7-chloro-4a-(hydroxymethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4a,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2(3H)-carboxamide | 2170148-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4a-(hydroxymethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4a,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2(3H)-carboxamide
• 英文别名: 7-Chloro-4a,5-dihydro-4a-(hydroxymethyl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]indeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2(3H)-carboxamide；7-chloro-4a-(hydroxymethyl)-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-3,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2-carboxamide
• CAS: 2170148-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClF₃N₃O₄
• 分子量: 441.794
• InChiKey: DPVWHXNTRZBDOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯氰菊酰氯 、 7-chloro-4a-(hydroxymethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4a,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2(3H)-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (7-chloro-2-(4-trifluoromethyloxyphenyl)carbamoyl-2,3,4,5-tetrahydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazin-4a-yl)methyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于茚虫威作为潜在的钠通道阻滞剂/调节剂的新型三环恶二嗪4a-甲基酯的发现

  摘要：

  茚虫威，一种商业化的恶二嗪类杀虫剂，几乎不可逆地阻止了开放/灭活，但没有静息的钠通道。构效关系表明，恶二嗪环中手性原子位置的取代基对恶二嗪杀虫剂的生物活性非常重要。在这里，我们合成了一系列的三环恶二嗪4a-甲酯衍生物。恶二嗪环中的手性原子已被差向异构化并被除草酸或肉桂酸衍生物取代。三环部分中的苯环被氯，氟或溴原子取代，而氮连接的苯环被三氟甲基或三氟甲氧基取代。这些化合物对斜纹夜蛾的毒性F.被评估。通过快速柱色谱分离大多数毒性化合物J7和J9的非对映异构体，并带有除草酸部分。极性更大的非对映异构体J7-L-Rf和J9-L-Rf以及具有肉桂酸部分的化合物J24和J26表现出最高的杀虫活性。我们进一步使用蒙特卡洛能量最小化技术将化合物J7和J24停靠在开放蟑螂钠通道的基于NavMs的同源性模型中。在低能结合模式下，该化合物与内部孔和结构域界面中的残基相互作用，这些残基先前被认为有助于拟除虫菊酯和

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b00826
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧羰基-2-羟基-1-茚酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四磷十氧化物 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-chloro-4a-(hydroxymethyl)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4a,5-dihydroindeno[1,2-e][1,3,4]oxadiazine-2(3H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噁二嗪衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种噁二嗪衍生物及其制备方法和应用。所述的噁二嗪衍生物分子结构如式(Ⅰ)所示。本发明提供所述噁二嗪衍生物的制备方法和在制备防治农业或卫生害虫的农药或用于制备防治动物寄生虫的药物制剂方面的应用。本发明的噁二嗪衍生物因含有对昆虫钠离子通道两种不同作用方式的药效团，可达到协同增效的目的，对害虫表现出更高的生物活性，且可达到增加防治谱的目的，应用前景广阔。

  公开号：

  CN107474021B