(1S,5R,9S,10R,12R,14R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-diene-4,15-dione | 827325-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,5R,9S,10R,12R,14R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-diene-4,15-dione
• CAS: 827325-42-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: RXMBEVXDMOIBEO-NCAFEBRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  608.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,9S,10R,12R,14R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-diene-4,15-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 3,4-O-isopropylidene-20-deoxyingenol
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)prop-1-ene 在 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 sodium tetrahydroborate 、 rhodium(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氧气 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (1S,5R,9S,10R,12R,14R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-diene-4,15-dione
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l

文献信息

• Total Synthesis of Ingenol
  作者：Andrew Nickel、Toru Maruyama、Haifeng Tang、Prescott D. Murphy、Blake Greene、Naeem Yusuff、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja044123l

  日期：2004.12.1

  A total synthesis of the biologically important diterpene ingenol has been completed. Ring-closing olefin metathesis was used to construct the strained "inside-outside" tetracyclic skeleton, and a series of diastereoselective reactions were employed to complete the synthesis. Another naturally occurring ingenane, 20-deoxyingenol, has also been prepared.

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。