tridecylborane | 1188-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tridecylborane
• 英文别名: Tridecylboran；Borane, tris(decyl)-；tris-decylborane
• CAS: 1188-96-1
• 化学式: C₃₀H₆₃B
• 分子量: 434.641
• InChiKey: GLVXGILPFYMKSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridecylborane 以74%的产率得到(1-C10H21)4B2H2
  参考文献：
  名称：

  Koester, R., Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 618, p. 31 - 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 diborane(6) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tridecylborane
  参考文献：
  名称：

  在氯代烃溶剂中使用乙硼烷对烯烃进行不寻常的快速硼氢化

  摘要：

  乙硼烷溶于氯烃溶剂，例如二氯甲烷，1,2-二氯乙烷和1,1,2,2-四氯乙烷，形成约0.5 M的B 2 H 6溶液。在这些溶液中，乙硼烷与溶剂-BH 3加合物（8-15％）处于平衡状态，即使在-16°C时，这些溶液几乎是瞬间硼氢化代表性烯烃。可以通过这些有机硼烷的标准氧化获得醇产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01320-4
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘癸烷 在 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tridecylborane 、 水 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 tanikolide
  参考文献：
  名称：

  Radical-mediated hydroxyalkylation of α,β-unsaturated esters

  摘要：

  The radical-mediated hydroxyalkylation of alpha,beta-unsaturated esters with alkyl iodides, trialkylborane, water and KF in THF gave the corresponding alpha-hydroxy esters. The synthetic advantage of the method was demonstrated by a short-step total synthesis of (+/-)-tanikolide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.039

文献信息

• Routes to some 3,6-disubstituted phthalonitriles and examples of phthalocyanines derived therefrom: An overview
  作者：Martin J. Heeney、Shaya A. Al-Raqa、Aurélien Auger、Paul M. Burnham、Andrew N. Cammidge、Isabelle Chambrier、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461330005x

  日期：2013.8

  3-dicyanohydroquinone concerned its O -alkylation to afford 3,6-dialkoxyphthalonitriles. These are immediate precursors to near-infrared absorbing phthalocyanine derivatives. Triflation of 2,3-dicyanohydroquinone extends the scope of the compound for phthalocyanine synthesis; the bis-triflate derivative is susceptible to S N Ar reactions and readily reacts with thiols to provide 3,6-bis(alkylsulfanyl) and

  本文回顾了一些合成途径，这些途径提供了 3,6-二取代酞腈，这是合成 1,4,8,11,15,18,22,25-八取代酞菁衍生物的前体。评价了使用 Diels-Alder 反应合成 3,6-二烷基、3,6-二烷氧基甲基、3,6-二烯基和 3,6-二苯基邻苯二甲腈的早期路线。然而，审查的重点集中在 2,3-二氰基氢醌作为获得 3,6-二取代邻苯二甲腈的起始原料的范围和应用。使用 2,3-二氰基氢醌的最早例子涉及其 O-烷基化以提供 3,6-二烷氧基邻苯二甲腈。这些是近红外吸收酞菁衍生物的直接前体。2,3-二氰基氢醌的三氟甲磺酸化扩展了该化合物用于合成酞菁的范围；ñAr 反应并容易与硫醇反应生成 3,6-双（烷基硫烷基）和 3,6-双（芳基硫烷基）邻苯二甲腈。3,6-双（苯基硒基）邻苯二甲腈最近也从相同的前体中获得。从中获得的酞菁衍生物通常表现出强烈的红移 Q 波段吸收，该吸收对中心金属离子特别敏感。2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.6, page 146 - 149
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 5.6, page 212 - 224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.1.4, page 161 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.3.2, page 303 - 314
  作者：

  DOI：——

  日期：——