(3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene | 2825-83-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene
• 英文别名: endo-tetrahydrodicyclopentadiene；endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane；endo-trimethylenenorbornane；endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane；tricyclo<5.2.1.0^2,6>decane；endo-tetrahydrocyclopentadiene；tetrahydrodicyclopentadiene；endo-Trimethylen-norbornan；endo-THDCPD；4,7-Methano-1H-indene, octahydro-, (3aR,4R,7S,7aS)-rel-；(1S,2S,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 2825-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LPSXSORODABQKT-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  192°C(lit.)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

SDS

内-四氢二环戊二烯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： endo-TetrahydrodicyclopeNTadiene
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 内-四氢二环戊二烯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 2825-83-4
俗名： endo-Tricyclo[5.2.1.02,6]decane
分子式： C10H16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
内-四氢二环戊二烯 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
75°C
沸点/沸程 192 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
内-四氢二环戊二烯 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
内-四氢二环戊二烯 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该物质用作有机合成中间体，主要用于生产防老剂2246、防老剂2246-S以及紫外线吸收剂UV-326。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene 在 polymer-AlCl₃ catalyst 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 金刚烷
  参考文献：
  名称：

  一种金刚烷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种金刚烷的制备方法，属于有机化学合成技术领域，其特征在于，包括以下步骤：在溶剂氯仿中，加入聚合物和路易斯酸AlCl3，随后加入浓HCl，调节pH值到0.1～3，旋干溶剂得到聚合物‑AlCl3催化剂；以化合物桥式四氢双环戊二烯为起始原料，在溶剂存在条件下，加入聚合物‑AlCl3催化剂，发生异构化生成目标产物金刚烷；本发明的制备方法，绿色环保、后处理方便，催化剂离子液体代替了原本具有高腐蚀性的AlCl3催化剂，大大提高了产率，降低了三废，适合大规模工业化生产。

  公开号：

  CN114751804A
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien-1,8-dion 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3aR,4R,7S,7aS)-octahydro-1H-4,7-methanoindene
  参考文献：
  名称：

  Vogel,E.; Wyes,E.-G., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3680 - 3691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution reactions in cyclic systems. Displacement reactions of some sterically hindered tosylates
  作者：Irvin Rothberg、Robert V. Russo

  DOI：10.1039/j29710001214

  日期：——

  norbornyl, endo-5,6-trimethylene-endo-8-norbornyl, and endo-5,6-trimethylene-endo-9-norbornyl cyclic tosylates has been studied. No rearrangement occurred during the reactions. The relative rates of displacement have been found to be very similar to the reactivity observed for solvolyses. Increased steric interaction by alkyl groups on the leaving group causes the displacement rate to decrease.

  在环戊亲核攻击，内-2-降冰片，内切-5,6-三亚甲基内-2-降冰片，内切-5,6-三亚甲基内-8降冰片，和远藤-5,6-三亚甲基内-已经研究了9-降冰片基环甲苯磺酸酯。反应期间未发生重排。已经发现相对位移速率与溶剂解所观察到的反应性非常相似。离去基团上的烷基增加的空间相互作用导致置换速率降低。
• High temperature bromination Part XXIII: Bromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene
  作者：Melek Sermin Ozer、Benan Kilbas、Metin Balci

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.195

  日期：——

  photobromination of octahydro-1H-indene and octahydro-1H-4,7-methanoindene were investigated. Three isomeric tetrabromides (1,3,4,7-tetrabromo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1Hindene) were formed along with a smaller amount of tribromoindane and a pentabromide by thermal bromination of octahydro-1H-indene. The thermodynamically most stable isomers were formed. Morover, thermal and photochemical bromination of octahydro-1H-4

  研究了八氢-1H-茚和八氢-1H-4,7-甲茚的热和光溴化。通过八氢-1H-的热溴化，形成了三种异构四溴化物（1,3,4,7-四溴-2,3,4,5,6,7-六氢-1Hindene）以及少量三溴茚满和五溴化物茚。形成了热力学最稳定的异构体。此外，八氢-1H-4,7-甲茚的热和光化学溴化提供了由五元环的烯丙基溴化产生的区域特异性溴化物。此外，作为中间官能团形成的双键也由于其锥体化而被溴化。讨论了形成产品分布的机制。
• Nitration of alkanes with nitric acid catalyzed by N-hydroxyphthalimide
  作者：Shinji Isozaki、Yoshiki Nishiwaki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b102374h

  日期：——

  Catalytic nitration of alkanes with nitric acid was first successfully achieved by the use of N-hydroxyphthalimide (NHPI) under mild conditions; the key to the present nitration was found to be the in situ generation of NO2 and phthalimide N-oxyl radical by the reaction of NHPI with nitric acid.

  在温和条件下使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 首次成功实现了烷烃与硝酸的催化硝化反应；发现目前硝化的关键是NHPI与硝酸反应原位生成NO2和邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基。
• Colloid and nanodimensional catalysts in organic synthesis: I. Investigation of hydrogenation selectivity of unsaturated compounds with hydrazine hydrate and aluminum hydride
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、D. N. Nebykov

  DOI：10.1134/s1070363214030062

  日期：2014.3

  Results of investigation of selective hydrogenation of unsaturated carbon-carbon bonds with hydrazine hydrate or complex metal hydrides in the presence of metal nanoparticles are reported. Conditions of exhaustive and partial hydrogenation of some derivatives of norbornene, styrene, and unsaturated carboxylic acids are developed.

  报道了在金属纳米粒子存在下用肼水合物或复杂金属氢化物选择性加氢不饱和碳-碳键的研究结果。开发了降冰片烯，苯乙烯和不饱和羧酸的某些衍生物的彻底和部分氢化的条件。
• Colloid and Nanosized Catalysts in Organic Synthesis: XIX.1 Influence of the Support Nature on Hydrogenation Catalysis of Cyclic Olefins by Nickel Nanoparticles
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、D. N. Nebykov、K. V. Shcherbakova、A. A. Dontsova

  DOI：10.1134/s1070363218010048

  日期：2018.1

  Gas-phase hydrogenation of cycloalkenes in the presence of nickel nanoparticles supported on Ceokar-2, BAU-A activated carbon, alumina, and NaX zeolite proceeds at 140–240°C and atmospheric pressure of hydrogen. The conversion and selectivity depend on the type of support and on the hydrogen excess.

  在Ceokar-2，BAU-A活性炭，氧化铝和NaX沸石上负载的镍纳米颗粒的存在下，环烯烃的气相氢化在140-240°C和氢气大气压下进行。转化率和选择性取决于载体的类型和过量的氢。