5-bromo-2-(hydroxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 942935-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-bromo-2-(hydroxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5-Bromo-indan-1,2-dione 2-oxime；5-bromo-2-hydroxyimino-3H-inden-1-one
• CAS: 942935-69-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: AOYFZKCRCRAFIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(hydroxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate dihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,8-dibromodiindeno[2,1-b:2',1'-e]pyrazine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材 料及应用

  摘要：

  一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材料及应用，属于电致发光材料技术领域。该类衍生物是以吡嗪并茚酮作为电子受体，并在吸电子基团的2，8位上连接两个相同结构的电子供体，其合成方法是：以5‑溴‑1‑茚酮为原料，经过偶联，氧化等一系列反应，得到溴代的吡嗪并茚酮基团，然后再与供电子基团进行Buchwald–Hartwig偶联反应，最后合成得到目标产物。该类衍生物在紫外‑可见光区有强吸收，并且其稀溶液发射强荧光，可作为发光材料应用于有机电致发光器件。

  公开号：

  CN110615783B
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-2-(hydroxyimino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a

文献信息

• Cu-catalyzed coupling of indanone oxime acetates with thiols to 2,3-difunctionalized indenones
  作者：Yuanyuan Fu、Xueyan Zhao、Dengfeng Chen、Jinyue Luo、Shenlin Huang

  DOI：10.1039/d1cc04167c

  日期：——

  A Cu-catalyzed coupling reaction of indanone oxime acetates with thiols has been developed for the synthesis of 2,3-functionalized 1-indenones. This protocol has several features including easy mild reaction conditions, stabilized enamine products, good tolerance of functional groups, and no external oxidants. This reaction enables direct derivatization on the indanone ring to provide valuable functionalized

  茚满酮肟乙酸酯与硫醇的 Cu 催化偶联反应已被开发用于合成 2,3-功能化 1-茚酮。该协议有几个特点，包括容易温和的反应条件、稳定的烯胺产品、良好的官能团耐受性和无外部氧化剂。该反应能够在茚满酮环上直接衍生化，从而在室温下提供有价值的官能化茚酮。
• [EN] SUBSTITUTED CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CALITOR SCIENCES LLC

  公开号：WO2014089324A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention provides novel substituted alkynyl compounds, pharmaceutical acceptable salts and formulations thereof useful in modulating the protein tyrosine kinase activity, and in modulating cellular activities such as proliferation, differentiation, apoptosis, migration and invasion. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising such compounds and methods of using the compositions in the treatment of hyperproliferative disorders in mammals, especially humans.

  本发明提供了新颖的取代炔基化合物，药用可接受的盐及其制剂，用于调节蛋白酪氨酸激酶活性，并调节细胞活动，如增殖、分化、凋亡、迁移和侵袭。该发明还提供了包括这些化合物的药用可接受的组合物，以及在治疗哺乳动物，特别是人类的增生性疾病中使用这些组合物的方法。
• Synthesis of 2-(Cyanomethyl)benzoic Esters via Carbon–Carbon Bond Cleavage of Indanones
  作者：Xiangtai Meng、Dengfeng Chen、Rui Liu、Ping Jiang、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01131

  日期：2021.8.6

  A novel synthesis of 2-(cyanomethyl)benzoic esters from indanone derivatives has been established. This reaction proceeds via a deprotonation of alcohols with a chemical base, followed by a nucleophilic addition to indanones and Beckmann fragmentation. In addition, this reaction could also work under electrochemical conditions, and no external chemical bases were needed. This mild method offers a novel

  已经建立了一种从茚满酮衍生物合成 2-(氰甲基) 苯甲酸酯的新方法。该反应通过醇与化学碱的去质子化进行，然后是茚满酮的亲核加成和贝克曼断裂。此外，该反应还可以在电化学条件下进行，不需要外部化学碱。这种温和的方法为各种天然醇的后期功能化提供了一种新策略。
• Heteroaryl-based compound and organic light-emitting diode including the same
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US09698356B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  In an aspect, an organic compound and an organic light-emitting diode (OLED) including the same are provided.

  在一个方面，提供了一种有机化合物和包括该有机化合物的有机发光二极管（OLED）。
• 一种吡嗪衍生物及其在OLED器件中的应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN111454251A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种吡嗪衍生物及其在OLED器件中的应用，属于有机合成技术领域，结构通式如式(I)所示；本发明提供的以2‑甲基二茚并[1,2‑b：1'，2'‑e]吡嗪‑6,12‑二酮为核心的化合物具有较好的电荷传输能力，具有合适的HOMO/LUMO值以及较好的热稳定性，用于有机电致发光器件中可以实现高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为蓝光发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用；