5-溴茚酮 | 34598-49-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-溴茚酮
• 中文别名: 5-溴-1-茚满酮；5-溴-1-茚酮
• 英文名称: 5-Bromo-1-indanone
• 英文别名: 5-bromoindanone；5-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；5-bromoindan-1-one；5-bromo-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 34598-49-7
• 化学式: C₉H₇BrO
• mdl: MFCD00082718
• 分子量: 211.058
• InChiKey: KSONICAHAPRCMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C(lit.)
• 沸点：
  303.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18 g/mL at 25 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-溴-1-茚满酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H7BrO
分子式
: 211.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Bromo-1-indanone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 34598-49-7
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 126 - 129 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强还原剂, 强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

5-溴茚酮常用于合成肼的试剂，并作为吲哚胺-2,3-双加氧酶 1（一种免疫抑制酶）的抑制剂。

化学性质：

• 黄白色结晶，熔点为126-127℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-溴苯并二氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的不对称氧化还原-继电器Heck反应对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  接力赛：成功开发了一种由钯催化的4 H-色烯与芳基硼酸的不对称氧化还原-继电器Heck反应。反应以中等至良好的产率进行，具有良好至高的对映选择性。一种得到的产物是生物活性化合物BW683C的高级中间体。

  DOI：

  10.1002/asia.201701504
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl)benzonitrile 在 silver nitrate 、 Selectfluor 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到5-溴茚酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼氢化/正氰化和银催化的环状过程对苯乙烯的官能化作用

  摘要：

  从简单的乙烯基芳烃开始，开发了一种高效的两步法组装茚满酮衍生物。该序列首先涉及通过使用IMesCuCl作为催化剂将双（频哪醇）二硼（B 2 pin 2）和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺（NCTS）添加到各种苯乙烯中。该步骤同时完成了烯烃的硼氢化和 苯单元的原氰化。由此获得的产物通过AgNO 3进一步功能化。/ selectfluor介导的BPin和氰基官能团的偶联，以使新的五元环环化。这种组合的两步序列为多种乙烯基芳烃底物的位点选择性衍生化提供了一种通用的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201507303
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴吡啶 、 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 1,3-丙二醇 、 甲烷磺酸 在 甲苯 、 residue 、 5-溴茚酮 、 disodium;carbonate 、 乙醇 、 水 、 氩 、 醋酸钯 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 以5-Pyridin-3-yl-1-indanone is obtained with a melting point of 103-106° C.的产率得到5-(pyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Use of polycyclic 2-aminothiazole systems for the treatment of obesity

  摘要：

  本发明涉及使用多环2-氨基噻唑系统及其生理耐受盐和生理功能衍生物治疗肥胖症。该治疗方法涉及给予式I化合物及其生理耐受盐和生理功能衍生物，其中基团具有所述含义。

  公开号：

  US06476059B1

文献信息

• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011059784A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers or salts thereof, wherein: X1, X2, X3, W, Q1, Q2, and G2 are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体或盐，其中：X1、X2、X3、W、Q1、Q2和G2在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面是有用的，如自身免疫疾病和血管疾病。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TRPM8 ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES AYANT UNE ACTIVITÉ D'ANTAGONISTE DE TRPM8
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2012124825A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity are provided. A sulfonamide compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug thereof: (I) wherein Ring A is bicyclic aromatic heterocycle comprised of (a) pyridine is condensed with benzene; or (b) pyridine is condensed with monocyclic aromatic heterocycle, and Ring A binds to a sulfonylamino moiety on a carbon atom adjacent to a nitrogen atom of the pyridine ring constituting Ring A, Ring B is (a) monocyclic or bicyclic aromatic hydrocarbon; (b) monocyclic or bicyclic alicyclic hydrocarbon; (c) monocyclic or bicyclic aromatic heterocycle; or (d) monocyclic or bicyclic non-aromatic heterocycle, Ring C is (a) benzene; or (b) monocyclic aromatic heterocycle, and other symbols are the same as defined in the specification.

  提供具有TRPM8拮抗活性的磺胺类化合物。公式（I）的磺胺类化合物或其药学上可接受的盐，或其前药：（I）其中环A是由（a）吡啶与苯环融合；或（b）吡啶与单环芳香杂环融合而成的双环芳香杂环，环A与构成环A的吡啶环上的氮原子相邻的碳原子上的磺酰氨基团结合，环B是（a）单环或双环芳香烃；（b）单环或双环脂环烃；（c）单环或双环芳香杂环；或（d）单环或双环非芳香杂环，环C是（a）苯环；或（b）单环芳香杂环，其他符号与规范中定义的相同。
• Mechanochemical, Water‐Assisted Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones Using Ruthenium Catalyst
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1002/cctc.202101501

  日期：2022.2.8

  The first highly efficient, aqueous phase mechanochemical asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones is reported using in situ formed Noyori-Ikariya Ru-complex and sodium formate as hydrogen donor in ball mill.

  使用原位形成的 Noyori-  Ikariya Ru-配合物和甲酸钠作为球磨机中的氢供体，首次报道了前手性酮的高效水相机械化学不对称转移氢化。
• Generation and Cross-Coupling of Organozinc Reagents in Flow
  作者：Ananda Herath、Valentina Molteni、Shifeng Pan、Jon Loren

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03156

  日期：2018.12.7

  formation of organozinc reagents and subsequent cross-coupling with aryl halides and activated carboxylic acids is reported. Formation of organozinc reagents is achieved by pumping organic halides, in the presence of ZnCl2 and LiCl, through an activated Mg-packed column under flow conditions. This method provides efficient in situ formation of aryl, primary, secondary, and tertiary alkyl organozinc reagents

  报道了一种通用的流动合成方法，用于原位形成有机锌试剂，然后与芳基卤化物和活化的羧酸进行交叉偶联。有机锌试剂的形成是通过在流动条件下将有机卤化物在ZnCl 2和LiCl的存在下泵送通过活化的Mg填充柱来实现的。该方法可有效地原位形成芳基，伯，仲和叔烷基有机锌试剂，随后将其在下游进行Negishi或脱羧Negishi交叉偶联反应的伸缩。所描述的方法提供了使用有机锌试剂获得各种C–C键的方法，这些试剂否则在商业上是不可用的，或者在传统的间歇反应条件下难以制备。

表征谱图