5,5-二甲氧基戊酸 | 6719-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5,5-二甲氧基戊酸
• 英文名称: 5,5-dimethoxypentanoic acid
• 英文别名: 5,5-dimethoxyvaleric acid
• CAS: 6719-33-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QFGMIDHGDONRJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-1-methyl-6-oxo-2-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116845

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 lithium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-二甲氧基戊酸
  参考文献：
  名称：

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸及其脱氢四肽衍生物的有用合成

  摘要：

  (3S)-2,3,4,5-四氢哒嗪-3-羧酸 (Pya) 的立体选择性合成是成功的，它是一种位于抗霉素 (1) 中心的环状 α-氨基酸。此外，还描述了在 N 端含有 Pya 残基的 1 的 C 端脱氢四肽的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1953

文献信息

• Total Synthesis of the Tetracyclic Lupin Alkaloid (+)-Allomatrine
  作者：Samuel V. Watkin、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol402198n

  日期：2013.9.6

  (+)-Allomatrine (1) has been synthesized using an imino-aldol reaction and N-acyliminium cyclization as key steps. Strategically, use of the tert-butylsulfinimine derivative of (E)-4-(trimethylsilyl)but-2-enal enabled the staged formation of three C–C bonds, a C–N bond, and the four stereogenic centers within the target.

  使用亚氨基-羟醛反应和N-酰基亚胺基环化作为关键步骤合成了（+）-异麦芽碱（1）。从策略上讲，使用（E）-4-（三甲基甲硅烷基）丁-2-烯醛的叔丁基亚磺胺衍生物可以在靶标内逐步形成三个C–C键，一个C–N键和四个立体中心。
• Dye-sensitized photo-oxygenation of 1,2-cyclohexanediones
  作者：Masanori Utaka、Manabu Nakatani、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96588-3

  日期：1985.1

  The dye-sensitized photo-oxygenation of the enols of 1,2-cyclohexanedione (1) has been carried out in various solvents at -70°-40°. Singlet oxygen is involved in the reaction as evidenced by quenching and rate enhancement observed in deuterated methanol. The reaction proceeds by an ene reaction with singlet oxygen to afford the hydroperoxide, 4, which closes to a five-membered endoperoxide, 5, as a

  1,2-环己二酮（1）的烯醇的染料敏化光氧合反应已在各种溶剂中于-70°-40°进行。单重态氧参与反应，这是通过在氘化甲醇中观察到的淬灭和速率提高所证明的。该反应通过与单线态氧的烯反应进行，得到氢过氧化物4，氢过氧化物4作为主要途径接近于五元内过氧化物5，而作为次要途径接近于二氧杂环丁烷6。内过氧化物5会分解为5-氧代链烷酸（2），并释放出一氧化碳，或被溶剂（MeOH或EtOH）捕集，得到5-羧基-2-羟基戊酸甲酯或乙基乙酯（3）。3-甲基-1,2-环己二酮（1a）的烯醇与2,3-二甲基-2-丁烯（TME）的竞争表明，烯醇与TME一样对单线态氧具有反应性。
• C-Glycosides to Fused Polycyclic Ethers. A Formal Synthesis of (±)-Hemibrevetoxin B
  作者：Jon D. Rainier、Shawn P. Allwein、Jason M. Cox

  DOI：10.1021/jo001514j

  日期：2001.2.1

  This paper describes a formal total synthesis of the marine ladder toxin hemibrevetoxin B from Danishefsky's dienes. This approach couples the generation of C-glycosides from cyclic enol ethers with metathesis or acid-mediated annulation reactions. The result is a highly efficient synthesis of the tetracyclic ring system of hemibrevetoxin B.

  本文描述了由Danishefsky的二烯正式合成的海洋梯状毒素半纤维素毒素B。这种方法将环烯醇醚的C-糖苷的生成与复分解或酸介导的环化反应结合在一起。结果是高效合成半短毒素B的四环系统。
• The Hydrogen Bond Mimic Approach:  Solid-Phase Synthesis of a Peptide Stabilized as an α-Helix with a Hydrazone Link
  作者：Edelmira Cabezas、Arnold C. Satterthwait

  DOI：10.1021/ja983212t

  日期：1999.4.1

  extensive hydrogen bonding that defines regular and irregular substructures. However, hydrogen bonds are weak and insufficient for stabilizing peptide conformation in water. Consequently, the biological activity of peptides is reduced. This led us to test whether a covalent mimic of the hydrogen bond could be used to stabilize peptide conformation in water. A solid-phase synthesis is described for replacing

  蛋白质的特征是广泛的氢键，它定义了规则和不规则的子结构。然而，氢键很弱，不足以稳定水中的肽构象。因此，肽的生物活性降低。这使我们测试了氢键的共价模拟物是否可用于稳定水中的肽构象。描述了用肽中的腙链接 (N-NCH-CH2CH2) 代替主链氢键 (NH → OCRNH) 的固相合成。该合成易于实施、快速且能够获得高产率。在乙酰基-GLAGAEAAKA-NH2 (1) 的 N 末端用腙取代推定的 (i + 4 → i) 氢键，得到 [JLAZ]AEAAKA-NH2 (2) 将其转化为全长 α-如核磁共振光谱所示，在环境温度下在水中呈螺旋状。对跨度为 2 的弱 dαN(i, i + 3)、中等 dNN(i, i + 1) 和强 dαβ(i, i + 3) NOE 的观察确定了水中全长 α 螺旋的形成. 杰...
• Synthesis of Azabicycles via Cascade Aza-Prins Reactions: Accessing the Indolizidine and Quinolizidine Cores
  作者：Freda K. I. Chio、Sébastien J. J. Guesné、Lorraine Hassall、Thomas McGuire、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01301

  日期：2015.10.16

  studies of intramolecular aza-Prins and aza-silyl-Prins reactions, starting from acyclic materials, are reported. The methods allow rapid and flexible access toward an array of [6,5] and [6,6] aza-bicycles, which form the core skeletons of various alkaloids. On the basis of our findings on the aza-Prins and aza-silyl-Prins cyclizations, herein we present simple protocols for the intramolecular preparation

  报道了从无环材料开始的分子内氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins反应的第一个详细研究。该方法允许快速灵活地访问[6,5]和[6,6]氮杂双环化合物的阵列，它们形成了各种生物碱的核心骨架。基于我们对氮杂-Prins和氮杂-甲硅烷基-Prins环化的研究结果，在此我们提出了使用一锅N级联反应工艺简单地制备吲哚并咪唑和喹喔啉的氮杂双环核分子的简单方法。-酰基亚胺离子形成，然后进行氮杂-Prins环化以及消除或碳正离子捕获。通过合理选择路易斯酸和一种或多种溶剂，可以在杂环中引入一系列不同的取代基，卤代，苯基和酰胺基取代的氮杂双环产物均可通过这些高度非对映选择性的方法获得。