methyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1186048-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1186048-01-0
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: HQVLQXSFYKRSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 sodium azide 、 碘 、 iron(II) bromide 、 N-((2Z,4E)-4-(mesitylimino)pent-2-en-2-yl)-2,4,6-trimethylaniline 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7-bromo-1-oxo-1,2-dihydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的叔α-叠氮基酮的酰基迁移：酰胺和异喹诺酮类化合物的合成方法。

  摘要：

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00409
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-溴苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl 6-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含咪唑鎓盐药效基团的氮杂巴西衍生物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  提出了一系列新型的含咪唑鎓盐药效基团的氮杂-brazilan衍生物的合成。在体外针对一组人类肿瘤细胞系进一步评估了这种咪唑鎓盐的生物活性。结果表明，氮杂-巴西兰部分上的吸电子基团，取代的5,6-二甲基-苯并咪唑环以及用4-甲基苄基取代的咪唑基-3-位对于调节细胞毒性活性至关重要。发现化合物55和39在5,6-二甲基-苯并咪唑的3位带有一个4-甲基苄基取代基，是对四个人类肿瘤细胞最有效的化合物，IC50值分别为0.52-1.30μM和0.56-1.51μM。线路调查。特别地，化合物57表现出对MCF-7细胞系的抑制活性，IC 50值为0。35μM，灵敏度是DDP的56倍。此外，化合物55通过诱导SMMC-7721细胞中的G0 / G1细胞周期停滞和凋亡来抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c9md00112c

文献信息

• Asymmetric Direct α-Hydroxylation of β-Oxo Esters by Phase-Transfer Catalysis Using Chiral Quaternary Ammonium Salts
  作者：Mingming Lian、Zhi Li、Jian Du、Qingwei Meng、Zhanxian Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201001175

  日期：2010.12

  The first enantioselective direct α-hydroxylation of β-oxo esters was developed by using phase-transfer catalysis. 1-Indanone-derived 1-adamantyl (1-Ad) β-oxo esters, in the presence of commercially available cumyl hydroperoxide and a cinchonine-based ammonium salt, resulted in the corresponding products with 69–91 % yield and 65–74 % ee. The reaction had also been successfully scaled-up to a gram

  β-氧代酯的第一个对映选择性直接α-羟基化是通过使用相转移催化开发的。1-茚满酮衍生的 1-金刚烷基 (1-Ad) β-氧代酯，在市售的过氧化氢枯基和基于辛可宁的铵盐的存在下，产生了相应的产物，产率 69-91%，产率 65-74% ee。该反应也已成功地放大到克量，并且在不损失对映选择性的情况下获得了类似的产率。
• Air- and Light-Stable <i>S</i>-(Difluoromethyl)sulfonium Salts: <i>C</i>-Selective Electrophilic Difluoromethylation of β-Ketoesters and Malonates
  作者：Sheng-Le Lu、Xin Li、Wen-Bing Qin、Jian-Jian Liu、Yi-Yong Huang、Henry N. C. Wong、Guo-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03067

  日期：2018.11.2

  Air- and light-stable electrophilic difluoromethylating reagents, S-(difluoromethyl)-S-phenyl-S-(2,4,6-trialkoxyphenyl) sulfonium salts were successfully developed, and the introduction of intramolecular hydrogen bonds plays a crucial role for the stabilities and reactivities of these reagents. C-selective difluoromethylation of a broad range of β-ketoesters and malonates proceeded smoothly under mild

  空气和光稳定的亲电子二氟甲基化试剂，S-（二氟甲基）-S-苯基-S-（2,4,6-三烷氧基苯基）salts盐已成功开发，并且分子内氢键的引入对于该化合物起着至关重要的作用。这些试剂的稳定性和反应性。在温和的反应条件下，各种β-酮酸酯和丙二酸酯的C选择性二氟甲基化反应平稳进行，从而以良好的C / O区域选择性提供了良好至优异的收率。
• Enantioselective α-hydroxylation of β-keto esters catalyzed by chiral S-timolol derivatives
  作者：Yuanchun Cai、Mingming Lian、Zhi Li、Qingwei Meng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.003

  日期：2012.9

  derived from the β-blocker inhibitor S-timolol determined the most active catalyst of asymmetric α-hydroxylation of β-keto esters. (R)-1-(tert-butylamino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenoxy) propan-2-ol (3k) was the most effective derivative, enantioselectively catalyzing α-hydroxylation of β-keto esters using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant in hexane to afford the corresponding products in excellent yield

  由β-阻滞剂抑制剂S-噻吗洛尔衍生的芳氧基氨基丙醇有机催化剂的筛选确定了β-酮酯的不对称α-羟基化的最具活性的催化剂。（R）-1-（叔丁基氨基）-3-（3,4,5-三甲氧基苯氧基）丙烷-2-醇（3k）是最有效的衍生物，它使用叔-对映体催化β-酮酸酯的α-羟基化。丁基过氧化氢作为己烷中的氧化剂，以优异的收率和良好的对映选择性（高达96％的收率，88％ee）提供相应的产物。
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• [EN] CYCLOALKYL NITRILE PYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLOPYRIDONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014146490A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Compounds of formula I are provided, which are JAK inhibitors and are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  公式I的化合物被提供，这些化合物是JAK抑制剂，对于治疗JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）和癌症等疾病是有用的。