methyl 5,8-dioxononanoate | 66086-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,8-dioxononanoate
• CAS: 66086-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: NSPYELBSNBBGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-nitro-8-oxononanoate 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 potassium permanganate 、 lithium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 5,8-dioxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones

  摘要：

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2NCH2(CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26106

文献信息

• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 431 - 438
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wenkert, Ernest; Bakuzis, Marinalva, L. F.; Buckwalter, Brian L., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 7, p. 533 - 544
  作者：Wenkert, Ernest、Bakuzis, Marinalva, L. F.、Buckwalter, Brian L.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• WENKERT, E.;BAKUZIS, M. L. F.;BUCKWALTER, B. L.;WOODGATE, P. D., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, N 7, 533-543
  作者：WENKERT, E.、BAKUZIS, M. L. F.、BUCKWALTER, B. L.、WOODGATE, P. D.

  DOI：——

  日期：——
• ETHER-CONTAINING MONOESTER COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Moresco Corporation

  公开号：EP3048093B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Valeria Polzonetti

  DOI：10.1055/s-1992-26106

  日期：——

  Ring cleavage of 2-Nitrocycloalkanones with methanol/Amberlyst A 21 gave methyl ω-nitroalkanoates, O2NCH2(CH2)nCO2Me where n = 3-6, 8-10, 13, in high yield. Subsequent Nef reaction gave the corresponding ω-oxo compounds which were isolated, in the case of methyl 7-oxoheptanoate and methyl 8-oxooctanoate only, or reduced directly with sodium borohydride to give ω-hydroxyalkanoates. A new formal synthesis of exaltolide (15-pentadecanolide) is also reported.

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2NCH2(CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。