顺式-3,5-二甲基环己酮 | 7214-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-3,5-二甲基环己酮
• 英文名称: 3,5-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: cis-3,5-dimethyl-cyclohexanone；cis-3,5-Dimethylcyclohexanone；(3R,5S)-3,5-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 7214-52-0
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: MSANHHHQJYQEOK-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,5-二甲基环己酮	3,5-dimethylcyclohexanone	2320-30-1	C8H14O	126.199

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	cis-3,5-Dimethylcycloheptanon	——	C9H16O	140.225
  ——	(+/-)-cis-1.3-dimethyl-cycloheptanone-(5)	24291-91-6	C9H16O	140.225

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 camphor monooxygenase from Cylindrocarpon radicicola ATCC 11011 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首次化学酶促合成（R）-谷口内酯和CAMO和OTEMO（两种新的Baeyer-Villiger单加氧酶）的底物谱。

  摘要：

  摘要：这项研究调查了环烷酮单加氧酶和2-氧代-Delta3-4,5,5-三甲基环戊烯基乙酰辅酶A单加氧酶（一种最近被发现的Baeyer-Villiger单加氧酶家族的酶）的底物概况，该酶被用作全细胞生物催化剂。在分析规模上进行了多种酮的生物氧化：取代的前手性环丁酮和环己酮的不对称化，萜酮和双环酮的区域发散性氧化以及外消旋环酮的动力学拆分。我们证明了标题酶在（R）-（-）-谷口内酯的对映选择性合成中的适用性，这是制备各种天然产物类似物如对苯二酚的基础。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1873-9
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 镍 作用下， 300.0 ℃ 、7.55 MPa 条件下， 生成 顺式-3,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of alicyclic oxygen compounds

  摘要：

  公开号：

  US02514329A1

文献信息

• Anaerobic Nitroxide-Catalyzed Oxidation of Alcohols Using the NO⁺/NO· Redox Pair
  作者：Martin Holan、Ullrich Jahn

  DOI：10.1021/ol403016p

  日期：2014.1.3

  A new method for alcohol oxidation using TEMPO or AZADO in conjunction with BF3·OEt2 or LiBF4 as precatalysts and tert-butyl nitrite as a stoichiometric oxidant has been developed. The system is based on a NO+/NO· pair for nitroxide reoxidation under anaerobic conditions. This allows the simple, high-yielding conversion of various achiral and chiral alcohols to carbonyl compounds without epimerization

  开发了一种新的醇氧化方法，该方法使用TEMPO或AZADO结合BF 3 ·OEt 2或LiBF 4作为预催化剂，并使用亚硝酸叔丁酯作为化学计量的氧化剂。该系统基于NO + / NO·对，用于厌氧条件下的氮氧化物再氧化。这允许各种非手性和手性醇简单，高产率地转化为羰基化合物，而没有差向异构化，并且不形成非挥发性副产物。
• Asymmetric Schmidt Reaction of Hydroxyalkyl Azides with Ketones
  作者：Kiran Sahasrabudhe、Vijaya Gracias、Kelly Furness、Brenton T. Smith、Christopher E. Katz、D. Srinivasa Reddy、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja0348896

  日期：2003.7.1

  asymmetric equivalent of the Schmidt reaction permits stereocontrol in ring expansions of symmetrical cyclohexanones. The procedure involves the reaction of chiral 1,2- and 1,3-hydroxyalkyl azides with ketones under acid catalysis; the initial reaction affords an iminium ether that can be subsequently opened with base. A systematic study of this reaction is reported, in which ketone substrates, chiral hydroxyalkyl

  Schmidt 反应的不对称等价物允许在对称环己酮的扩环中进行立体控制。该过程包括手性 1,2- 和 1,3- 羟烷基叠氮化物与酮在酸催化下的反应；初始反应提供亚胺醚，随后可以用碱打开。报道了对该反应的系统研究，其中酮底物、手性羟烷基叠氮化物和反应条件各不相同。选择性高达约。98:2 可用于合成取代的己内酰胺，整个过程中最多涉及 1,7-立体选择。任何一种可能的迁移碳在电子上是相同的，这一事实为研究完全由立体电子因素控制的扩环反应提供了一个不寻常的机会。
• [EN] NOVEL SPIRO IMIDAZOLONES AS GLUCAGON RECEPTOR ANTAGONISTS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES SPIRO-IMIDAZOLONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE GLUCAGON, COMPOSITIONS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011119559A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention relates to compounds of the general formula: wherein ring A, ring B, R1, R3, Z, L1, and L2 are selected independently of each other and are as defined herein, to compositions comprising the compounds, and to methods of using the compounds as glucagon receptor antagonists and for the treatment or prevention of type 2 diabetes and conditions related thereto.

  本发明涉及一般式化合物，其中环A、环B、R1、R3、Z、L1和L2彼此独立选择，并如本文所定义，涉及包含该化合物的组合物，以及使用该化合物作为胰高血糖素受体拮抗剂以及用于治疗或预防2型糖尿病及相关疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkylation of Alkenyl- ?-Keto Esters, ?-Aryl Ketones, and Alkyl Ketones in the Presence of Me3SiCl or HCl
  作者：Xiaoqing Han、Xiang Wang、Tao Pei、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/chem.200400459

  日期：2004.12.17

  palladium-catalyzed hydroalkylation, but rather served as a source of HCl, which presumably catalyzes enolization of the ketone. Identification of HCl as the active promoter of palladium-catalyzed hydroalkylation led to the development of an effective protocol for the hydroalkylation of alkyl 3-butenyl ketones that employed sub-stoichiometric amounts of 2, HCl, and CuCl2 in a sealed tube at 70 degrees C.

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。
• A steric tethering approach enables palladium-catalysed C–H activation of primary amino alcohols
  作者：Jonas Calleja、Daniel Pla、Timothy W. Gorman、Victoriano Domingo、Benjamin Haffemayer、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/nchem.2367

  日期：2015.12

  higher-order nitrogen-containing molecules, commonly found in biologically active compounds and pharmaceutical agents. New methods for the construction of complex amines remain a continuous challenge to synthetic chemists. Here, we outline a general palladium-catalysed strategy for the functionalization of aliphatic C–H bonds within amino alcohols, an important class of small molecule. Central to this strategy

  脂肪族伯胺是合成高阶含氮分子所必需的一类化学原料，通常在生物活性化合物和药物中发现。构造复杂胺的新方法仍然是合成化学家不断面临的挑战。在这里，我们概述了一般的钯催化的氨基醇（一类重要的小分子）中的脂肪族CH键的功能化策略。该策略的核心是将催化不相容的伯氨基醇暂时转化为受阻仲胺，这些仲胺能够进行空间上促进的钯催化的C–H活化。此外，胺和催化剂之间的氢键增强了钯周围的相互作用，并使脂族胺取代基以理想的几何构型进行C–H活化。这种催化方法将简单，易于获得的胺直接转化为高度取代的，功能集中的和结构多样的产物，并且可以简化生物学上重要的含胺分子的合成。

表征谱图