5-dimethylamino-1-(4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepine | 165309-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-dimethylamino-1-(4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepine
• 英文别名: 5-dimethylamino-1-(4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine；(4-aminophenyl)-[5-(dimethylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-1-yl]methanone
• CAS: 165309-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O
• 分子量: 309.411
• InChiKey: ZJCLRWWQYZJEKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-dimethylamino-1-(4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepine 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 2-Acetylamino-N-[4-(5-dimethylamino-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepine-1-carbonyl)-phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂：一系列新的1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-苯并ze庚因和相关化合物。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960133o
• 作为产物：
  描述：

  5-dimethylamino-1-(4-nitro-benzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-dimethylamino-1-(4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepine
  参考文献：
  名称：

  口服活性非肽加压素V2受体拮抗剂：一系列新的1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-四氢-1H-苯并ze庚因和相关化合物。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的非肽加压素V2受体拮抗剂。已经证明1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因和1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H- 1,5-苯二氮卓类药物对V2（和V1a）受体具有很高的亲和力。在1- [4-（苯甲酰基氨基）苯甲酰基] -2,3,4,5-1H-苯并ze庚因系列中，已证明在苯并ze庚因环上具有烷基氨基的化合物具有口服活性。末端苯甲酰基环邻位的亲脂性基团对于高V2受体亲和力和口服活性均很重要。基于这些有利的性质，已经开始将31b用作口服和静脉内水族药物的临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm960133o
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 邻氯苯乙酸 在 氯化亚砜 、 二氯甲烷 、 5-dimethylamino-1-(4-aminobenzoyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoazepine 、 三乙胺 、 ice 作用下， 反应 2.0h， 以above obtained 2-(2-chlorophenyl)acetyl chloride solution的产率得到2-氯苯基乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  Benzoheterocyclic compounds

  摘要：

  化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sup.1 为 H、卤素、OH 等；R.sup.2 为 H、烷基、卤素或烷氧基；R.sup.3 为苯基-烷酰基氨基，或 ##STR2## R.sup.4 为 H、--NR.sup.6 R.sup.7、烯基氧、HO-烷基、--O--CO--A--NR.sup.8 R.sup.9 等；R.sup.5 为 H、OH 等或其盐，具有优异的抗加压素活性，可用作扩血管剂、降压剂、利尿剂、抑制血小板聚集剂，以及含有该化合物作为活性成分的抗加压素组合物。

  公开号：

  US05244898A1

文献信息

• Benzoheterocyclic compounds and vasopressin antagonist and oxytocin
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05622947A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  An object of the present invention is to provide a vasopressin antagonist and oxytocin antagonist. The vasopressing antagonist and oxytocin antagonist according to the present invention contain, as the active ingredient, a benzoheterocyclic compound represented by the general formula (1): ##STR1## (wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and the carbon-carbon bond between 4- and 5-positions in the benzoazepine skeleton are the same as defined in claims 1, 2 and 3.) or salt thereof.

