1,1-二苯基-4-(1-哌啶基)-1-丁醇 | 150969-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1,1-二苯基-4-(1-哌啶基)-1-丁醇
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: ethyl 1-oxoindane-5-carboxylate；ethyl 1-indanone-5-carboxylate；ethyl 1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-5-carboxylate；ethyl 1-oxo-2,3-dihydroindene-5-carboxylate
• CAS: 150969-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RSTFQOHHDYWKCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-4-(1-哌啶基)-1-丁醇 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 1-(((tert-butoxy)carbonyl)amino)indane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH A CARBOBICYCLIC GROUP
  [FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE CARBOBICYCLIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种具有化学式（I）的含有碳环族取代基的异噻唑啉化合物，其中变量如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫具有用处。本发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含该化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。

  公开号：

  WO2014206908A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1-茚满酮-5-羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,1-二苯基-4-(1-哌啶基)-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，结构-活性关系和对接研究的吡唑类衍生物作为一系列有效的胰高血糖素受体拮抗剂。

  摘要：

  胰高血糖素受体拮抗剂具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。设计，合成了一系列含吡唑的衍生物，并通过生物测定法评估了它们是否为胰高血糖素受体拮抗剂。大多数化合物表现出良好的体外功效。其中的两种化合物，化合物17f和17k，对胰高血糖素受体表现出较强的拮抗作用，IC50值分别为3.9和3.6μM。通过分子对接模拟探索了17f和17k与同源受体的可能结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.053

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Intermolecular [5+2] Annulation between 1‐Indanones and Internal Alkynes by Rhodium‐Catalyzed C–C Activation
  作者：Rui Zhang、Ying Xia、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202106007

  日期：2021.9.6

  Herein, we report a [5+2] cycloaddition between readily accessible 1-indanones and internal alkynes through Rh-catalyzed activation of less strained C−C bonds. The reaction is enabled by a strongly σ-donating NHC ligand and a carefully modified temporary directing group. A wide range of functional groups is tolerated, and the method provides straightforward access to diverse benzocycloheptenones that

  在此，我们报道了通过 Rh 催化的张力较小的 C−C 键活化，容易获得的 1-茚满酮和内部炔烃之间发生 [5+2] 环加成反应。该反应是通过强 σ 供体 NHC 配体和精心修饰的临时导向基团实现的。该方法可以耐受多种官能团，并且可以直接获得多种苯并环庚烯酮，而这些是其他方法难以获得的。反应机制的 DFT 研究表明迁移插入是周转限制步骤，并表明过渡态中有益的 π-π 相互作用。
• SUBSTITUTED AMINOINDANE- AND AMINOTETRALINECARBOXYLIC ACIDS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150174113A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present application relates to novel substituted aminoindane- and aminotetralinecarboxylic acids, to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of cardiovascular and cardiopulmonary diseases.

  本申请涉及新颖的取代氨基茚和氨基四氢萘羧酸，其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于治疗和/或预防心血管和心肺疾病。
• Indane amides
  申请人：Wang Yamin

  公开号：US20090247590A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to novel compounds and processes for their preparation and their use for preparing medicaments for the treatment of disorders, especially hyper-proliferative disorders.

  该发明涉及新化合物及其制备方法，以及用于制备治疗疾病的药物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物。
• Construction of Vicinal All-Carbon Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Propargylation: Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Spirolactones
  作者：Sheng Zuo、Yuan Tao、Zhigang Liu、Ke Zhang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04113

  日期：2023.1.20

  The formation of vicinal all-carbon quaternary stereocenters remains a formidable challenge. We report herein the synthesis of such highly congested structural dyads by copper-catalyzed decarboxylative propargylation between propargyl carbonates and indanone-based nucleophiles. The implementation of diphenylethylenediamine (DPEN)-based ligands is the key to success. A wide range of functional groups

  邻位全碳季立体中心的形成仍然是一项艰巨的挑战。我们在此报告了通过铜催化的碳酸炔丙酯和茚满酮基亲核试剂之间的脱羧炔丙基化反应合成这种高度拥挤的结构二元体。基于二苯乙二胺 (DPEN) 的配体的实施是成功的关键。可以耐受多种官能团，以良好的收率提供基于茚满酮的螺内酯，并具有高非对映和对映选择性。机械观察表明，新的铜络合物能够立体控制地添加到铜-亚丙基物种中。