6-chloro-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine | 112030-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine
• 英文别名: 6-chloro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 112030-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: JCMURZMWWIDARU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 二氢吡啶 、 3,3’-di(9-phenylanthryl)BINOL phosphoric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-6-chloro-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis

  摘要：

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.32
• 作为产物：
  描述：

  (phenyl)-(2-nitro-4-chlorophenoxymethyl)-ketone 在 三氢化钐 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以89%的产率得到6-chloro-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Ma; Zhang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 388 - 389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。
• A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines
  作者：Simin Wei、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c6ob01556e

  日期：——

  A metal-free hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines has been successfully realized with 2.5 mol% of B(C6F5)3 as a catalyst to furnish a variety of 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in 93–99% yields. Up to 42% ee was also achieved for the asymmetric hydrogenation with the use of a chiral diene and HB(C6F5)2.

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。
• 一种制备3,4-二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物 的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105669586B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供一种制备3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的方法，包括下述步骤：以B(C6F5)3为催化剂，在氢气存在下，使式II所示苯并[b][1,4]噁嗪发生还原反应，得到含式I所示3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪的混合物。本发明以B(C6F5)3为催化剂，以不同结构的苯并[b][1,4]噁嗪类化合物为底物，高产率的合成3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪类化合物。本发明方法的原料价格低廉容易获得，反应活性高，无过渡金属参与，底物使用范围广，具有较大的工业化潜力。
• 4,5-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines: A Tunable and Regenerable Biomimetic Hydrogen Source
  作者：Zhang-Pei Chen、Mu-Wang Chen、Ran-Ning Guo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/ol500176v

  日期：2014.3.7

  A series of tunable and regenerable biomimetic hydrogen sources, 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines, have been synthesized and applied in biomimetic asymmetric hydrogenation of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazines and 1-alkyl-3-aryl-quinoxalin-2(1H)-ones, providing the chiral amines with up to 92% and 89% ee, respectively.

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。
• A Rhodium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of General Aromatic Aldimines/Ketimines and <i>N-</i>Substituted Maleimides
  作者：Chengfeng Zhu、Jichao Luan、Jun Fang、Xu Zhao、Xiang Wu、Yougui Li、Yunfei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02671

  日期：2018.9.21

  A new class of rhodium-catalyzed, C–H activation triggered [3 + 2] annulations of aromatic aldimines or ketimines and maleimides was reported in this study. A broad scope of general imines without electron-withdrawing groups were successfully activated and could effectively react with N-substituted maleimide to afford pericyclic, multichiral centered amines in good yields and with excellent diastereoselectivity

  这项研究报道了一种新型的铑催化的C–H活化引发[3 + 2]芳族醛亚胺或酮亚胺和马来酰亚胺的环化反应。广泛范围的不带吸电子基团的一般亚胺被成功活化，可以与N-取代的马来酰亚胺有效反应，以良好的收率和优异的非对映选择性提供周环，多手性中心胺。