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5-叠氮奥塞米韦 | 204255-06-1

物质功能分类

化学试剂 - 有机试剂 - 叠氮

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

5-叠氮奥塞米韦

中文别名

(3R,4R,5S)-4-(乙酰氨基)-5-叠氮-3-(1-乙基丙氧基)-1-环己烯-1-羧酸乙酯；(3R,4R,5S)-4-乙酰基氨基-5-叠氮基-3-(1-乙基-丙氧基)-环己烯-1-羧酸乙酯

英文名称

oseltamivir

英文别名

ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate；ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-azido-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate；5-Azido Oseltamivir；ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate

CAS

204255-06-1

化学式

C₁₆H₂₆N₄O₄

mdl

——

分子量

338.407

InChiKey

MPTCBJSPQVJIPZ-RRFJBIMHSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

135-137°C
溶解度：

可溶于氯仿、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.9
重原子数：

24
可旋转键数：

9
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.75
拓扑面积：

79
氢给体数：

1
氢受体数：

6

安全信息

储存条件：

-20°C freezer

SDS

SDS：a9ff1452fc16b30229d6a18527d699ce

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-azido-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid	208720-80-3	C₁₄H₂₂N₄O₄	310.353
奥司他韦	oseltamivir	196618-13-0	C₁₆H₂₈N₂O₄	312.409
——	ethyl (3R,4R,5S)-5-azido-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate	1163128-59-3	C₁₉H₃₂N₄O₅	396.487
N-脱乙酰基5-叠氮基奥塞米韦	ethyl (3R,4R,5S)-4-amino-5-azido-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate	204255-04-9	C₁₄H₂₄N₄O₃	296.37
——	(3R,4R,5R)-ethyl 4,5-acetylimino-3-(pentan-3-yloxy)-cyclohex-1-enecarboxylate	1268086-96-9	C₁₆H₂₅NO₄	295.379
——	ethyl (3R,4R,5R)-4-acetamido-3-(1-ethyl-propoxy)-5-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate	1149345-89-0	C₁₆H₂₇NO₅	313.394
——	ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-3-(1-ethylpropoxy)-5-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate	——	C₁₆H₂₇NO₅	313.394
——	(3R,4R,5S)-4-Amino-5-azido-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester	187226-95-5	C₁₀H₁₆N₄O₄	256.261
(1R,5R,6R)-5-(1-乙丙基)-7-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-3-羧酸乙酯	ethyl-(1R,5R,6R)-5-(pentan-3-yloxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate	204255-02-7	C₁₄H₂₃NO₃	253.342
——	N-[(1R,2R,6S)-4-bromo-2-(1-ethylpropoxy)-6-azidocyclohex-3-en-1-yl]acetamide	1062100-81-5	C₁₃H₂₁BrN₄O₂	345.239
——	ethyl (3R,4S,5R)- 4-acetamido-5-methanesulfonyloxy-3-(pent-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate	1132659-99-4	C₁₇H₂₉NO₇S	391.486
——	ethyl-(3R,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate	204254-98-8	C₁₄H₂₃N₃O₄	297.354
——	ethyl (3R,4S,5R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methanesulfonyloxy)-3-(1-ethylpropoxy)-cyclohex-1-ene-1-carboxylate	1401454-88-3	C₂₀H₃₅NO₈S	449.566
——	ethyl (3R,4S,5R)-4-acetamido-3-(3-pentyloxy)-5-tosyloxycyclohex-1-ene-carboxylate	1001085-29-5	C₂₃H₃₃NO₇S	467.584
——	ethyl (3R,4R,5R)-4-azido-5-(methoxymethoxy)-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate	1365542-99-9	C₁₆H₂₇N₃O₅	341.407
——	(1R,5R,6R)-5-Methoxymethoxy-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester	187226-93-3	C₁₀H₁₅NO₄	213.233
——	(3R,4S,5R)-5-Azido-4-hydroxy-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester	187226-89-7	C₁₀H₁₅N₃O₅	257.246
——	(1S,5R,6S)-methyl 7-acetyl-5-(methoxymethoxy)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate	1376576-30-5	C₁₂H₁₇NO₅	255.271
——	ethyl (3S,4S,5S)-3,4-acetylimino-5-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate	——	C₁₁H₁₅NO₄	225.244
——	(3R,4S,5R)-4-amino-3-(1-ethyl-propoxy)-5-methanesulfonyloxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester	1132659-98-3	C₁₅H₂₇NO₆S	349.448
——	(3R,4S,5R)-5-Azido-4-methanesulfonyloxy-3-methoxymethoxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester	187226-91-1	C₁₁H₁₇N₃O₇S	335.338
——	(1S,5S,6S)-5-Azido-7-trityl-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylic acid methyl ester	187227-22-1	C₂₇H₂₄N₄O₂	436.513

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中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
奥司他韦	oseltamivir	196618-13-0	C₁₆H₂₈N₂O₄	312.409
奥司他韦酒石酸盐	oseltamivir acid	187227-45-8	C₁₄H₂₄N₂O₄	284.356
——	(3R,4R,5S)-ethyl 4-acetamido-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate	367252-68-4	C₂₁H₃₆N₂O₆	412.527
——	(3R,4R,5S,6R)-4-acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)-6-methyl-cyclohexene-1-carboxylic acid	——	C₁₅H₂₆N₂O₄	298.382
——	(3R,4R,5S)-5-[[(1Z)-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]([[(tert-butoxy)carbonyl]imino])methyl]amino]-4-acetylamino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid ethyl ester	208720-81-4	C₂₇H₄₆N₄O₈	554.7
——	ethyl (3R,4R,5S,6R)-4-acetamido-6-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate	208589-23-5	C₂₂H₃₈N₂O₆	426.554
——	ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-[N²,N³-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-3-(1-ethylpropoxy)-1-cyclohexene-1-carboxylate	——	C₂₇H₄₆N₄O₈	554.684
——	ethyl (3S,4R,5S,6S)-4-acetamido-6-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate	208589-21-3	C₂₁H₃₆N₂O₇	428.526

反应信息

作为反应物：

描述：

5-叠氮奥塞米韦在氢气、磷酸作用下，以乙醇为溶剂，以90%的产率得到磷酸奥司他韦

参考文献：

名称：

由（-）-ki草酸合成磷酸奥司他韦（Tamiflu）的新有效方法

摘要：

磷酸奥司他韦的新合成分9步完成，得自易于获得的（-）ki草酸，总收率为27％。缩酮和叠氮化物Mitsunobu反应的选择性开环反应，用于通过（3R，4R，5R）-乙基4-羟基-5-（甲氧基甲氧基）-3-（3戊-3-基氧基）环己-1-烯羧酸盐4和在（3R，4S，5R）-乙基4-乙酰氨基-5-羟基-3-（戊基-3-基氧基）环己-1-的C-4位置烯羧酸盐7成功地用作了关键步骤。

DOI：

10.1016/j.tetlet.2012.01.017
作为产物：

描述：

D-甘露糖在吡啶、咪唑、