methyl 5-hydroxyhept-6-ynoate | 120657-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-hydroxyhept-6-ynoate
• 英文别名: methyl (RS)-5-hydroxy-hept-6-ynoate
• CAS: 120657-22-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GVKOYHNCWNATOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxyhept-6-ynoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 diimide 、 四丁基氟化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of leukotriene B4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93886-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7-trimethylsilyl-6-heptynoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.280 g的产率得到methyl 5-hydroxyhept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512

文献信息

• Catalytic Nucleophilic Fluorination of Secondary and Tertiary Propargylic Electrophiles with a Copper-N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Li-Jie Cheng、Christopher J. Cordier

  DOI：10.1002/anie.201506882

  日期：2015.11.9

  A catalytic method for the nucleophilic fluorination of propargylic electrophiles is described. Our protocol involves the use of a Cu(NHC) complex as the catalyst and is suitable for the preparation of secondary and tertiary propargylic fluorides without the formation of isomeric fluoroallenes. Preliminary mechanistic investigations suggest that fluorination proceeds via copper acetylides and that

  描述了一种用于炔丙基亲电试剂的亲核氟化的催化方法。我们的方案涉及使用Cu（NHC）络合物作为催化剂，适用于制备仲和叔炔丙基氟化物，而不会形成异构的氟代丙二烯。初步的机械研究表明，氟化反应是通过乙炔铜进行的，并且涉及到阳离子物质。
• An efficient palladium-catalyzed reaction of vinyl chlorides with terminal acetylenes
  作者：Mouad Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80765-x

  日期：1991.10

  In the presence of bis(benzonitrile) dichloropalladium and copper iodide, vinyl chlorides react rapidly in piperidine with terminal acetylenes to give conjugated enynes in high yields.

  在双（苄腈）二氯钯和碘化铜的存在下，氯乙烯在哌啶中与末端乙炔快速反应，以高收率得到共轭烯炔。
• Diamino pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05773446A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  Compounds of formula I ##STR1## wherein either R.sup.1 signifies straight-chain C.sub.5-10 -alkyl, branched C.sub.3-5 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl or C.sub.3-5 .omega.-carboxyalkyl and R.sup.2 and R.sup.3 signify C.sub.1-5 -alkyl; or R.sup.1 signifies hydrogen, R.sup.2 signifies C.sub.3-5 .omega.-carboxyalkyl and R.sup.3 signifies C.sub.1-5 -alkyl; or their pharmaceutically acceptable acid addition salts have antibiotic properties and can be used in the control or prevention of infectious diseases.

  化学式为I的化合物，其中R1表示直链C5-10烷基，支链C3-5烷基，C3-6环烷基或C3-5ω-羧基烷基，R2和R3表示C1-5烷基；或者R1表示氢，R2表示C3-5ω-羧基烷基，R3表示C1-5烷基；或者它们的药学上可接受的酸盐具有抗生素性能，可用于控制或预防传染病。
• Improved stereoselective reduction of a E,E, conjugated dienyne to a E,E,Z conjugated triene
  作者：M. Avignon-Tropis、J.R. Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80551-7

  日期：1989.1

  The stereoselective reduction of a functionalised E,E conjugated dienyne with Zn(Cu/Ag) in aqueous methanol produces a E,E,Z conjugated triene.

  在甲醇水溶液中用Zn（Cu / Ag）对官能化的E，E共轭二烯进行立体选择性还原，生成E，E，Z共轭三烯。
• Phenylene, furyl, and thienyl leukotriene B.sub.4 analogues
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04791133A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  This invention relates to leukotriene B.sub.4 antagonists having the structure ##STR1## and the pharmaceutically acceptable addition salts thereof; wherein R.sup.1 is lower alkyl having 1-10 carbon atoms; or lower alkenyl or alkynyl having 2-10 carbon atoms; or lower alkadienyl having 3-10 carbon atoms; or lower alkadiynyl or alkenynyl having 4-10 carbon atoms; wherein R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and represent hydrogen or lower alkyl having 1-6 carbon atoms; wherein X is CH.dbd.CH, S, or O; wherein Y is CH.dbd.CH or C.tbd.C; wherein Z is OR.sup.4 or NR.sup.5 R.sup.6, and wherein R.sup.4 represent H, lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or a pharmaceutically acceptable cation, and wherein R.sup.5 and R.sup.6 act independently and represent H or lower alkyl having 1-6 carbon atoms, or R.sup.5 and R.sup.6 may act together with N to form a cycloamine of the formula: ##STR2## wherein q is an integer from 2-5; wherein m and n are the same or different and either 1 or 0; and wherein p is an integer from 1 to 5.

  本发明涉及具有结构式##STR1##及其药学上可接受的加合盐的白三烯B.sub.4拮抗剂；其中R.sup.1是具有1-10个碳原子的低碳烷基；或具有2-10个碳原子的低碳烯基或炔基；或具有3-10个碳原子的低碳二烯基；或具有4-10个碳原子的低碳二炔基或烯炔基；其中R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表氢或具有1-6个碳原子的低碳烷基；其中X是CH.dbd.CH，S或O；其中Y是CH.dbd.CH或C.tbd.C；其中Z是OR.sup.4或NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.4代表H，具有1-6个碳原子的低碳烷基或药学上可接受的阳离子，其中R.sup.5和R.sup.6独立地代表H或具有1-6个碳原子的低碳烷基，或R.sup.5和R.sup.6可以与N一起形成下列公式的环胺：##STR2##其中q是2-5的整数；其中m和n相同或不同，均为1或0；其中p是1到5的整数。