methyl 5-(Z)-undecenoate | 54471-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(Z)-undecenoate
• 英文别名: methyl (Z)-undec-5-enoate
• CAS: 54471-23-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: VDDLADIPQFIPEC-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(Z)-undecenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(Z)-5-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Singh; Kaur; Nayyar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 386 - 390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-辛烯-1-醇 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl 5-(Z)-undecenoate
  参考文献：
  名称：

  Singh; Kaur; Nayyar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 386 - 390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Simple methods for the syntheses of (E)-4- and (E)-5-alkenoic acids by the SN2′ type reactions of γ-vinyl-γ-butyrolactone and δ-vinyl-δ-valerolactone with organocopper reagents
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Kouichi Naruse、Kouichi Tamai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87676-5

  日期：1982.1
• Eutectic potassium-sodium-aluminum chloride as a mild catalyst for ene reactions: simple synthesis of the sex pheromone from Douglas fir tussock moth
  作者：Bjorn Akermark、Anders Ljungqvist

  DOI：10.1021/jo00416a036

  日期：1978.10
• Enzymes in organic synthesis. 27. Lipase-Catalyzed Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxyalkan-5-olides - homologues of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：B. Henkel、A. Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19973390176

  日期：——

  Sixteen homologous (5R*,6S*)-6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 and their acetoxy derivatives rac-6 were synthesized from the corresponding methyl (Z)-alk-5-enoates 3 by osmium(VIII) oxide catalyzed cis-hydroxylation to the dihydroxy esters rac-4 and hydrolysis of these esters followed by lactonization. Pancreatin-catalyzed lactonization of the dihydroxy esters rac-4 afforded enantiomerically enriched hydroxy lactones ent-5, five of which were obtained enantiomerically pure by recrystallization. Acetylation of the 6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 by vinyl acetate catalyzed by the lipase SP 526 provided enantiomerically enriched 6-acetoxyalkan-5-olides 6 with an enantiomeric excess of more than 90% in nine cases. These compounds are known as mosquito oviposition attractant pheromone (6h) or its homologues.
• Insect pheromones and their analogues
  作者：V. N. Odinokov、V. R. Akhmetova、Kh. D. Khasanov、A. A. Abduvakhabov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00636581

  日期：1991.7