothriolide and 4-- ethisolide from ‘diacetone glucose’
  作者：GVM Sharma、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00327-9

  日期：1995.4

  First synthesis of sporothriolide (1) and 4--ethisolide (2) is described, where the crucial bicyclo[3.3.0]octane systems 3 and 4 have been made by the adoption of regio- and stereoselective intramolecular radical cyclisation reaction onto the ‘chirons’ derived from ‘diacetone glucose’.

  描述了孢子内酯（1）和4-乙内酯（2）的首次合成，其中关键的双环[3.3.0]辛烷体系3和4是通过对区域和区域选择性进行分子内和自由基选择性分子内环化反应制得的。源自“双丙酮葡萄糖”的“ chirons”。