5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮 | 144172-24-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮
• 中文别名: 5-氯-2-羟基-1-茚酮-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-hydroxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-chloro-2-methoxycarbonyl-2-hydroxy-1-indanone；methyl 2-hydroxy-5-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate；(+) 5-chloro-2,3-dihydro-2-hydroxy-1-oxo-1H-indene-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-chloro-2-hydroxy-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 144172-24-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₄
• 分子量: 240.643
• InChiKey: NCNGKAPNQHDQBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  376.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二甲基亚砜；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-chloro-4a-(hydroxymethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4a,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2(3H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噁二嗪衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种噁二嗪衍生物及其制备方法和应用。所述的噁二嗪衍生物分子结构如式(Ⅰ)所示。本发明提供所述噁二嗪衍生物的制备方法和在制备防治农业或卫生害虫的农药或用于制备防治动物寄生虫的药物制剂方面的应用。本发明的噁二嗪衍生物因含有对昆虫钠离子通道两种不同作用方式的药效团，可达到协同增效的目的，对害虫表现出更高的生物活性，且可达到增加防治谱的目的，应用前景广阔。

  公开号：

  CN107474021B
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙酸 在 氢氟酸 、 sodium methylate 、 辛可宁 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮
  参考文献：
  名称：

  一种茚虫威的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种茚虫威的合成工艺，以间氯苯甲醛为原料，和丙二酸反应，脱去一分子水和二氧化碳，生成中间体SRCA，然后将中间体SRCA在高压釜中，在催化剂存在下加氢还原，得到中间体SRCH，再用氟化氢为脱水剂，将SRCH环合得到最终产品茚虫威；该合成工艺简单易行，节能降耗、提高收率，取得更好的经济效益和环境效益。

  公开号：

  CN111116507A

文献信息

• A Simple and Effective Method for α-Hydroxylation of β-Dicarbonyl Compounds Using Oxone as an Oxidant without a Catalyst
  作者：Jun Yu、Jian Cui、Chi Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201000940

  日期：2010.12

  Oxone has been found to be a highly efficient reagent for the introduction of a hydroxy group at the α position of a variety of β-dicarbonyl compounds in the homogeneous solvent mixture of water and 1,4-dioxane at 60 °C.

  已发现 Oxone 是一种高效试剂，可在 60 °C 下在水和 1,4-二恶烷的均相溶剂混合物中在各种 β-二羰基化合物的 α 位引入羟基。
• Highly Efficient CH Hydroxylation of Carbonyl Compounds with Oxygen under Mild Conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201308698

  日期：2014.1.7

  A transition‐metal‐free Cs2CO3‐catalyzed α‐hydroxylation of carbonyl compounds with O2 as the oxygen source is described. This reaction provides an efficient approach to tertiary α‐hydroxycarbonyl compounds, which are highly valued chemicals and widely used in the chemical and pharmaceutical industry. The simple conditions and the use of molecular oxygen as both the oxidant and the oxygen source make

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。
• 一种茚虫威母药的制备方法
  申请人：南通施壮化工有限公司

  公开号：CN107235926A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种茚虫威母药的制备方法，包括以下步骤：以5‑氯茚酮为原料合成：(S)‑ 5‑氯‑2，3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯；由(S)‑ 5‑氯‑2，3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑1H‑茚‑2‑羧酸甲酯和肼基甲酸苄先缩合后再与二乙氧基甲烷环合成：2‑苯甲氧基羧基‑7‑氯茚并[1,2‑P][1,3,4]噁二嗪‑2,4a‑羧酸甲酯；以对三氟甲氧基苯胺为原料与氯甲酸甲酯,1，2‑二苯基乙二胺为缚酸剂反应生成4‑（三氟甲氧基) 苯基氨基甲酸甲酯再与甲醇钠、固光酰化生成氯甲酰基(4‑三氟甲氧苯基)氨基甲酸甲酯；由2‑苯甲氧基羧基‑7‑氯茚并[1,2‑P][1,3,4]噁二嗪‑2,4a‑羧酸甲酯加氢脱保护基，再与氯甲酰基(4‑三氟甲氧苯基)氨基甲酸甲酯合成茚虫威。本发明的优点是：反应得率高，大大提高了生产效率，所得产品纯度高，且对环境无污染。
• 一种茚虫威中间体缩胺基脲的合成方法
  申请人：江苏优嘉植物保护有限公司

  公开号：CN106928098B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种茚虫威中间体缩胺基脲的合成方法，包括以下步骤：4‑三氟甲氧基苯胺与异氰酸盐在醋酸作用下生成4‑三氟甲氧基苯基脲；4‑三氟甲氧基苯基脲与水合肼在有机溶剂中发生肼解反应生成4‑三氟甲氧基苯胺基酰肼；4‑三氟甲氧基苯胺基酰肼与5‑氯‑1,3‑二氢‑2‑羟基‑1‑氧代‑2H‑茚‑2‑羧酸甲酯在有机溶剂中、在催化剂作用下生成缩胺基脲类化合物。本发明方法用工业上易得的异氰酸盐，通过一系列的转化来合成中间体缩胺基脲；该方法既避免贵金属作为催化剂时成本高和收率低的缺点，又可以克服闭环反应收率低的技术缺陷，还不使用有毒物质光气产品；本发明方法合成茚虫威原子经济性及收率较高，安全性好。
• Copper(I)-Catalyzed Sulfenylation of 1,3-Dicarbonyl Substrates with Disulfides under Mild Conditions
  作者：Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Cunfei Ma、Qingwei Meng

  DOI：10.1055/s-0039-1690221

  日期：2019.12

  copper(I) iodine catalyzed sulfenylation of 1,3-dicarbonyl substrates in the presence of MeCN is presented. Various β-keto esters and β-keto amide substrates can react with disulfides to afford their corresponding products in good to excellent yields. The notable features of this protocol include high atom economy, easy operation, mild reaction conditions, and excellent functional group tolerance.

  介绍了在 MeCN 存在下铜 (I) 碘催化的 1,3-二羰基底物的磺基化。各种 β-酮酯和 β-酮酰胺底物可以与二硫化物反应，以良好到极好的产率提供相应的产物。该协议的显着特点包括高原子经济性、易操作、温和的反应条件和优异的官能团耐受性。