(5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester | 90108-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester
• 英文别名: 5-(S)-hydroxy-hept-6-ynoate de methyle；(-)-(5S)-methyl 5-hydroxy-6-heptynoate；Methyl (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoate；Methyl (5S)-Hydroxyhept-6-ynoate；(S)-5-hydroxyhept-6-ynoic acid methyl ester；(S)-methyl 5-hydroxyhept-6-ynoate；6-Heptynoic acid, 5-hydroxy-, methyl ester, (S)-；methyl (5S)-5-hydroxyhept-6-ynoate
• CAS: 90108-28-4
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: GVKOYHNCWNATOZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 白三烯B4
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of Leukotriene B4

  摘要：

  Leukotriene B-4 1 was prepared from two chiral synthons 8 and 14. The chiral secondary alcohols of 8 and 14 were constructed by BINOL/Ti(OiPr)(4) catalyzed enantioselective alkynylzinc addition to aldehydes. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2017.09.013
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-5-hydroxy-7-(trimethylsilyl)hept-6-ynoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以85%的产率得到(5S)-5-hydroxy-hept-6-ynoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎脂质介体Resolvin E2的全合成

  摘要：

  已经实现了Resolvin E2的全合成，Resolvin E2是一种可解决二十碳五烯酸的炎症的内源性脂质介质。通过使用甲酸钠作为还原剂在水中进行不对称的Noyori转移加氢，以简单，有效和环保的方式生成C5和C18处的手性羟基。三个关键片段的Pd 0 / Cu I Sonogashira偶联和Zn（Cu / Ag）还原完成了Resolvin E2的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.136

文献信息

• Design and Synthesis of Benzene Congeners of Resolvin E2, a Proresolving Lipid Mediator, as Its Stable Equivalents
  作者：Yuto Murakami、Hayato Fukuda、Ryuta Muromoto、Koki Hirashima、Kohei Ishimura、Koichi Fujiwara、Jun Ishihara、Tadashi Matsuda、Mizuki Watanabe、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00596

  日期：2020.4.9

  because of their polyunsaturated structures. To address this issue, we designed benzene congeners of RvE2, i.e., o-, m-, and p-BZ-RvE2s, as stable equivalents of RvE2 by replacing the unstable skipped diene moiety with a benzene ring on the basis of computational conformation studies and synthesized these congeners via a short common route through two Stille couplings. o-BZ-RvE2 exhibited more potent

  Resolvins（Rvs）是高效的抗炎脂质介体，由于其多不饱和结构而在化学和生物学上不稳定。为了解决此问题，我们在计算构象研究的基础上，通过用苯环取代不稳定的跳过的二烯部分，将RvE2的苯同类物（即邻，间和对-BZ-RvE2s）设计为RvE2的稳定当量。并通过两个Stille偶联通过一条短路径合成了这些同类物。与RvE2相比，o-BZ-RvE2具有更强的抗炎活性和更高的代谢稳定性。因此，o-BZ-RvE2被确定为RvE2的稳定等同物，可作为具有新作用机制的抗炎药的前导物以及用于研究RvE2介导的炎症解决途径的生物工具。
• A short stereocontrolled synthesis of leukotriene B4
  作者：Denis Chemin、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88516-1

  日期：1992.1

  A short convergent total synthesis of LTB41 is accomplished by an efficient palladium-catalyzed coupling reaction of two easily accessible chiral synthons 3 and 4.

  LTB 4 1的短时会聚全合成是通过两个易于接近的手性合成子3和4的有效钯催化偶联反应完成的。
• Total synthesis of lipoxin A4 and lipoxin B4 from butadiene
  作者：A Rodrı́guez、M Nomen、B.W Spur、J.J Godfroid、T.H Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02201-7

  日期：2000.2

  The total synthesis of LXA4 and LXB4 has been achieved starting from butadiene via palladium catalyzed telomerization. Sharpless catalytic AE and C-2 inversion of the 2(S),3(S)-epoxy alcohols, using Myers CO2/Cs2CO3 procedure, generated the asymmetric centers. The flexibility of the strategy allows an easy access to the linear eicosanoids.

  LXA 4和LXB 4的总合成已从丁二烯开始，经钯催化的端粒化反应完成。使用Myers CO 2 / Cs 2 CO 3程序对2（S），3（S）-环氧醇进行无尖锐催化AE和C-2转化，生成不对称中心。该策略的灵活性允许轻松访问线性类花生酸。
• Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1055/s-1986-31673

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of six lipoxin B isomers are described. The flexible and stereoselective strategy involves Sharpless asymmetic epoxidation and pinylborane asymmetic reduction to secure the three hydroxyl-bearing stereocenters and a Wittig-type as well as palladium(0)-copper(I) coupling reactions to construct the carbon skeleton of the target molecules.

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。
• Structure elucidation of hypocreolide A by enantioselective total synthesis
  作者：Katharina Götz、Johannes C. Liermann、Eckhard Thines、Heidrun Anke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c001794a

  日期：——

  The nonenolide hypocreolide A was isolated from culture filtrates of the ascomycete Hypocrea lactea. It exhibits moderate antimicrobial activity against various tested fungi and bacteria. Since neither the relative nor the absolute stereochemistry of the compound could be initially assigned, a stereochemically flexible total synthesis was developed. The two stereogenic centers were formed in high enantioselectivity and yield using transition metal catalyzed asymmetric reactions. While attempts to construct the ten-membered lactone in a ring-closing olefin metathesis gave disappointing results, a combination of cross metathesis and macrolactonization provided the title compound in nine steps and 12% overall yield.

  壬烯酚内酯 hypocreolide A 是从升麻菌 Hypocrea lactea 的培养滤液中分离出来的。它对各种受试真菌和细菌具有中等程度的抗菌活性。由于最初无法确定该化合物的相对或绝对立体化学结构，因此开发了一种立体化学灵活的全合成方法。利用过渡金属催化的不对称反应，以高对映选择性和高产率形成了两个立体中心。虽然试图通过闭环烯烃偏析来构建十元内酯的结果令人失望，但交叉偏析和大内酯化相结合的方法在九个步骤中就得到了标题化合物，总收率为 12%。