CIS,TRANS,TRANS-3,5-DIMETHYLCYCLOHEXANOL | 17373-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: CIS,TRANS,TRANS-3,5-DIMETHYLCYCLOHEXANOL
• 英文别名: 3,5-cis-dimethyl-1-trans-cyclohexanol；cis-3,5-dimethyl-1-trans-cyclohexanol；1r,3c-Dimethyl-cyclohexanol-(5t)
• CAS: 17373-17-0
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: WIYNOPYNRFPWNB-JIGDXULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CIS,TRANS,TRANS-3,5-DIMETHYLCYCLOHEXANOL 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 顺式-3,5-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Conformational analysis and chromic acid oxidation. The rationalization of the rates of oxidation of secondary alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00442a016
• 作为产物：
  描述：

  顺式-3,5-二甲基环己酮 在 盐酸 、 四氯化铱 、 异丙醇 、 三甲基膦 作用下， 生成 CIS,TRANS,TRANS-3,5-DIMETHYLCYCLOHEXANOL
  参考文献：
  名称：

  Characterization of torsional angle effects as the dominant steric effect in the hydroxymercuration of substituted cyclohexenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00754a036

文献信息

• Highly Chemoselective Catalytic Hydrogenation of Unsaturated Ketones and Aldehydes to Unsaturated Alcohols Using Phosphine-Stabilized Copper(I) Hydride Complexes
  作者：Jian-Xin Chen、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01098-4

  日期：2000.4

  phenyldimethylphosphine-stabilized copper(I) hydride complex provides for the highly chemoselective hydrogenation of unsaturated ketones and aldehydes to unsaturated alcohols, including the regioselective 1,2-reduction of α,β-unsaturated ketones and aldehydes to allylic alcohols. The active catalyst can be derived in situ by phosphine exchange using commercial [(Ph3P)CuH]6 or from the reaction of copper(I) chloride

  由苯基二甲基膦稳定的氢化铜（I）配合物组成的贱金属氢化催化剂可将不饱和酮和醛高度化学选择性地氢化为不饱和醇，包括将α，β-不饱和酮和醛的区域选择性1,2-还原为烯丙醇。活性催化剂可以通过使用商业的[（Ph 3 P）CuH] 6进行膦交换而原位衍生，或者可以由氯化铜（I），叔丁醇钠和二甲基苯基膦在氢气下反应而得。衍生自1,1,1-三（二苯基膦基甲基）乙烷的催化剂在机械上令人关注，但在合成上却不太有用。
• Cerium-free Luche reduction directed by rehydrated alumina
  作者：Ebenezer Jones-Mensah、Leslie A. Nickerson、Jackson L. Deobald、Hailey J. Knox、Alyssa B. Ertel、Jakob Magolan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.017

  日期：2016.6

  A 1,2-regioselective reduction of α,β-unsaturated ketones to their corresponding allylic alcohols is accomplished with NaBH4 in the presence of acidic activated alumina rehydrated to the Brockmann II grade by adding 3 % w/w water. The substrate scope includes eight ketones reduced in high regio- and diastereoselectivity to their corresponding allylic alcohols. This is the first example of the strategy

  在添加3％w / w水的情况下，用NaBH 4将酸化的氧化铝复水至Brockmann II级，可以用NaBH 4将α，β-不饱和酮的1,2-区域选择性还原为相应的烯丙基醇。底物范围包括八个酮，其相对于其相应的烯丙醇具有较高的区域和非对映选择性。这是通过部分再水化系统调节氧化铝表面化学以调节反应选择性的策略的第一个例子。从成本和程序简单性的角度来看，氧化铝是常见的Luche还原添加剂CeCl 3的有吸引力的替代品。
• Hydride-mediated homogeneous catalysis. Catalytic reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones using [(Ph3P)CuH]6 and H2
  作者：Wayne S. Mahoney、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1021/ja00206a008

  日期：1989.11

  Hydride-mediated reduction of alpha},beta}-unsaturated ketones catalytic in the hydride reagent is reported using ((Phsub 3}P)CuH)sub 6} and molecular hydrogen. The reaction proceeds at room temperature and is highly regioselective, affording either the product of conjugate reduction or complete 1,4- and 1,2-reduction to the saturated alcohol, depending on reaction conditions. In the presence of

  使用((Phsub 3}P)CuH)sub 6}和分子氢报道了氢化物介导的α}，β}-不饱和酮催化还原在氢化物试剂中。该反应在室温下进行并且具有高度的区域选择性，根据反应条件提供共轭还原产物或完全 1,4-和 1,2-还原为饱和醇。在过量膦的存在下，该过程是均相和化学选择性的：即使在强制条件下，分离的双键也不会被氢化。这种新型催化还原似乎是通过高活性铜 (I) 烯醇化物和醇盐中间体对分子氢的异裂活化来进行的。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 218. Mitteilung. Versuche zur Strukturaufklärung von Niphimycin, 1. Teil. Reinigung und Charakterisierung der Niphimycine Iα und Iβ sowie Abbau mit Salpetersäure
  作者：Luciano Bassi、Beda Joos、Peter Gassmann、Hans-Peter Kaiser、Heinz Leuenberger、Walter Keller-Schierlein

  DOI：10.1002/hlca.19830660111

  日期：1983.2.2

  On the Structure Elucidation of Niphimycin, Part I. Purification and Characterization of the Niphimycins Iα and Ib̃; Degradation by Nitric Acid

  硝霉素的结构解析，第一部分：硝霉素Iα和Ib̃的纯化与表征；硝酸降解
• Crystal Structural Study on 2:1 Complexes of Equatorial Isomers of 3,5-Dimethylcyclohexanone and 3,5-Dimethylcyclohexanol with 1,1,6,6-Tetraphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Akihiro Kai、Naoki Tanaka、Yuko Tsugiyama、Kensaku Hamada、Takaji Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1988.1375

  日期：1988.8.5

  Selective inclusion of the diequatorial isomer of 3,5-dimethylcyclohexanone and the triequatorial isomer of 3,5-dimethylcyclohexanol by 1,1,6,6-tetraphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol was observed. The crystal structure of these complexes was studied.

  观察到 1,1,6,6-四苯基六-2,4-二炔-1,6-二醇选择性地包含 3,5-二甲基环己酮的二赤道异构体和 3,5-二甲基环己醇的三赤道异构体。对这些复合物的晶体结构进行了研究。