5-氧代氮杂烷-1,4-二羧酸二乙酯 | 19786-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 5-氧代氮杂烷-1,4-二羧酸二乙酯
• 英文名称: 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 1,5-bis(carbethoxy)perhydroazepine-4-one；diethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate；diethyl 5-oxazepane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 19786-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: LPGVWBIXNZSMNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苄基-5-氧代氮杂环庚烷-4-甲酸乙酯	ethyl-1-benzyl-5-oxoazepane-4-carboxylate	19673-12-2	C16H21NO3	275.348

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮	4-oxoazepane-1-carboxylic acid ethyl ester	56515-89-0	C9H15NO3	185.223

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代氮杂烷-1,4-二羧酸二乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-乙氧羰基氮杂环庚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-苯尼哌啶镇痛药。3.1-取代的4-（丙烷基）过氢a庚因作为环扩展类似物。

  摘要：

  为了评估这种结构修饰对镇痛活性和身体依赖性的影响，已经对4-（丙烷基吡啶）哌啶镇痛剂的环扩展类似物进行了研究。因此，合成了一系列的1-取代的4-（丙酰胺基）过氢a庚因衍生物，并在小鼠中对其药理作用进行了镇痛活性和物理依赖性的评价。这项研究的结果表明，除了（1-苯乙基化的类似物的效力比相应的化合物的效力低约150倍）外，4-（丙烷基）哌啶的环扩展类似物保留了相对较高的镇痛效力。 1-取代的哌啶镇痛药。对最有效的1-取代的4-（丙烷基氨基）过氢氮杂环庚烷的物理依赖能力的评估显示，与吗啡相比，这些化合物没有显着差异。具有与已知的鸦片拮抗剂共同的1-取代基的4-（丙烷基氨基）过氢a庚因未能表现出吗啡镇痛的拮抗作用。

  DOI：

  10.1021/jm00182a016
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到5-氧代氮杂烷-1,4-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4-（丙胺基）过氢氮杂环庚烷的合成及止痛活性研究

  摘要：

  探索了提高1-取代的4-（丙烷基）过氢hydro庚因镇痛药的合成效率和多功能性的方法。改性合成开始于用重氮乙酸乙酯和三氟化硼将1-carbethoxy-4-piperidinone 3扩环，得到1,5-biscarbethoxyperhydroazepin-4-one 4。4的选择性水解，然后进行脱羧，生成1-carbethoxyperhydroazepin-4-one 6。6用苯胺还原胺化得到4-苯胺基中间体7，将其用丙酸酐处理，得到1-carbethoxy-4-（propananilido）perhydroazepine 18。用三甲基甲硅烷基碘完成对18的1-甲乙氧基的选择性裂解，得到通用的中间体4-（丙酰胺基）-全氢氮杂环庚烷19。用氧化苯乙烯处理19得到1- [2-（1-羟基-1-苯基） [乙基]衍生物1c，在甩尾试验中显示出比以前报道的该系列药物更大的镇痛潜力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290417

文献信息

• Substituted azepine derivatives as serotonin receptor modulators
  申请人：Bennani L. Youssef

  公开号：US20060003990A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention generally relates to a series of compounds, to pharmaceutical compositions containing the compounds, and to use of the compounds and compositions as therapeutic agents. More specifically, compounds of the present invention are hexahydroazepinoindole and octahydroazepinoindole compounds. These compounds are serotonin receptor (5-HT) ligands and are useful for treating diseases, disorders, and conditions wherein modulation of the activity of serotonin receptors (5-HT) is desired (e.g. anxiety, depression and obesity).

  本发明一般涉及一系列化合物，含有这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物和组合物用作治疗剂。更具体地，本发明的化合物是六氢吲哚和八氢吲哚化合物。这些化合物是5-羟色胺受体（5-HT）配体，可用于治疗需要调节5-羟色胺受体（5-HT）活性的疾病、障碍和症状（例如焦虑、抑郁和肥胖）。
• Pentacyclic kinase inhibitors
  申请人：Rawson E. Thomas

  公开号：US20070037791A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The invention provides novel kinase inhibitors that are useful as therapeutic agents for example in the treatment malignancies where the compounds have the general formula I wherein A, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R 1 , R 2 , R 3 and m are defined herein.

  这项发明提供了新型激酶抑制剂，可用作治疗剂，例如用于治疗恶性肿瘤，在该化合物具有一般式I的情况下，其中A、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1、R2、R3和m在此处被定义。
• [EN] INDAZOLE RETINOIC ACID RECEPTOR-RELATED ORPHAN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS INDAZOLES DU RÉCEPTEUR ORPHELIN LIÉ AU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INNOV17 LLC

  公开号：WO2016014913A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided herein are compounds of the formulas (I) and (II): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of Retinoic Acid Receptor-Related Orphan Receptor regulated diseases and disorders.

  本文提供了以下化合物的结构式(I)和(II)：以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露。这些化合物及含有它们的药物组合物对治疗与视黄酸受体相关孤儿受体调控的疾病和疾病非常有用。
• Selective 5-HT2C receptor agonists: Design and synthesis of pyridazine-fused azepines
  作者：Martin P. Green、Gordon McMurray、R. Ian Storer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.060

  日期：2016.8

  Heterocycle-fused azepines are discussed as potent 5-HT2C receptor agonists with excellent selectivity over 5-HT2B agonism. Synthesis and structure activity relationships are outlined for a series of bicyclic pyridazino[3,4-d]azepines. By comparison with earlier published work, in vitro assays predict a high probability for achieving CNS penetration for a potent and selective compound 15a, a pre-requisite to

  杂环稠合的氮杂环庚烷被认为是有效的5-HT 2C受体激动剂，对5-HT 2B激动剂具有优异的选择性。概述了一系列双环哒嗪并[3,4- d ] a庚因的合成与结构活性的关系。通过与较早发表的工作进行比较，体外测定法预测了有效和选择性化合物15a达到中枢神经系统渗透的高可能性，这是获得体内功效的先决条件。
• [EN] AZA-CYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES AZACYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE RECEPTEURS D'ACETYLCHOLINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2003062224A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds comprising an aza-cyclic portion and an aromatic portion linked via a sulphur atom are disclosed. The compounds disclosed are selective modulators of beta 4 subtype nicotinic acetylcholine receptors and are useful for the treatment of dysfunctions of the central and autonomic nervous systems.

  本发明揭示了一种由一个氮杂环部分和一个芳香部分通过硫原子连接的化合物。所揭示的化合物是选择性调节β4亚型尼古丁酰胆碱受体的调节剂，并可用于治疗中枢神经系统和自主神经系统的功能障碍。