(phenylethynyl) (m-tolyl) sulfide | 1384843-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (phenylethynyl) (m-tolyl) sulfide
• 英文别名: (phenylethynyl)(m-tolyl)sulfane；1-Methyl-3-(2-phenylethynylsulfanyl)benzene；1-methyl-3-(2-phenylethynylsulfanyl)benzene
• CAS: 1384843-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: SYNCEODRYYGGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenylethynyl) (m-tolyl) sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 、 溶剂红 43 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的磺酰基炔基的炔化，烯丙基化和氰化

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02249k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯硫酚 在 三氟甲磺酸酐 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (phenylethynyl) (m-tolyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用 β-亚磺酰基酯作为硫源，通过锍盐进行无过渡金属的 C-H 硫醇化反应

  摘要：

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02912

文献信息

• A heterogeneous copper(I)-catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols leading to alkynyl sulfides
  作者：Zhiqiang Fang、Wen He、Mingzhong Cai、Yang Lin、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.153

  日期：2015.11

  A heterogeneous copper-catalyzed direct oxidative cross-dehydrogenative coupling of terminal alkynes with thiols was achieved in DMSO at 70 °C in the presence of an MCM-41-supported bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuCl] and K2CO3 under an atmosphere of O2, yielding selectively a variety of alkynyl sulfides in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily

  在MSO-41负载的双齿氮铜（I）络合物[MCM-41-2N-CuCl]的存在下，在DMSO中于70°C的条件下，末端炔烃与硫醇的异质铜催化直接氧化交叉脱氢偶联反应和在O 2气氛下的K 2 CO 3，以良好至优异的产率选择性地产生各种炔基硫化物。该多相铜催化剂可通过简单的过滤容易地回收并循环10次而活性没有降低。
• Metal-free direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides
  作者：Chen Chen、Liangliang Pan、Jinchen Zhu、Junfa Shao、Jiaming Dai、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154275

  日期：2023.1

  A metal-free method has been developed for the direct thiolation of terminal alkynes with methyl sulfoxides, which affords various alkynyl sulfides. This transformation features excellent functional group tolerance, good stability in large-scale preparation and atom economy, which makes this reaction a practical method for the synthesis of alkynyl sulfides.

  已经开发了一种无金属方法，用于用甲基亚砜直接硫醇化末端炔烃，从而提供各种炔基硫化物。该转化反应具有优异的官能团耐受性、大规模制备的稳定性和原子经济性，使该反应成为合成炔基硫化物的实用方法。
• A concise synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C–S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols
  作者：Zhangqin Ni、Sichang Wang、Hui Mao、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.072

  日期：2012.7

  A novel synthetic strategy to alkynyl sulfides via transition-metal-free catalyzed C-S coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with thiophenols has been developed. The new strategy which avoided the transition-metal toxicities is environmental friendly and very important for alkynyl sulfides synthesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Radical-mediated sulfonyl alkynylation, allylation, and cyanation of propellane
  作者：Zhen Wu、Yaohui Xu、Huihui Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc02249k

  日期：——

  medicinal chemistry. We herein disclose an efficient and practical preparation of sulfonyl alkynyl/allyl/cyano-substituted BCP derivatives through a novel radical-mediated difunctionalization of propellane. The radical alkynylation, allylation, and cyanation processes readily proceed under mild photochemical conditions. The synthetic method features broad functional group tolerance, high product diversity

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）被广泛用作药物化学中的芳基，内部炔烃和叔丁基的生物等排体。我们在本文中公开了通过新的自由基介导的丙炔双官能化来有效和实用地制备磺酰基炔基/烯丙基/氰基取代的BCP衍生物。在温和的光化学条件下，自由基炔基化，烯丙基化和氰化过程很容易进行。该合成方法具有宽泛的官能团耐受性，高产物多样性，克级制备和出色的原子经济性。