methyl 8-bromo-5(Z)-octenoate | 85924-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-bromo-5(Z)-octenoate
• 英文别名: (Z)-8-bromooct-5-enoic acid methyl ester；methyl (5Z)-8-bromooct-5-enoate；methyl (Z)-8-bromooct-5-enoate
• CAS: 85924-40-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: NBNWSPBRPVZUSE-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-bromo-5(Z)-octenoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a065
• 作为产物：
  描述：

  8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-3-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 nickel diacetate 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 8-bromo-5(Z)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  (10S)-和(10R)-甲基-anandamides的对映选择性合成

  摘要：

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.010

文献信息

• Stereoselective ozonolysis of TMS-substituted allylic alcohol derivatives and synthesis of 14<i>R</i>,15<i>S</i>- and 14<i>S</i>,15<i>S</i>-diHETE
  作者：Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob02116c

  日期：——

  contrast, Z-olefins selectively gave the syn isomers with syn/anti ratios of 4–19 : 1. Facial selection was speculated based on the Cieplak effect. This ozonolysis was successfully applied for the synthesis of 14R,15S- and 14S,15S-diHETEs (anti and syn isomers, respectively) in enantioenriched forms.

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。
• Synthesis of three potential inhibitors of leukotriene biosynthesis
  作者：Juerg R. Pfister、D. V. Krishna Murthy

  DOI：10.1021/jm00362a002

  日期：1983.8

  and 5,6-benzoarachidonic acid (3), potential substrate analogue inhibitors of leukotriene biosynthesis, are described. Two of these compounds (1 and 2) apparently stimulated, while 3 inhibited, the activity of lipoxygenase from intact human polymorphonuclear leukocytes in vitro when stimulated with Ca2+ and calcium ionophore A23187 in the presence of BSA and arachidonic acid.

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。
• Total synthesis of (.+-.)-12-hydroxy-5,8,14-cis-10-trans-eicosatetraenoic acid (12-HETE)
  作者：Bruce P. Gunn、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jo00222a054

  日期：1985.11
• A Short Catalytic Enantioselective Synthesis of the Vascular Antiinflammatory Eicosanoid (11<i>R</i>,12<i>S</i>)-Oxidoarachidonic Acid
  作者：Xiaojun Han、Sheldon N. Crane、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol006430b

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]An effective pathway is described for the synthesis of (11R,12S)-oxidoarachidonic acid (1) from the achiral precursors shown.
• Ethanoarachidonic acids. A new class of arachidonic acid cascade modulators. 1. Monoethano compounds
  作者：K. C. Nicolaou、N. A. Petasis、W. S. Li、T. Ladduwahetty、J. L. Randall、S. E. Webber、P. E. Hernandez

  DOI：10.1021/jo00174a061

  日期：1983.12