  本发明的一个对象是提供一种抗利尿激素拮抗剂和催产素拮抗剂。根据本发明，该抗利尿激素拮抗剂和催产素拮抗剂包含一种由通式（1）表示的苯杂环化合物作为活性成分：##STR1##（其中R^1、R^2、R^3、R^4、R^5以及苯并氮杂环骨架中4-和5-位置之间的碳-碳键与权利要求书中定义的相同）或其盐。
• [EN] BENZOHETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1991005549A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) Novel benzoheterocyclic compounds of formula (I), wherein R1 is H, halogen, alkyl, optionally substituted amino, alkoxy; R2 is H, halogen, alkoxy, phenylalkoxy, OH, alkyl, optionally substituted amino, carbamoyl-alkoxy, optionally substituted amino-alkoxy, optionally substituted benzoyloxy; R3 is a group: -NR4R5 or -CO-NR11R12; R4 is H, optionally substituted benzoyl, alkyl; R5 is a group $g(a) [R16 is halogen, optionally substituted alkyl, OH, alkoxy, alkanoyloxy, alkylthio, alkanoyl, carboxy, alkoxycarbonyl, CN, NO2, optionally substituted amino, phenyl, cycloalkyl, etc., or a group: -O-A-NR6R7; m is 0 to 3], phenyl-alkoxycarbonyl, alkanoyl, phenyl-alkanoyl, etc.; R11 is H or alkyl; R12 is cycloalkyl or optionally substituted phenyl; and W is a group: -(CH2)p (p is 3 to 5) or -CH=CH-(CH2)q (q is 1 to 3), the carbon atom of these groups being optionally replaced by 0, S, SO, SO2 or a group: -N(R13)- and further these groups having optionally 1 to 3 substituents of alkyl, alkoxycarbonyl, carboxy, OH, O, alkanoyloxy, etc., which have excellent vasopressin antagonistic activies and are useful as vasodilator, hypotensive agent, water diuretics, platelet agglutination inhibitor, and a vasopressin antagonistic composition containing the compound as the active ingredient.(FR) Nouveaux composés benzohétérocycliques de formule (I), dans laquelle R1 représente H, halogène, alkyle, amino éventuellement substitué, alcoxy; R2 représente H, halogène, alcoxy, phénylalcoxy, OH, alkyle, amino éventuellement substitué, carbamoyle-alcoxy, amino-alcoxy éventuellement substitué, benzoyloxy éventuellement substitué; R3 représente un groupe -NR4R5 ou -CO-NR11R12; R4 est H, benzoyle éventuellement substitué, alkyle; R5 est un groupe $g(a) [dans lequel R16 représente halogène, alkyle éventuellement substitué, OH, alcoxy, alcanoyloxy, alkylthio, alcanoyle, carboxy, alcoxycarbonyle, CN, NO2, amino éventuellement substitué, phényle, cycloalkyle, etc., ou un groupe -O-A-NR6R7; m est compris entre 0 et 3], phényl-alcoxycarbonyle, alcanoyle, phényl-alcanoyle, etc.; R11 représente H ou alkyle; R12 représente cycloalkyle ou phényle éventuellement substitué; et W est un groupe -CH2)p (p étant compris entre 3 et 5) ou -CH=CH-(CH2)q (q étant compris entre 1 et 3), l'atome de carbone de ces groupes étant éventuellement remplacé par 0, S, SO, SO2 ou un groupe -N(R13)-, ces groupes comportant éventuellement de 1 à 3 substituants d'alkyle, alcoxycarbonyle, carboxy, OH, O, alcanoyloxy, etc. Ces composés présentent d'excellentes activités antagonistes de la vasopressine et sont utiles en tant que vasodilateurs, agents hypotensifs, diurétiques et inhibiteurs d'agglutination de plaquettes. On décrit également une composition antagoniste de la vasopressine contenant ce composé en tant qu'ingrédient actif.

  新的苯并杂环化合物，其化学式为（I），其中R1为H，卤素，烷基，可选择取代的氨基，烷氧基；R2为H，卤素，烷氧基，苯基烷氧基，OH，烷基，可选择取代的氨基，氨基-卡巴莫基烷氧基，可选择取代的氨基-烷氧基，可选择取代的苯甲酰氧基；R3为一个基团：-NR4R5或-CO-NR11R12；R4为H，可选择取代的苯甲酰基，烷基；R5为一个基团$g(a) [其中R16为卤素，可选择取代的烷基，OH，烷氧基，烷酰氧基，烷硫基，烷酰基，羧基，烷氧羰基，CN，NO2，可选择取代的氨基，苯基，环烷基等，或一个基团：-O-A-NR6R7；m为0至3]，苯基-烷氧羰基，烷酰基，苯基-烷酰基等；R11为H或烷基；R12为环烷基或可选择取代的苯基；W为一个基团：-(CH2)p（p为3至5）或-CH=CH-(CH2)q（q为1至3），这些基团的碳原子可以选择性地被0，S，SO，SO2或一个基团：-N（R13）-替换，并且这些基团还可以具有1至3个取代基，如烷基，烷氧羰基，羧基，OH，O，烷酰氧基等，具有出色的抗利尿激素拮抗活性，并且可用作扩血管剂，降压剂，利尿剂，血小板凝聚抑制剂和含有该化合物的抗利尿激素拮抗剂组合物的活性成分。
• Vasopressin antagonist and oxytocin antagonist
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05753644A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  An object of the present invention is to provide a vasopressin antagonist and oxytocin antagonist. The vasopressing antagonist and oxytocin antagonist according to the present invention contain, as the active ingredient, a benzoheterocyclic compound represented by the general formula (1): ##STR1## (wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and the carbon-carbon bond between 4- and 5-positions in the benzoazepine skeleton are the same as defined in claims 1, 2 and 3.) or salt thereof.

  本发明的目的是提供一种抗利尿激素和催产素拮抗剂。根据本发明，所述抗利尿激素拮抗剂和催产素拮抗剂包含以下通式（1）所表示的苯并杂环化合物作为活性成分：##STR1## （其中，R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和苯并氮杂七环骨架中4-和5-位之间的碳-碳键如权利要求1、2和3所定义的相同。）或其盐。
• VASOPRESSIN ANTAGONIST AND OXYTOCIN ANTAGONIST
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0620003A1

  公开（公告）日：1994-10-19

  A benzazepine compound represented by formulae (I) or (II) or a salt thereof, and a vasopressin antagonist or an oxytocin antagonist containing the above compound as the active ingredient.

  由式（I）或（II）代表的苯并氮杂卓化合物或其盐，以及含有上述化合物作为活性成分的血管加压素拮抗剂或催产素拮抗剂。
• US5258510A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——