methyl 4-methylene-5-oxopentanoate | 5916-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-methylene-5-oxopentanoate
• 英文别名: methyl 4-formylpent-4-enoate；α-(ω-Carbmethoxy-ethyl)-acrolein；Methyl 4-formyl-4-pentenoate
• CAS: 5916-14-3
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BRAGHMDBZOZEIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methylene-5-oxopentanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 methyl (+/-)-β-[3-(1,7-dioxaspiro[5.5]undecane)]propionate
  参考文献：
  名称：

  半抗原的合成和橄榄果蝇信息素免疫测定方法的发展。

  摘要：

  开发了一种用于橄榄果蝇信息素Bactrocera oleae Gmelin的酶联免疫吸附测定（ELISA）。该测定使用在兔中产生的抗（+/-）-β-[3-（1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷）]丙酸2（半抗原I）的多克隆抗体，其与KLH（匙孔）缀合血蓝蛋白）通过碳二亚胺方法。在与生物素部分缀合后，将第二个半抗原，（+/-）-δ-[3-（1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷）]丁胺3（半抗原II）间接固定到ELISA微孔中预先涂有糖蛋白抗生物素蛋白。发达的ELISA方法测量的合成橄榄果蝇信息素的浓度范围在0.08至10微克/毫升之间，对于在环境和生物样品中信息素检测的实际应用显示出很大的希望。

  DOI：

  10.1021/jf0497758
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基戊酸甲酯 在 盐酸二甲胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-methylene-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  半抗原的合成和橄榄果蝇信息素免疫测定方法的发展。

  摘要：

  开发了一种用于橄榄果蝇信息素Bactrocera oleae Gmelin的酶联免疫吸附测定（ELISA）。该测定使用在兔中产生的抗（+/-）-β-[3-（1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷）]丙酸2（半抗原I）的多克隆抗体，其与KLH（匙孔）缀合血蓝蛋白）通过碳二亚胺方法。在与生物素部分缀合后，将第二个半抗原，（+/-）-δ-[3-（1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷）]丁胺3（半抗原II）间接固定到ELISA微孔中预先涂有糖蛋白抗生物素蛋白。发达的ELISA方法测量的合成橄榄果蝇信息素的浓度范围在0.08至10微克/毫升之间，对于在环境和生物样品中信息素检测的实际应用显示出很大的希望。

  DOI：

  10.1021/jf0497758

文献信息

• Organocatalyzed Cyclopropanation of α-Substituted α,β-Unsaturated Aldehydes: Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes Bearing a Chiral Quaternary Center
  作者：Vincent Terrasson、Arie van der Lee、Renata Marcia de Figueiredo、Jean Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.201000334

  日期：——

  An enantioselective cyclopropanation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes with bromomalonate has been successfully developed through a domino Michael/α‐alkylation strategy. The method allows the efficient formation of cyclopropanes bearing a quaternary carbon stereocenter at the α‐position of the aldehydes by using iminium/enamine catalysis and gives a nice extension on the organocatalytic cyclopropanation

  通过多米诺骨牌迈克尔/α-烷基化策略已成功开发了α-取代的α，β-不饱和醛与溴代丙二酸酯的对映选择性环丙烷化反应。该方法可通过亚胺基/烯胺催化有效地形成在醛的α位带有季碳立体中心的环丙烷，并很好地扩展了溴代丙二酸酯和α，β-不饱和醛的有机催化环丙烷化作用。 。获得了非常好的收率（高达81％）和对映选择性（高达97％ee）。旋光性环丙烷衍生物具有很高的合成价值，可作为进一步加工成更复杂结构的有用靶标。
• The MARDi Cascade: A Michael-Initiated Domino-Multicomponent Approach for the Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、Marie-Hélène Filippini、David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200701708

  日期：2008.3.27

  allows regio- and stereocontrolled access to a variety of functionalised and substituted seven-membered rings. The substitution array can be diastereoselectively modulated by appropriate choice of the reaction partners, and the reaction allows the control of up to five newly created stereocentres and a complete chiral induction in the case of an optically active ketone precursor. The high level of

  MARDi级联是最近发明的涉及1,3-二羰基衍生物的三组分迈克尔引发的缩合反应。它允许区域控制和立体声控制访问各种功能化和取代的七元环。取代阵列可通过的反应伙伴适当选择非对映选择性调制，并将该反应允许多达五个新创建的立体中心和一个完整的手性诱导中的光学活性前体酮的情况下的控制。观察到的非对映选择性的高水平归因于反应的总热力学控制。
• Synthesis of the Pentacyclic Framework of the Alkaloid Tronocarpine
  作者：Rubén O. Torres-Ochoa、Paul E. Reyes-Gutiérrez、Roberto Martínez

  DOI：10.1002/ejoc.201301388

  日期：2014.1

  A short and efficient synthesis of the pentacyclic core of the indole alkaloid tronocarpine is described. The synthetic pathway involves several easily accomplished steps, including a radical oxidative aromatic substitution reaction on the N-tertbutoxycarbonyl-protected tryptamine and a xanthate, a 1,4–

  描述了吲哚生物碱 tronocarpine 的五环核心的简短而有效的合成。合成途径包括几个容易完成的步骤，包括对 N-叔丁氧基羰基保护的色胺和黄原酸酯（一种 1,4-
• The MARDi Cascade:  A New Base-Induced Five-Step Anionic Domino Reaction for the Stereoselective Preparation of Functionalized Cycloheptenes
  作者：Marie-Hélène Filippini、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/jo970196u

  日期：1997.5.1