3,5-dimethylcyclohexanol | 767-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: (cis,cis,cis)-3,5-dimethyl-cyclohexanol；syn,syn,syn-3,5-dimethylcyclohaxan-1-ol；3,5-cis-dimethyl-1-cis-cyclohexanol；cis,cis-3,5-dimethyl-1-cyclohexanol；cis-3,5-dimethyl-1-cis-cyclohexanol
• CAS: 767-13-5
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WIYNOPYNRFPWNB-RNLVFQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylcyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 顺式-3,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis and chromic acid oxidation. The rationalization of the rates of oxidation of secondary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00442a016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 borane tert-butylamine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3,5-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  一种顺,顺-3,5-二甲基-1-环己醇的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学领域，公开了一种如式(I)所示的顺,顺‑3,5‑二甲基‑1‑环己醇化合物的合成方法，以乙醛和乙酰乙酸乙酯为原料，经knoevenagel缩合、水解、脱羧、加氢还原、还原、酰氯、水解等一系列反应合成得到顺,顺‑3,5‑二甲基‑1‑环己醇。该路线原辅料简单易得，反应条件温和，操作简便，合成成本低廉，得到的产品手性纯度高(产品/异构体比例＝30:1～100:1)，适于大规模生产。

  公开号：

  CN111484393A

文献信息

• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• Cerium-free Luche reduction directed by rehydrated alumina
  作者：Ebenezer Jones-Mensah、Leslie A. Nickerson、Jackson L. Deobald、Hailey J. Knox、Alyssa B. Ertel、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.017

  日期：2016.6

  A 1,2-regioselective reduction of α,β-unsaturated ketones to their corresponding allylic alcohols is accomplished with NaBH4 in the presence of acidic activated alumina rehydrated to the Brockmann II grade by adding 3 % w/w water. The substrate scope includes eight ketones reduced in high regio- and diastereoselectivity to their corresponding allylic alcohols. This is the first example of the strategy

  在添加3％w / w水的情况下，用NaBH 4将酸化的氧化铝复水至Brockmann II级，可以用NaBH 4将α，β-不饱和酮的1,2-区域选择性还原为相应的烯丙基醇。底物范围包括八个酮，其相对于其相应的烯丙醇具有较高的区域和非对映选择性。这是通过部分再水化系统调节氧化铝表面化学以调节反应选择性的策略的第一个例子。从成本和程序简单性的角度来看，氧化铝是常见的Luche还原添加剂CeCl 3的有吸引力的替代品。
• Hydride-mediated homogeneous catalysis. Catalytic reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones using [(Ph3P)CuH]6 and H2
  作者：Wayne S. Mahoney、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja00206a008

  日期：1989.11

  Hydride-mediated reduction of alpha},beta}-unsaturated ketones catalytic in the hydride reagent is reported using ((Phsub 3}P)CuH)sub 6} and molecular hydrogen. The reaction proceeds at room temperature and is highly regioselective, affording either the product of conjugate reduction or complete 1,4- and 1,2-reduction to the saturated alcohol, depending on reaction conditions. In the presence of

  使用((Phsub 3}P)CuH)sub 6}和分子氢报道了氢化物介导的α}，β}-不饱和酮催化还原在氢化物试剂中。该反应在室温下进行并且具有高度的区域选择性，根据反应条件提供共轭还原产物或完全 1,4-和 1,2-还原为饱和醇。在过量膦的存在下，该过程是均相和化学选择性的：即使在强制条件下，分离的双键也不会被氢化。这种新型催化还原似乎是通过高活性铜 (I) 烯醇化物和醇盐中间体对分子氢的异裂活化来进行的。
• Herbicidal 1,2,4,6-thiatriazines
  申请人：Syngenta Investment Corporation

  公开号：US06362134B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Compounds of formula (I), in which R1, R2 and R3 are as defined in claim 1, are particularly suitable as herbicides.

  式（I）中的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1所定义，特别适用作为除草剂。
• New Pyridinone Derivatives as Potent HIV-1 Nonnucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Kiet Le Van、Christine Cauvin、Stéphane de Walque、Benoît Georges、Sandro Boland、Valérie Martinelli、Dominique Demonté、François Durant、László Hevesi、Carine Van Lint

  DOI：10.1021/jm801438e

  日期：2009.6.25

  Several 5-ethyl-6-methyl-4-cycloalkyloxy-pyridin-2(1H)-ones were synthesized and evaluated for their anti HIV-1 activities against wild-type virus and clinically relevant mutant strains. A racemic mixture (10) with methyl substituents at positions 3 and 5 of the cyclohexyloxy moiety had potent antiviral activity against wild-type HIV-1. Subsequent stereoselective synthesis of a stereoisomer displaying

  合成了几个5-乙基-6-甲基-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-1 ，并评估了它们对野生型病毒和临床相关突变株的抗HIV-1活性。在环己氧基部分的3和5位带有甲基取代基的外消旋混合物（10）对野生型HIV-1具有有效的抗病毒活性。随后的立体异构体的立体选择性合成显示出两个赤道位置上的甲基均被发现具有最佳的EC 50值。集中在吡啶酮环的位置3上的进一步调节改善了对突变病毒株的抗病毒活性。带有3-乙基（22）或3-异丙基（23）对野生型HIV-1具有最高的活性，并且对几种临床相关的突变株显示出低纳摩尔效价。