endo-Dicyclopentadien-1,8-dion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
• 英文别名: (1S,2S,6S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-diene-3,10-dione
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: CQDFTDKTCBPRCW-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien-1,8-dion 在 喹啉 作用下， 反应 5.25h， 以54%的产率得到1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  Generation of Cyclopentadienones from 2-Bromocyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015671+
• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 生成 endo-Dicyclopentadien-1,8-dion
  参考文献：
  名称：

  Low Temperature Photolysis ofo-Benzoquinones. Spectroscopic Detection of Cyclopentadienones and Bis-Ketenes

  摘要：

  通过红外和紫外光谱监测了邻苯醌在低温下光脱羰生成环戊二烯酮的过程，结果表明该反应对取代基高度敏感。 3,5-二叔丁基邻苯醌在-170 °C 照射下进行清洁脱羰得到环戊二烯酮。 4-叔丁基-、4-甲基-、3-甲基-和未取代的邻苯醌的类似照射也会导致脱羰生成环戊二烯酮。然而，在这些系统中，竞争性 α-裂解为双烯酮变得很重要。由于副产物的重叠吸收，对难以捉摸的环戊二烯酮的直接光谱观察并不成功。 4-叔丁基邻苯醌的双乙烯酮的红外光谱表明，它以旋转异构体的混合物形式存在，即使在-170℃下也不会发生热互变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.540

文献信息

• Cyclopentadienones via a Tandem <i>C</i> ‐Cyclopropylnitrone Cyclization‐Cycloreversion Sequence
  作者：Ihsan Erden、Christian Gärtner、Jingxiang Ma、Gabriel Cabrera、Kate Markham、Saeed Azimi、Scott Gronert

  DOI：10.1002/ejoc.201700915

  日期：2017.9.15

  from spiro[2.4]hepta-4,6-diene-1-carbaldehyde and its benzo analog undergo a tandem uncatalyzed intramolecular cyclopropane-nitrone cyclization-5,6-dihydro-1,2-oxazine cycloreversion to give cyclopentadienones. Similarly, the NH-nitrone generated in situ from spiro[cyclopropane-1,1'-indene]carbaldehyde oxime leads to benzocyclopentadienone (1H-inden-1-one) by the same mechanism. DFT calculations are

  源自螺[2.4]庚-4,6-二烯-1-甲醛及其苯并类似物的醛硝酮经历串联的未催化分子内环丙烷-硝酮环化-5,6-二氢-1,2-恶嗪环化反应，得到环戊二烯酮。类似地，由螺[环丙烷-1,1'-茚]甲醛肟原位生成的NH-硝酮通过相同的机制生成苯并环戊二烯酮（1H-inden-1-one）。DFT 计算有利于环化的协调但高度异步的途径。使用二氢和四氢衍生物进行的对照实验表明，螺环戊二烯单元对于反应的成功至关重要，从而引发了螺共轭效应以增加环丙烷的反应性。
• Reaction of dicobalt octacarbonyl with acetylene and carbon monoxide at low temperature and pressure: Formation of cyclic enone products
  作者：N.E. Schore、B.E. La Belle、M.J. Knudsen、H. Hope、X-J. Xu

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80487-8

  日期：1984.9

  Dicobalt octacarbonyl is shown to react with acetylene and carbon monoxide under mild conditions in dimethoxyethane or benzene to produce, in low yields, bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diene-2,6-dione, benzoquinone, and the cyclopentadienone-derived products 3a,4,7,7a-tetrahydro-2,7-methanoindene-1,10-dione, 1-indanone, tetracyclo[5.5.2.02,608,12]tetradeca-4,10,13-triene-3,9-dione, and tetracyclo[5.5.2.02

  已显示八羰基二钴在温和的条件下在二甲氧基乙烷或苯中与乙炔和一氧化碳反应，以低收率生产双环[3.3.0]八-3,7-二烯-2,6-二酮，苯醌和环戊二烯酮衍生产品3a，4,7,7a-四氢-2,7-亚甲基茚-1,10-二酮，1-茚满，四环[5.5.2.0 2,6 0 8,12 ] tetradeca-4,10,13-三烯-3,9-二酮和四环[5.5.2.0 2,6 0 8,12 ]十四碳-4,9,13-三烯-3,11-二酮。讨论了形成这些产物的可能机制。
• On cyclopentadienone-ketals and their dimers. A novel rearrangement of α,β-unsaturated ketone dialkyl ketals
  作者：Sarah Abramson、Jakov Zizuashvili、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92604-2

  日期：1980.1

  The dimers & b) of dimethyl- and diethylcyclopentadienone ketals( & b) undergo a novel 1,3-alkoxy-rearrangement to (a & b). Mild hydrolysis of or gives the monoketones (a or b). On strong acid catalysed hydrolysis , or afford the cyclopentadienone-dimer(.

  二甲基环戊二烯酮缩酮和二乙基环戊二烯酮缩酮的二聚体b）经过新的1,3-烷氧基重排成（a＆b）。轻度水解或得到单酮（a或b）。在强酸催化下水解，或得环戊二烯酮二聚体（）。
• Trapping of cyclopentadienone as a 4π component in Diels–Alder reactions with ethyl acrylate: a simple synthesis of (±)-sarkomycin
  作者：Pier Giovanni Baraldi、Achille Barco、Simonetta Benetti、Gian Piero Pollini、Eleonora Polo、Daniele Simoni

  DOI：10.1039/c39840001049

  日期：——

  The ability of cyclopentadienone to act as the diene counterpart in Diels–Alder reactions was demonstrated through the isolation of the cycloadduct with ethyl acrylate, which was utilized as the starting point for an expeditious synthesis of (±)-sarkomycin.

  通过用丙烯酸乙酯分离环加合物，证明了环戊二烯酮在Diels-Alder反应中作为二烯对应物的能力，这被用作快速合成（±）-Sarkomycin的起点。
• Photochemische Reaktionen. 39. Mitteilung. Photochemische Umwandlungen vonendo-Tricyclo[4.3.12,5.0]-decadien-(3,8)-dion-(7,10) undcis-8, 9-Dihydroindenon
  作者：E. Baggiolini、E. G. Herzog、S. Iwasaki、R. Schorta、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19670500137

  日期：——

  In boiling xylene the cyclopentadienedione 1 is thermally decarbonylated to cis-8,9-dihydroindenone (8). This method avoids secondary reactions and allows the preparation of 8 in high yield.

  在沸腾的二甲苯中，将环戊二烯二酮1热脱羰成顺式-8，9-二氢茚满酮（8）。该方法避免了次级反应，并允许高产率地制备8。