5-氧代戊酸甲酯 | 6026-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氧代戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-formylbutanoate
• 英文别名: methyl 5-oxopentanoate；5-oxopentanoic acid methyl ester；4-methoxycarbonyl-butanal
• CAS: 6026-86-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD09833062
• 分子量: 130.144
• InChiKey: YBTZROCKNUIONO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C (decomp)
• 沸点：
  100-103 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  1.069 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  0.330 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H227
• 储存条件：
  -20°C下密封保存于干燥环境。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  戊二酸单甲酯	Monomethyl glutarate	1501-27-5	C6H10O4	146.143
  5-羟基戊酸甲酯	methyl 5-hydroxypentanoate	14273-92-8	C6H12O3	132.159
  5-已酸甲酯	methyl 5-hexenoate	2396-80-7	C7H12O2	128.171
  5-溴戊酸甲酯	5-bromovaleric acid methyl ester	5454-83-1	C6H11BrO2	195.056
  4-氯甲酰基丁酸甲酯	methyl (4-chloroformyl)butyrate	1501-26-4	C6H9ClO3	164.589
  5-氧代戊酸	5-oxopentanoic acid	5746-02-1	C5H8O3	116.117
  delta-戊内酯	3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one	542-28-9	C5H8O2	100.117
  戊二酸酐	glutaric anhydride,	108-55-4	C5H6O3	114.101
  5,5-二甲氧基戊酸甲酯	methyl 5,5-dimethoxyvalerate	23068-91-9	C8H16O4	176.213
  5-羟基戊酸	valeric acid	13392-69-3	C5H10O3	118.133
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-羟基戊酸甲酯	methyl 5-hydroxypentanoate	14273-92-8	C6H12O3	132.159
  ——	methyl 4-methylene-5-oxopentanoate	5916-14-3	C7H10O3	142.155
  ——	Methyl 5(Z)-decenoate	79837-87-9	C11H20O2	184.279
  ——	Methyl 5(E)-decenoate	84168-29-6	C11H20O2	184.279
  5,5-二甲氧基戊酸甲酯	methyl 5,5-dimethoxyvalerate	23068-91-9	C8H16O4	176.213
  ——	methyl 5,8-dioxononanoate	66086-13-3	C10H16O4	200.235
  ——	methyl 5,5-difluoro-pentanoate	1008754-85-5	C6H10F2O2	152.141
  ——	methyl 5-(Z)-undecenoate	54471-23-7	C12H22O2	198.305
  ——	methyl 7-hydroxyhept-5-enoate	76639-79-7	C8H14O3	158.197
  ——	methyl (Z)-8-hydroxyoct-5-enoate	83606-22-8	C9H16O3	172.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 正丙胺 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  白三烯B 4的高度立体控制，数克级合成

  摘要：

  白三烯B 4（）通过将乙炔与乙烯基碘经乙烯基硼烷结合而大量合成。通过使用相应的外消旋醇d1-和d1-的动力学拆分作为关键步骤，可以轻松制备这两个片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81071-6
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 硫酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-氧代戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-碳环素类似物的合成，其环外双键的几何形状受烯丙基硅烷的去甲硅烷基化作用控制

  摘要：

  将已知的酮7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8-en-2-one 11分五步转化为3-（4'-甲氧基羰基丁烯）-7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[ 3.3.0]辛-2-酮13。还原得到非对映异构对的烯丙醇14和15，它们都被转化为烯丙基硅烷3-（1'-二甲基苯基甲硅烷基-4'-甲氧基羰基）丁基-7-叔丁基。 -丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[3.3.0]辛-2-烯20.烯丙基硅烷的原甲硅烷基化反应具有较高的选择性（> 96∶4），有利于碳环素类似物5-（4'-甲氧基羰基）丁烯具有与E的环外双键的-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氰基双环[3.3.0]辛烷22-配置。

  DOI：

  10.1039/a804274h

文献信息

• MCR DENDRIMERS
  申请人：Wessjohann Ludger A.

  公开号：US20130203960A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to a method for producing peptoidic, peptidic and chimeric peptidic-peptoidic dendrimers by multiple iterative multi-component reactions (MCR), in particular Ugi or Passerini multi-component reactions, to compounds produced in this way and to the use thereof.

  这项发明涉及一种通过多次迭代多组分反应（MCR），特别是Ugi或Passerini多组分反应，来制备肽样、肽和嵌合肽-肽样树状聚合物的方法，以及通过这种方式生产的化合物的用途。
• Dynamic Kinetic Resolution and Desymmetrization Processes: A Straightforward Methodology for the Enantioselective Synthesis of Piperidines
  作者：Mercedes Amat、Oriol Bassas、Núria Llor、Margalida Cantó、Maria Pérez、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/chem.200600420

  日期：2006.10.16

  A straightforward procedure for the synthesis of enantiopure polysubstituted piperidines is reported. It involves the direct generation of chiral non-racemic oxazolo[3,2-a]piperidone lactams that already incorporate carbon substituents on the heterocyclic ring and the subsequent removal of the chiral auxiliary. The key step is a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol or other amino alcohols

  报道了合成对映纯多取代哌啶的简单方法。它涉及直接产生已经在杂环上掺入碳取代基的手性非外消旋恶唑并[3，2-a]哌啶酮内酰胺，随后除去手性助剂。关键步骤是（R）-苯基甘醇或其他氨基醇与外消旋或手性δ-氧代（二）酸衍生物在高度立体选择性的过程中进行的环缩合反应，该过程涉及动态动力学拆分和/或非对映体或对映体酯基的去对称化。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021207291A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure features compounds useful for the treatment of BAF complex-related disorders.

  本公开内容涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。
• Alkenyldiarylmethanes, Fused Analogs And Syntheses Thereof
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080300288A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase are described. Such inhibitors may be used as part of a combination therapy to treat HIV infection. Compounds described herein exhibit antiviral potency. In addition, compounds described herein exhibit metabolic stability. Also described herein are processes for preparing Non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase.

  HIV-1反转录酶的非核苷类抑制剂被描述。这些抑制剂可以作为治疗HIV感染的联合疗法的一部分使用。本文描述的化合物具有抗病毒效力。此外，本文描述的化合物具有代谢稳定性。本文还描述了制备HIV-1反转录酶非核苷类抑制剂的过程。
• Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane
  作者：Satoshi Hyuga、Shoji Kara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.65.2303

  日期：1992.8

  A prostaglandin B1(PGB1) analog and PGB1 methyl ester were synthesized by the palladium-catalyzed stepwise cross-coupling reaction of (E)-(2-bromoethenyl)diisopropoxyborane with (1-methoxy-1-hexenyl)zinc chloride and 3-bromo-2-cyclopenten-1-one derivatives. According to this method, the skeleton of PGB1 is prepared by the one-pot operation without isolation of any intermediates.

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。