Methyl 5(Z)-decenoate | 79837-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5(Z)-decenoate
• 英文别名: (Z)-5-Decensaeure-methylester；methyl dec-5Z-enoate；5-Decenoic acid, methyl ester, (Z)-；methyl (Z)-dec-5-enoate
• CAS: 79837-87-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: YYRDDAPQDPABPZ-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5(Z)-decenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 癸-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methyl 5(Z)-decenoate
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Vinczer, Peter; Juvancz, Zoltan; Novak, Lajos, Acta Chimica Hungarica, 1988, vol. 125, # 6, p. 797 - 820
  作者：Vinczer, Peter、Juvancz, Zoltan、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Organic Preparations and Procedures International, 1991, vol. 23, # 4, p. 443 - 447
  作者：Vinczer, Peter、Novak, Lajos、Szantay, Csaba

  DOI：——

  日期：——
• Enzymes in organic synthesis. 27. Lipase-Catalyzed Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxyalkan-5-olides - homologues of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：B. Henkel、A. Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19973390176

  日期：——

  Sixteen homologous (5R*,6S*)-6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 and their acetoxy derivatives rac-6 were synthesized from the corresponding methyl (Z)-alk-5-enoates 3 by osmium(VIII) oxide catalyzed cis-hydroxylation to the dihydroxy esters rac-4 and hydrolysis of these esters followed by lactonization. Pancreatin-catalyzed lactonization of the dihydroxy esters rac-4 afforded enantiomerically enriched hydroxy lactones ent-5, five of which were obtained enantiomerically pure by recrystallization. Acetylation of the 6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 by vinyl acetate catalyzed by the lipase SP 526 provided enantiomerically enriched 6-acetoxyalkan-5-olides 6 with an enantiomeric excess of more than 90% in nine cases. These compounds are known as mosquito oviposition attractant pheromone (6h) or its homologues.
• Insect pheromones and their analogues
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00636581

  日期：1991.7
• VINCZER, P.;JUVANCZ, Z.;NOVAK, L.;SZANTAY, CS., IZV. AN EHSSR. XIMIYA, 37,(1988) N 3, S. 215-219
  作者：VINCZER, P.、JUVANCZ, Z.、NOVAK, L.、SZANTAY, CS.

  DOI：——

  日期：——