5,6-dideoxy-D-xylo-hexofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dideoxy-D-xylo-hexofuranose
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-ethyloxolane-2,3,4-triol
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: ZQDDMFCVRKBPNV-IANNHFEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dideoxy-D-xylo-hexofuranose 在 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Amipurimycin：建议结构和非对映异构体的全合成

  摘要：

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。

  DOI：

  10.1002/anie.201800169
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-S⁵,S⁶-thiocarbonyl-5,6-dithio-β-L-idofuranose 在 盐酸 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 5,6-dideoxy-D-xylo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  302.环氧-环硫化物的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001537

文献信息

• Synthesis of 5,6-dimodified open-chain d-fructose derivatives and their properties as substrates of bacterial polyol dehydrogenase
  作者：Philipp Hadwiger、Peter Mayr、Bernd Nidetzky、Arnold E Stütz、Andreas Tauss

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00526-1

  日期：2000.2

  5-Deoxy-5-fluoro-D-xylulose as well as a range of new 5,6-dimodifed open-chain analogues of D-fructose, namely the 5,6-diazido-5,6-dideoxy, 6-azido-5,6-dideoxy, 6-azido-5,6-dideoxy-5-fluoro, 5,6-dideoxy-5-fluoro, 5,6-dideoxy-6-fluoro and 5,6-dideoxy-5,6-difluoro derivatives, were synthesised employing glucose isomerase catalysed isomerisation of the corresponding D-xylo- and D-glucofuranoses as a key step. New compounds as well as some previously reported analogues such as 5-azido-5,6-dideoxy-6-fluoro-D- fructose were shown to be excellent substrates of polyol dehydrogenase from Burkholderia cepacia DSM 50181 with K-m values two orders of magnitude smaller than the corresponding natural substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.
• Binding and catalysis by yeast aldose reductase: A substrate-analog approach with new aldose derivatives
  作者：Philipp Hadwiger、Peter Mayr、Andreas Tauss、Arnold E Stütz、Bernd Nidetzky

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00255-3

  日期：1999.6

  5-Deoxy-D-xylofuranose derivatives and a range of new 5,6-dideoxy analogs of D-glucofuranose bearing azido or fluoro substituents were synthesised and employed as substrates of the NADH-dependent aldehyde reduction catalysed by yeast aldose reductase. In terms of catalytic efficiencies, these products proved to be superior to the parent compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Amipurimycin: Total Synthesis of the Proposed Structures and Diastereoisomers
  作者：Shengyang Wang、Jiansong Sun、Qingju Zhang、Xin Cao、Yachen Zhao、Gongli Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201800169

  日期：2018.3.5

  The proposed diastereoisomers (1 a–d) together with their C8′‐epimers (1 e–h) of amipurimycin, a unique antifungal peptidyl nucleoside antibiotic, have been synthesized for the first time. The synthetic approach is efficient and stereodivergent, and features a stereoselective aldol condensation to build the branched C9 sugar amino acid skeleton and a regio‐ and stereocontrolled gold(I)‐catalyzed N‐glycosylation

  拟议的非对映异构体（1 a – d）以及其独特的抗真菌肽基肽核苷抗生素Amipurimycin的C8'-顶基（1 e – h）首次合成。合成方法高效且立体发散，并具有立体选择性羟醛缩合以构建分支的C9糖氨基酸骨架，以及区域和立体控制的金（I）催化的N-糖基化作用，以提供嘌呤核苷。NMR数据分析表明，阿米普霉素中先前分配的叔C3'构型应为相反构型。
• 302. The epoxide–episulphide transformation
  作者：L. D. Hall、L. Hough、R. A. Pritchard

  DOI：10.1039/jr9610001537

  日期：——