(Z)-dodec-5-ene | 7206-28-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-dodec-5-ene
• 英文别名: (Z)-5-dodecene；dodec-5c-ene
• CAS: 7206-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: ZOKYTRIEIDWYSG-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38.4°C (estimate)
• 沸点：
  71 °C / 10mmHg
• 密度：
  0.76
• 保留指数：
  1188;1187;1176
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存则不会分解。<?xml:namespace prefix = o ns = "urn:schemas-microsoft-com:office:office" />

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P280,P370+P378,P331,P301+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H304,H227
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

5-十二烯

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Dodecene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-十二烯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 7206-28-2
分子式： C12H24
5-十二烯

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
5-十二烯

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 71 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.76
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-十二烯

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-dodec-5-ene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 水 、 C₁₄H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到1-氯十二烷
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x
• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 在 (triphenylphosphine)CuCl 、 氢气 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-dodec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes to Z-Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379896

文献信息

• Iron Thiolate Complexes: Efficient Catalysts for Coupling Alkenyl Halides with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Julien Buendia、Cindy Patinote

  DOI：10.1002/chem.201200184

  日期：2012.5.7

  Ironing out the kinks: Efficient new catalytic systems based on iron thiolates are described for the iron‐catalyzed cross‐coupling of alkyl Grignard reagents with alkenyl halides (see scheme). The reaction is highly chemo‐ and stereoselective. With this new procedure, the use of N‐methylpyrrolidone as a co‐solvent is no longer required.

  解决问题：描述了基于硫醇铁的高效新型催化体系，用于烷基格氏试剂与链烯基卤化物的铁催化交叉偶联（参见方案）。该反应是高度化学和立体选择性的。通过此新程序，不再需要使用N-甲基吡咯烷酮作为助溶剂。
• The addition of cuprates to vinyltriphenylphosphonium bromide: a synthesis of 1,5-disubstituted Z,Z-penta-1,4-dienes
  作者：George Just、Brian O'Connor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94741-5

  日期：1985.1

  It is shown that alkyl, alkenyl and aryl cuprates add to vinyl- triphenylphosphonium bromide to provide phosphoranes and that the Z:E ratio of their Wittig condensation products with benzaldehyde and hexanal are strongly influenced by the addition of hexamethyl- phosphoramide. This reaction is applied to the one-pot synthesis of the title compound.

  结果表明，烷基，链烯基和芳基铜酸酯加到溴化乙烯基三苯基phosph上可提供膦烷，并且它们的Wittig缩合产物与苯甲醛和己醛的Z：E比例受六甲基磷酰胺的强烈影响。该反应用于标题化合物的一锅法合成。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl Aryl Sulfides and Alkenyl Alkyl Sulfides with Alkyl Grignard Reagents Using (<i>Z</i>)-3,3-Dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene as Ligand
  作者：Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima、Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh

  DOI：10.1055/s-2008-1067193

  日期：2008.8

  A combination of nickel(II) acetylacetonate and (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene catalyzes cross-coupling reactions of alkyl aryl sulfides and alkenyl alkyl sulfides with alkyl Grignard reagents. Not only primary but also secondary alkyl Grignard reagents can be employed.

  乙酰丙酮镍 (II) 和 (Z)-3,3-dimethyl-1,2-bis(diphenylphosphino)but-1-ene 的组合催化烷基芳基硫化物和烯基烷基硫化物与烷基格氏试剂的交叉偶联反应。不仅可以使用伯烷基格氏试剂而且可以使用仲烷基格氏试剂。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Single-Electron-Transfer-Induced Coupling of Alkylzinc Reagents with Aryl Iodides
  作者：Keisho Okura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.201600367

  日期：2016.6

  Alkylzinc reagents prepared from an alkyllithium and zinc iodide were found to undergo coupling with aryl and alkenyl iodides in the presence of LiI in a mixed solvent consisting of THF and diglyme (1:1). Alkyllithiums, prepared by halogen–lithium exchange between an alkyl iodide and tert-butyllithium, are also converted to alkylarenes through alkylzinc reagents.

  发现由烷基锂和碘化锌制备的烷基锌试剂在 LiI 存在下在由 THF 和二甘醇二甲醚 (1:1) 组成的混合溶剂中与芳基和链烯基碘发生偶联。通过烷基碘和叔丁基锂之间的卤素-锂交换制备的烷基锂也通过烷基锌试剂转化为烷基芳烃。

表征谱图