1c-chloro-oct-1-ene | 64531-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1c-chloro-oct-1-ene
• 英文别名: (Z)-1-Chloro-1-octene；(Z)-1-chlorooct-1-ene
• CAS: 64531-23-3
• 化学式: C₈H₁₅Cl
• 分子量: 146.66
• InChiKey: MXUOKRUYNYDCDL-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  190°C (estimate)
• 密度：
  0.9162 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辛烯	oct-1-ene	111-66-0	C8H16	112.215

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-1-chlorooct-1-ene	59871-24-8	C8H15Cl	146.66
  ——	(Z)-dodec-5-ene	7206-28-2	C12H24	168.323
  顺式-2-壬烯	cis-2-nonene	6434-77-1	C9H18	126.242
  2-壬烯	2-Nonen	6434-78-2	C9H18	126.242

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1c-chloro-oct-1-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 trans-2-hexyl-3-(trimethylsilyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  伍尔兹-菲蒂希制备乙烯基硅烷的立体化学

  摘要：

  氯乙烯，溴化物和碘化物与钠和三甲基甲硅烷基氯的反应生成乙烯基硅烷已显示具有立体特异性，几乎完全保留了双键构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88586-0
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1-trimethylsilyl-1(Z)-octen 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到1c-chloro-oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of (E)- and (Z)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29679

文献信息

• Highly cis-selective Wittig reactions employing α-heterosubstituted ylids
  作者：Xin-ping Zhang、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91964-6

  日期：1993.3

  1-Alkenyl chlorides, bromides or iodides can be obtained with very high cis selectivities through Wittig reaction employing α-chloro, α-bromo α-iodo ylids derive from tris(2-methoxymethoxyphenyl)phospine. The corresponding α-methoxy substituted ylid produces enethers with again remarkably high cis/trans ratios. Palladium(II) catalyzed coupling of (Z)-1-iodo-1-heptene with ethyl acrylate affords ethyl

  通过Wittig反应，使用衍生自三（2-甲氧基甲氧基苯基）膦的α-氯代，α-溴代α-碘代碘，可以以非常高的顺式选择性获得1-烯丙基氯，溴化物或碘化物。相应的α-甲氧基取代的基团产生的醚又具有非常高的顺式/反式比。钯（II）催化的（Z）-1-碘-1-庚烯与丙烯酸乙酯的偶联产生了（2 E，4 Z）-2-4-癸二烯酸乙酯，巴特利特梨香气，几乎定量地收率。
• Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0032396A1

  公开（公告）日：1981-07-22

  A novel compound cis-6-undecene-1-chloride is prepared by reacting cis-3-octene-1-chloride with metallic magnesium to give a Grignard reagent of the chloride and then reacting the Grignard reagent with 1-bromo-3-chloropropane in the presence of a lithium copper chloride as a catalyst. The inventive compound is a useful intermediate compound for the synthetic preparation of several kinds of so-called sexual pheromone compounds of noxious insects. As an example of such sexual pheromone compounds. the synthetic preparation of cis-9-tetradecenyl acetate is described.

  一种新型化合物顺式-6-十一烯-1-氯化物的制备方法是：将顺式-3-辛烯-1-氯化物与金属镁反应，得到该氯化物的格氏试剂，然后在氯化锂铜作为催化剂的存在下，将该格氏试剂与 1-溴-3-氯丙烷反应。本发明化合物是一种有用的中间化合物，可用于合成制备多种所谓的有害昆虫性信息素化合物。作为此类性信息素化合物的一个例子，介绍了顺式-9-十四烯基乙酸酯的合成制备方法。
• Kauffmann, Thomas; Saelker, Reiner; Voss, Karl-Uwe, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1447 - 1452
  作者：Kauffmann, Thomas、Saelker, Reiner、Voss, Karl-Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Beger, J.; Meerbote, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 1, p. 12 - 22
  作者：Beger, J.、Meerbote, E.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Stereo- and Chemoselective Iron-Catalyzed Alkenylation of Organomagnesium Compounds
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1055/s-1998-2135

  日期：1998.8